Octan metylu

równanie: $C_ {P} = (-22,287) + (4,8275E-1) \ times T + (-4,6631E-4) \ times T ^ {2} + (2.3286E-7) \ times T ^ {3} + ( -4.3094E-11) \ times T ^ {4}$
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1200 K.
Obliczone wartości:
86,024 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
298	24,85	85 985,	1,161
358	84,85	100 750,	1360
388	114,85	107,445	1,450
418	144,85	113,718	1,535
448	174,85	119,596	1,614
478	204,85	125 105,	1,689
508	234,85	130,269	1,759
538	264,85	135,113	1,824
568	294,85	139,658	1 885,
598	324,85	143,929	1,943
628	354,85	147 945,	1997
658	384,85	151,728	2,048
688	414,85	155,298	2,096
718	444,85	158,673	2 142,
749	475,85	161 975,	2 187,

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ razy K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ razy K})$
779	505,85	165,009	2,227
809	535,85	167,901	2 267,
839	565,85	170 666,	2,304
869	595,85	173,319	2340
899	625,85	175,874	2,374
929	655,85	178,344	2 408,
959	685,85	180,741	2440
989	715,85	183,076	2,471
1,019	745,85	185,360	2 502,
1,049	775,85	187,603	2,532
1,079	805,85	189 813,	2,562
1,109	835,85	191,999	2,592
1,139	865,85	194 168,	2,621
1,169	895,85	196,325	2650
1200	926,85	198,549	2680

SZT

1 592,2 kJ · mol -1 (ciecz)

Właściwości elektroniczne

1 energia re jonizacji

10,25 ± 0,02 eV (gaz)

Właściwości optyczne

Współczynnik załamania światła

n ^ {20} _ {}

1.3593

Środki ostrożności

NFPA 704

3 1 0

Dyrektywa 67/548 / EWG

fa Symbole :
Xi : drażniący
F : łatwopalne

Oznaczenia R :
R11 : wysoce łatwopalny.
R36 : Działa drażniąco na oczy.
R66 : Powtarzające się narażenie może powodować wysuszanie lub pękanie skóry.
R67 : Pary mogą wywoływać uczucie senności i zawroty głowy.

Zwroty S :
S16 : Nie przechowywać w pobliżu źródeł zapłonu - nie palić tytoniu.
S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą.
S29 : Nie wyrzucaj pozostałości do kanalizacji.
S33 : Unikaj gromadzenia się ładunków elektrostatycznych.

Zwroty R : 11, 36, 66, 67,
Zwroty S : 16, 26, 29, 33,

Transport

1231

Numer UN :
1231 : OCTAN METYLU
Klasa:
3
Etykieta: 3 : Ciecze łatwopalne Opakowanie: Grupa pakowania II : substancje średnio niebezpieczne;

Ekotoksykologia

LogP

0,05

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Metylu lub octanu metylu metylu w systematycznej nomenklatury , znany również jako ester metylowy z kwasu octowego mylona z acetonem , to jest przezroczystą cieczą, silnie palnych, o przyjemnym zapachu charakterystycznego dla niektórych klejów i rozpuszczalniki do paznokci . Octan metylu ma bardzo podobne właściwości do octanu etylu . Octan metylu jest stosowany jako rozpuszczalnik w klejach, farbach i zmywaczach do paznokci, w syntezie organicznej oraz do ekstrakcji . Jest bardzo słabo polarny (lipofilowy) i aprotyczny , dość dobrze rozpuszcza się w wodzie o wysokiej temperaturze. To hydrolizuje , szczególnie w podwyższonej temperaturze w celu metanolu i kwasu octowego, w obecności silnych wodnych kwasów lub octanu w obecności silnej wodnej zasady . Jej obecność w ośrodku międzygwiazdowym została wykryta metodą spektroskopii w 2013 roku.

Synteza

Octan metylu jest syntetyzowany z kwasu octowego i metanolu w obecności mocnego kwasu, takiego jak kwas siarkowy, w reakcji estryfikacji . Przekształcenie octanu metylu w jego składniki przez hydrolizę kwasową jest reakcją pierwszego rzędu w odniesieniu do estru, podczas gdy ta sama hydroliza w środowisku zasadowym jest reakcją drugiego rzędu w odniesieniu do estru, estru i zasady.

Posługiwać się

Bezwodnik octowy jest produkowany przez karbonylowania octan metylu protokołu inspirowane od procesie Monsanto .

Metabolizm i toksyczność

Po podaniu doustnym octan metylu jest częściowo rozkładany w żołądku do metanolu i kwasu octowego przez esterazy z błony śluzowej żołądka. Wysoka ekspozycja powoduje, że we krwi znajduje się octan metylu. Okres półtrwania we krwi wynosi 4 godziny.

"Naturalne źródła

Octan metylu jest również lotnym związkiem występującym w roślinach:

Świeży sok winogronowy: 0,026 ppm (1)
Nasiona kiszonki: 0,29 do 6,15 nl / l
Migdały w łupinach: 0,10 nL / L
Kwiaty kiwi (Actinidia chinensis): 0,57%
A także: mięta (mięta wodna, mięta późna czubata), ananas, bylica zwyczajna (bylica jednoroczna), papaja, kwiat słonecznika, jabłoń, brzoskwinia, olejek imbirowy.

Uwagi i odniesienia

(w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,16 czerwca 2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 142006679X i 978-1420066791 ) , str. 9-50
(w) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 pkt. ( ISBN 0-471-98369-1 )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Octan metylu na sigmaaldrich.com
(w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II wyd. , 1076, s. ( ISBN 0387690026 , czytaj online ) , str. 294
(w) Claudio A. Faúndez i José O. Valderrama , „ Modele współczynników aktywności opisujące równowagę parowo-cieczową w trójskładnikowych roztworach wodno-alkoholowych ” , Chinese Journal of Chemical Engineering , tom. 17 N O 2kwiecień 2009, s. 259-267 ( DOI 10.1016 / S1004-9541 (08) 60203-7 )
(w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t. 1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
(w) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 czerwca 2002, 83 th ed. , 2664 s. ( ISBN 0849304830 , prezentacja online ) , str. 5-89
(w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
(w) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 s. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , str. 2,289
http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m2743.htm
(w) Hideji Tanii , Jian Huang , Takao Ohyashiki i Kazuo Hashimoto , „ Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na + -K + -ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse synaptosomes ” , Neurotoxicology and Teratology , tom . 16 N O 6,1994, s. 575-582 ( DOI 10.1016 / 0892-0362 (94) 90035-3 )
(w) B. Tercero, I. Kleiner, J. Cernicharo, HVL Nguyen, A. López Caro Muñoz and GM , „ Discovery of Methyl Ethyl Acetate and Left Formats in Orion ” , The Astrophysical Journal Letters , vol. 770 n o 1, czerwiec 2013Artykuł n o L13 ( DOI 10,1088 / 2041-8205 / 770/1 / L13 , bibcode 2013ApJ ... 770L..13T , arXiv 1305,1135 , czytać online )
(en) Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM, „ Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process ” , Catalysis Today , vol. 13,1992, s. 73-91 ( DOI 10.1016 / 0920-5861 (92) 80188-S )
ECHA; Komisja Europejska - Wspólne Centrum Badawcze Instytut Zdrowia i Ochrony Konsumentów Europejskie Biuro ds. Chemikaliów (EBC); Raport oceny ryzyka Unii Europejskiej dotyczący octanu metylu (nr CAS: 79-20-9) (nr EINECS: 201-185-2) tom 34 str.55 (2003). Dostępne od 21 listopada 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
ECHA; Komisja Europejska - Wspólne Centrum Badawcze Instytut Zdrowia i Ochrony Konsumentów Europejskie Biuro ds. Chemikaliów (EBC); Raport oceny ryzyka Unii Europejskiej dotyczący octanu metylu (nr CAS: 79-20-9) (nr EINECS: 201-185-2) tom 34 str.54 (2003). Dostępne od 21 listopada 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library
Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994)
Malkina IL i in .; J Około Qual 40: 28-36 (2011)
Tatsuka K i in; J Agric Food Chem 38: 2176–80 (1990)
USDA; Bazy danych fitochemicznych i etnobotanicznych dr Duke'a. Rośliny z wybraną substancją chemiczną. Octan metylu. Waszyngton, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Dostępne od 29 września 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/