| Anagyrine | |
| Struktura cząsteczki anagiryny | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | [7 R - (7α, 7aβ, 14α)] - 7,7a, 8,9,10,11,13,14-Octahydro-7,14-metano-4 H , 6 H- dipirydo [1,2-a : 1 ', 2'-e] [1,5] diazocyn-4-on |
| Synonimy |
rhombinin, anagyrin, monolupine, 3,4,5,6-tetradéhydrospartéin-2-one |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,215,995 |
| N O WE | 207-638-0 |
| PubChem | 10246 |
| ChEBI | 28012 |
| UŚMIECHY |
c1cc2n (c (= O) c1) C [C @ H] 3C [C @@ H] 2CN4 [C @@ H] 3CCCC4 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C15H20N2O / c18-15-6-3-5-14-11-8-12 (10-17 (14) 15) 13-4-1-2-7-16 (13) 9-11 / h3,5-6,11-13H, 1-2,4,7-10H2 / t11?, 12?, 13- / m1 / s1 InChIKey: HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK Std. InChI: InChI = 1S / C10H19NO / c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10 (9) 11 / h9-10,12H, 1-8H2 / t9- , 10 + / m0 / s1 Stand. InChIKey: FQEQMASDZFXSJI-JHJVBQTASA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 15 H 20 N 2 O |
| Masa cząsteczkowa | 244,3321 ± 0,0141 g / mol C 73,74%, H 8,25%, N 11,47%, O 6,55%, |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Anagyrine lub rhombinine monolupine albo jest związkiem aromatycznym o wzorze tetracyklicznej C 15 H 20 N 2 O, zaliczane do alkaloidów chinolizydynowych . Ten związek zawiera, oprócz pierścienia chinolizydynowego , dwa pierścienie pirydynowe skondensowane tworząc dipirydo [1,2-a: 1 ', 2'-e] [1,5] diazocyn-4-on. Występuje m.in. w różnych gatunkach z rodzaju Lupinus (rodzina Fabaceae ) rosnących w zachodniej części Ameryki Północnej . Substancja ta ma działanie teratogenne u zwierząt roślinożernych hodowlanych, zwłaszcza u bydła w niektórych stadiach ciąży .
Ten alkaloid został po raz pierwszy wyizolowany w 1885 roku przez dwóch francuskich biologów, Hardy'ego i Gallois, z Anagyris foetida , cuchnącego anagyre, który zawiera go we wszystkich organach, a zwłaszcza w nasionach. Dlatego nadali mu nazwę „anagyrine”.
Anagiryna może powodować zespół teratogenny u nowonarodzonych cieląt , zwany chorobą krzywego cielęcia . Zespół ten występuje wtedy, gdy krowa ciąży spożyciu co najmniej 1,44 g / kg substancji pomiędzy 40 TH i 70 th dniowego okresu ciąży .
Spośród około 100 gatunków łubinu odnotowanych w zachodniej części Ameryki Północnej , tylko 23 ma wystarczająco wysoką zawartość anagiryny, aby była szkodliwa dla zwierząt gospodarskich , zwłaszcza bydła. Gatunki te są następujące: Lupinus albicaulis , Lupinus alpestris , Lupinus arcticus , Lupinus andersonii , Lupinus Arbustus , Lupinus argenteus , Lupinus burkei , Lupinus caudatus , Lupinus cyaneus , Lupinus erectus , Lupinus formosus , Lupinus greenei , Lupinus latifolius , Lupinus laxiflorus , Lupinus leucophyllus , Lupinus littoralis , lupinus montigenus , Lupinus nootkatensis , Lupinus onustus , Lupinus polyphyllus , Lupinus pusillus , Lupinus sericeus , Lupinus sulphureus .
Średnie stężenie hamujące (IC50) anagyrine wynosi 132 uM na receptory muskarynowe i 2,096 uM w receptorach nikotynowych .