Digitoksyna
| Digitoksyna | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | 5β, 20 (22) -Cardenolid-3β, 14-diol-3- (O-2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo- [1 → 4] -O-2,6-dideoksy-β- D-rybo-heksopiranozylo- [1 → 4] -2,6-dideoksy-β-D-rybo-heksopiranozylo) oksy |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,000,691 |
| Kod ATC | C01 , C01 |
| UŚMIECHY |
C1 [C @@] 2 ([C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 ([C @@ H] (C [C @@ H] (O [C @ H] 5C [C @@ H] ([C @ H] (O [C @ H] 6C [C @@ H] ([C @ H] (O [C @ H] 7C [C @@ H] ([C @ H] (O) [C @ H] (O7) C) O) [C @ H] (O6) C) O) [C @ H] (O5) C) O) CC4) CC3) C) CC [C @@] 2 ([C @@ H] (C = 2COC (C2) = O) C1) C) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C41H64O13 / c1-20-36 (46) 29 (42) 16-34 (49-20) 53-38-22 (3) 51-35 (18-31 (38) 44) 54-37-21 (2) 50-33 (17- 30 (37) 43) 52- 25-8-11-39 (4) 24 (15- 25) 6-7-28-27 (39) 9- 12-40 (5) 26 (10-13-41 (28,40) 47) 23-14-32 (45) 48-19-23 / godz.14.20-22.24-31.33-38.42-44.46-47H, 6-13.15-19H2 .1-5H3 / t20-, 21-, 22-, 24-, 25 +, 26 +, 27 +, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 33 +, 34 +, 35 +, 36-, 37-, 38-, 39 +, 40-, 41 + / m1 / s1 |
| Wygląd | biały proszek |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 41 H 64 O 13 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 764,9391 ± 0,0412 g / mol C 64,38%, H 8,43%, O 27,19%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 255,5 ° C |
| Rozpuszczalność | 3,9 mg · L -1 (woda, 25 ° C ) |
| Środki ostrożności | |
| SGH | |
  Niebezpieczeństwo H301, H331, H373, H301 : Działa toksycznie po połknięciu H331 : Działa toksycznie w następstwie wdychania H373 : Może powodować uszkodzenie narządów (wymienić wszystkie narządy dotknięte chorobą, jeśli są znane) przez powtarzane lub długotrwałe narażenie (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego zagrożenia) |
|
| Ekotoksykologia | |
| DL 50 |
4,95 mg · kg -1 (mysz, doustnie ) 4,1 mg · kg -1 (myszy, iv ) 22,18 mg · kg -1 (mysz, sc ) 3,9 mg · kg -1 (mysz, ip ) |
| Względy terapeutyczne | |
| Klasa terapeutyczna |
Cardiotonic Cardiotonic heteroside |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
W naparstnicy , znane również jako naparstnicy lub digitoxoside jest glikozyd nasercowy ekstrahowano z naparstnicy ( Digitalis purpurea ) i woolly digitalis ( naparstnicy lanata ). Podobnie jak wszystkie glikozydy nasercowe jest toksyczny . Jest stosowany w leczeniu różnych chorób serca , takich jak niewydolność serca .
Historia
Został odkryty w 1775 roku przez Williama Witheringa , brytyjskiego lekarza i botanika. Nowoczesne terapeutyczne zastosowanie tej cząsteczki jest możliwe dzięki pracy francuskiego farmaceuty i chemika Claude-Adolphe Nativelle, który w 1868 roku wyizolował naparstnicę w skrystalizowanej postaci poprzez oczyszczenie alkoholowego ekstraktu z liści naparstnicy w chloroformie .
Efekty
W szczególności możemy wymienić:
- wzmocnienie skurczów serca ( pozytywne działanie inotropowe );
- spowolnienie i regularyzacja ruchów serca ( ujemne działanie chronotropowe ).
- zwiększony przepływ nerkowy: działanie moczopędne i zmniejszenie obrzęku.
Ma również akcję:
- ujemny dromotrop (zmniejsza przewodnictwo serca)
- dodatni batmotropowy (zwiększa pobudliwość)
Jej właściwości są podobne do właściwości digoksyny .
Na poziomie komórkowym hamuje pompy sodowo-potasowe , które mogą powodować hiperkaliemię i mieć związane z tym konsekwencje kliniczne.
W kulturze popularnej
W serii Columbo , odcinek 5 sezonu 9, Korona pogrzebowa , naparstnica jest bronią używaną w koronie dentystycznej wprowadzonej przez mordercę, dentystę, w celu wyeliminowania kochanka żony.
W 21 -tego filmu z serii o Jamesie Bondzie , Casino Royale , czarny charakter filmu - sprzedaży - zatruwa 007 Digitalis podczas gry w pokera.
W Wigilię The 11 th odcinek pierwszego sezonu serialu X-Files , dwie dziewczyny z go używać do klonowania ludzi zatruć utrudniania ich projektów.
W serialu Plus belle la vie sezon 7 Charles Henri Picmal połyka tabletkę naparstnicy po salonie z Mirtą Torres, aby zasymulować zawał serca, aby uciec z więzienia Baumettes i zemścić się na Léo, Rudym i Mircie.
W filmie Secret Agents , postać Elisy (w tej roli Monica Bellucci ) ma za zadanie zabić kobietę przetrzymywaną w szwajcarskim więzieniu za pomocą naparstnicy.
Digitalis był używany przez Marie Becker , słynną belgijską seryjną morderczynię, do otrucia swoich ofiar.
W filmie Rendezvous with Death Emily Boynton (grana przez Piper Laurie ) próbuje stłumić Jeffersona Cope (w tej roli David Soul ), podając mu naparstnicę. Ostatecznie Emily Boynton zostanie otruta naparstnicą.
W grze planszowej „Chronicles of crime” śledztwo koncentruje się na zatruciu naparstnicy
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) „ Digitoxin ” on ChemIDplus , dostęp 9 lutego 2009
- Numer indeksu w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
- A. Georges, Cardiotonic heterosides of naparstnicy i ich półsyntetyczne pochodne , Éditions Arscia,1967, s. 35.