Diaceton alkoholowy

InChI: widok 3D
InChI = 1 / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3
InChIKey:
SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN
Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3
Std. InChIKey:
SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N

Wygląd

bezbarwna ciecz o słodkim zapachu

Właściwości chemiczne

Brute formula

C 6 H 12 O 2 [Izomery]

Masa cząsteczkowa

116,1583 ± 0,0062 g / mol
C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%,

Właściwości fizyczne

T ° fuzji

-47 ° C

* Temperatura wrzenia

166 ° C

Rozpuszczalność

mieszalny z wodą

Masa objętościowa

0,93 g · cm -3 ( 20 ° C )

Gęstość pary

Gęstość par mieszaniny para-powietrze

Temperatura samozapłonu

515 ° C (klasa T1)

Temperatura zapłonu

55 ° C (zamknięty tygiel)

Granice wybuchowości w powietrzu

1,28% obj. (. 62 g · m-3 ) - 6,9% obj. (. 339 g · m-3

Nasycenie prężności par

1,32 hPa ( 20 ° C
2,86 hPa ( 30 ° C )
5,31 hPa ( 40 ° C
9,49 hPa ( 50 ° C)

Środki ostrożności

SGH

Ostrzeżenie H226, H319, H335, H361d, P210, P261, P280, P312, P305 + P351 + P338, P403 + P233, H226 : Łatwopalna ciecz i pary
H319 : Działa drażniąco na oczy
H335 : Może podrażniać drogi oddechowe
H361d : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na dziecko w łonie matki .
P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia.
P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy.
P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P312 : W przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
P403 + P233 : Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu. Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty.

Transport

1148

Kod Kemlera:
30 : łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu od 23 do 60 ° C , w tym wartości graniczne) lub łatwopalny materiał ciekły lub stały w stanie stopionym o temperaturze zapłonu powyżej 60 ° C , podgrzany do temperatury równej lub wyższej niż jego temperatura zapłonu lub ciecz samonagrzewająca się
Numer UN :
1148 : DIACETON-ALKOHOL
Klasa:
3
Kod klasyfikacyjny:
F1 : Ciecze łatwopalne o temperaturze zapłonu niższej lub równej 60 ° C
Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne Opakowanie: Grupa pakowania III : substancje niskiego zagrożenia.

Ekotoksykologia

DL 50

2520 mg · kg -1 (szczur, doustnie )
13 500 mg · kg -1 (skóra królika)
933 mg · kg -1 (myszy, ip )
3 950 mg · kg -1 (mysz, doustnie)

LogP

-0,340

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Alkohol dwuacetonowy ( DAA ), lub 4-hydroksy-4-metylopentan-2-onu jest organiczny związek z rodziny hydroksyketonów o wzorze C 6 H 12 O 2. Jest powszechnym półproduktem w syntezie organicznej , a także jest stosowany jako rozpuszczalnik , w szczególności do nadtlenków organicznych.

Nieruchomości

Czysty alkohol diacetonowy ma postać bezbarwnej cieczy o lekko słodkim zapachu. Jest to ciecz łatwopalna, której opary mogą tworzyć z powietrzem powyżej temperatury zapłonu ( 56 ° C ) mieszaninę wybuchową . Można go mieszać z wodą i ma bardzo niską lotność .

Ma tendencję do rozkładu powyżej 90 ° C , zwłaszcza do alkoholu mesitylowego , acetonu i wody. Niebezpiecznie reaguje z zasadami , metalami alkalicznymi , aminami , silnymi utleniaczami i kwasami .

Synteza

DAA jest wytwarzany w wyniku aldolizacji dwóch cząsteczek acetonu w podstawowym podłożu.

W przemyśle wodorotlenek baru jest zwykle stosowany jako katalizator. W laboratorium często stosuje się ekstraktor Soxhleta z wodorotlenkiem wapnia .

Reakcje

DAA jest łatwo odwodniony w tlenku mezytylu , α-ketonie, β-nienasyconym .

Ten ostatni można z kolei uwodornić do ketonu metylowo-izobutylowego (MIBK), powszechnego rozpuszczalnika organicznego .

Uwodorniony DAA daje 2-metylopentano-2,4-diol (MPD lub glikol heksylenowy). Skondensowany z mocznikiem daje diaceton-mocznik.

Używa

Diaceton alkoholowy jest stosowany w lakierach na bazie estrów celulozy , w szczególności do szczotkowania, gdzie tworzy twardą powłokę o pofałdowanym wyglądzie i gdzie zaletą jest brak zapachu. Jest stosowany w rozcieńczalnikach do farb (en) , odcieniach, lakierach , środkach konserwujących do drewna i pastach drukarskich; w kompozycjach powłokowych do papieru i tekstyliów; markery trwałe, produkcja skór syntetycznych i jedwabi ; w imitacjach złota płatkowego; te cementy Celuloid; jako środek konserwujący tkanki zwierzęce; w środkach do czyszczenia metali; w produkcji filmów fotograficznych . Wreszcie jest stosowany w niektórych płynach hamulcowych, w których zwykle miesza się go z równą objętością oleju rycynowego .

Ligandy

Niektóre cmpleksy wykorzystują DAA jako ligand , w tym następujące kompleksy polieterowe:

[CoCl 2 DAA] N
[FeCl 2 DAA] N
[ZnCl 2 DAA]
[MnBr 2 (DAA) 2 ]
[Mn (DAA) 3 ] 2+ [MnI 4 ] 2− · DAA

Uwagi i odniesienia

(en) / (de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości pochodzą z artykułów pt w angielskim „ dwuacetonowym alkoholu ” ( patrz lista autorów ) oraz w niemieckim „ Diacetonalkohol ” ( patrz lista autorów ) .

Wpis „4-hydroksy-4-metylopentan-2-on” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , Angielski ), dostęp 21.08.2020 (wymagana JavaScript)
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
National Technical Information Service. Lot. OTS0557732
Podręcznik danych dotyczących surowców, tom 1: Organic Solvents, 1974. Vol. 1, str. 21, 1974.
Shell Chemical Company. Niepublikowany raport. Lot. -, str. 3, 1961.
Journal of the American Pharmaceutical Association, wydanie naukowe. Lot. 45, str. 669, 1956.
Arkusz (w) „ Diacetone alcohol ” na stronie ChemIDplus , dostęp 22 sierpnia 2020 r
Stylianos Sifniades i Alan B. Levy , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,2000( ISBN 3527306730 , DOI 10.1002 / 14356007.a01_079 ) , „Aceton”
Alfred Hoffman, „ Kondensacja acetonu za pomocą tlenku wapnia ”, J. Am. Chem. Soc. , vol. 31 N O 6,1909, s. 722 ( DOI 10.1021 / ja01936a015 )
MSDS: Sharpie Chisel Tip Trwały marker - „Baza danych produktów gospodarstwa domowego” Departament Zdrowia i Opieki Społecznej Stanów Zjednoczonych