Avanafil
| Avanafil | |
| 3d struktura avanafil | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC |
4-[(3-chloro-4-metoksyfenylo)metyloamino]-2-[(2S)-2-(hydroksymetylo)
pirolidyn-1-ylo]-N-(pirymidyn-2-ylometylo)pirymidyn-5-karboksyamid |
| N O CAS | |
| PubChem | 9869929 |
| UŚMIECH |
CLC1c (OC) ccc (c1) CNc3nc (ncc3C (= O) NCc2ncccn2) N4 [C @@ H] (CCC4) CO , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C23H26ClN7O3 / c1-34-19-6-5-15 (10-18 (19) 24) 11-27-21-17 (22 (33) 28-13-20-25- 7-3-8-26-20) 12-29-23 (30-21) 31-9-2-4-16 (31) 14-32/h3,5-8,10,12,16,32H, 2,4,9,11,13-14H2,1H3, (H, 28,33) (H, 27,29,30) / t16- / m0 / s1 InChIKey: WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOBD Std. InChI: InChI = 1S / C23H26ClN7O3 / c1-34-19-6-5-15 (10-18 (19) 24) 11-27-21-17 (22 (33) 28-13-20-25- 7-3-8-26-20) 12-29-23 (30-21) 31-9-2-4-16 (31) 14-32/h3,5-8,10,12,16,32H, 2,4,9,11,13-14H2,1H3, (H, 28,33) (H, 27,29,30) / t16- / m0 / s1 Std. InChIKey: WEAJZXNPAWBCOA-INIZCTEOSA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Formuła |
C 23 H 26 Cl N 7 O 3 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 483,951 ± 0,025 g / mol C 57,08%, H 5,42%, Cl 7,33%, N 20,26%, O 9,92%, |
| Rozważania terapeutyczne | |
| Zajęcia terapeutyczne | Inhibitor PDE-5 |
| Droga podania | doustny |
| Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Avanafilu stanowi inhibitor PDE-5 stosowane do leczenia impotencji seksualnej .
Avanafil jest znany pod nazwą handlową Stendra (we Francji jako Spedra ) i został opracowany przez Vivus Inc. Zaletą awanafilu jest to, że początek działania jest bardzo szybki w porównaniu z innymi inhibitorami fosfodiesterazy.
Synteza
Avanafil można zsyntetyzować z pochodnej benzyloaminy i pochodnej pirymidyny:
Sposób działania
Podobnie jak sildenafil ( Viagra ), tadalafil ( Cialis ) i wardenafil ( Levitra ), awanafil blokuje enzymatyczną degradację cyklicznego monofosforanu guanozyny w ciałach jamistych i wywołuje rozluźnienie włókien mięśni gładkich z rozszerzeniem naczyń prącia.
Wskazanie
ten 27 kwietnia 2012, Food and Drug Administration (FDA) zatwierdza awanafil jako lek na zaburzenia erekcji . tenCzerwiec 21, 2013, przyszła kolej na wydanie zezwolenia na stosowanie awanafilu w Europie przez Europejską Agencję Leków .
Od tego czasu jest sprzedawany pod nazwą Spedra we Francji przez laboratoria Menarini 7 kwietnia 2014.
Uwagi i referencje
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) " Avanafil " na Vivus ( dostęp 22 sierpnia 2012 ) .
- (w) Amjad Alwaal Raed Al Mannie, Serge Carrier, „ Przyszłe perspektywy w leczeniu zaburzeń erekcji: Focus to awanafil ” , „ Projektowanie leków, rozwój i terapia” , tom. 5, 18 października 2011, s. 435-443 ( ISSN 1177-8881 , PMID 22087063 , DOI 10.2147 / DDDT.S15852 , odczyt online , dostęp 23 sierpnia 2012 )
- (w) „Vivus mówi, że mężczyźni biorący awanafil prawdopodobnie będą bardziej gotowi na seks w ciągu 15 minut” w The Gaea Times (dostęp 11 stycznia 2010 r . ) .
- (w) Yamada K, Matsuki K, Omori K, K. Kikkawa, 2004, patent USA 6,797,709 .
- (w) „ Informacja prasowa FDA ” (dostęp 24 marca 2013 r . ) .
- „ Jak działa Avanafil ”