Acetamid

Acetamid
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Acetamid
Synonimy


Amid kwasu etanoamidowego octowego

N O CAS 60-35-5
N O ECHA 100,000,430
N O WE 200-473-5
N O RTECS AB4025000
PubChem 178
ChEBI 27856
FEMA 4251
UŚMIECHY CC (= O) N
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C2H5NO / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4)
Stand. InChIKey:
DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N
Wygląd bezbarwne, rozpływające się kryształy.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 2 H 5 N O   [Izomery]
CH 3 CONH 2
Masa cząsteczkowa 59,0672 ± 0,0025  g / mol
C 40,67%, H 8,53%, N 23,71%, O 27,09%,
Moment dwubiegunowy 3,68  ± 0,03  D.
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 80,16  ° C
* Temperatura wrzenia 222  ° C
Rozpuszczalność w wodzie: 2000  g · l -1
Masa objętościowa 0,9986  g · cm od -3 do 85  ° C

równanie:
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 353,33 do 761 K.
Obliczone wartości:

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
353,33 80,18 16.936 1,00038
380,51 107,36 16,54986 0.97757
394,1 120,95 16,35247 0.96591
407,69 134,54 16.15206 0.95407
421,28 148,13 15.94843 0.94204
434,86 161,71 15.74138 0.92981
448,45 175,3 15.53066 0.91737
462.04 188,89 15.31603 0,90469
475,63 202,48 15.09718 0.89176
489,22 216.07 14,87378 0.87856
502,81 229,66 14,64547 0.86508
516,4 243,25 14,41181 0.85128
529,99 256,84 14.17232 0.83713
543,58 270,43 13,92643 0,82261
557,17 284.02 13.67348 0,80767
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
570,75 297,6 13,4127 0,79226
584,34 311,19 13.14315 0,77634
597,93 324,78 12,86371 0,75983
611,52 338,37 12,57302 0,74266
625.11 351,96 12.26936 0,72473
638,7 365,55 11,95055 0,7059
652,29 379,14 11,61376 0.686
665,88 392,73 11.25517 0,66482
679,47 406,32 10,86945 0,64204
693,06 419,91 10.44876 0.61719
706,64 433,49 9.98079 0.58955
720,23 447.08 9.44414 0,55785
733,82 460,67 8.79536 0,51952
747,41 474,26 7,91471 0,46751
761 487,85 4.651 0.27473

Wykres P = f (T)

Nasycenie prężności par przy 65  ° C  : 133  Pa

równanie:
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 353,33 do 761 K.
Obliczone wartości:

T (K) T (° C) P (Pa)
353,33 80,18 336,37
380,51 107,36 1,541,13
394,1 120,95 2 990,96
407,69 134,54 5 491,16
421,28 148,13 9,595,07
434,86 161,71 16 042,27
448,45 175,3 25 782,58
462.04 188,89 39,993,77
475,63 202,48 60.091,69
489,22 216.07 87 732,85
502,81 229,66 124 809,93
516,4 243,25 173,441,75
529,99 256,84 235 959,43
543,58 270,43 314,890,65
557,17 284.02 412 944,29
T (K) T (° C) P (Pa)
570,75 297,6 532,997,09
584,34 311,19 678.084,16
597,93 324,78 851 394,6
611,52 338,37 1 056 273,15
625.11 351,96 1 296 228,7
638,7 365,55 1 574 950,03
652,29 379,14 1896,329,06
665,88 392,73 2 264 491,72
679,47 406,32 2.683.836,63
693,06 419,91 3.159.081,48
706,64 433,49 3 695 317,54
720,23 447.08 4 298 072,31
733,82 460,67 4,973,380,84
747,41 474,26 5.727.866,36
761 487,85 6,568,800
P = f (T)
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 354,15 do 571 K.
Obliczone wartości:

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
354,15 81 147,880 2 504,
368 94,85 149,662 2,534
375 101,85 150,563 2,549
383 109,85 151,592 2,566
390 116,85 152,493 2,582
397 123,85 153,394 2,597
404 130,85 154,295 2,612
411 137,85 155,196 2,627
419 145,85 156,225 2,645
426 152,85 157,126 2,660
433 159,85 158,027 2,675
440 166,85 158,928 2,691
448 174,85 159,958 2 708,
455 181,85 160.859 2,723
462 188,85 161,759 2,739
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
469 195,85 162,660 2 754,
477 203,85 163 690, 2,771
484 210,85 164,591 2,786
491 217,85 165,492 2 802
498 224,85 166,393 2,817
505 231,85 167,294 2,832
513 239,85 168,323 2,850
520 246,85 169,224 2,865
527 253,85 170,125 2,880
534 260,85 171,026 2,895
542 268,85 172,055 2 913,
549 275,85 172,956 2 928,
556 282,85 173,857 2 943,
563 289,85 174,758 2 959,
571 297,85 175,790 2 976,

P = f (T)

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 100 do 1500 K.
Obliczone wartości:
63,415 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
100 -173,15 32,262 546
193 -80,15 46 768, 792
240 -33,15 54,228 918
286 12,85 61,505 1,041
333 59,85 68,843 1,165
380 106,85 76,014 1,287
426 152,85 82 813, 1,402
473 199,85 89,484 1,515
520 246,85 95 830, 1,622
566 292,85 101,691 1,722
613 339,85 107,289 1,816
660 386,85 112,471 1,904
706 432,85 117,122 1 983,
753 479,85 121,437 2,056
800 526,85 125,307 2 121,
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
846 572,85 128 669, 2 178,
893 619,85 131 682, 2,229
940 666,85 134,289 2 273,
986 712,85 136,473 2310
1,033 759,85 138,362 2 342,
1,080 806,85 139,949 2369
1,126 852,85 141,254 2391
1,173 899,85 142,392 2 411,
1,220 946,85 143,395 2 428,
1,266 992,85 144,314 2,443
1313 1039,85 145,266 2 459,
1360 1086,85 146,317 2,477
1,406 1132,85 147,531 2,498
1,453 1 179,85 149,059 2,524
1500 1 226,85 150,984 2,556
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji 9,65  ± 0,03  eV (gaz)
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła  1.4274
Środki ostrożności
SGH
SGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość
Ostrzeżenie H351, H351  : Podejrzewa się, że powoduje raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
WHMIS
D2A: Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne
D2A, D2A  : Bardzo toksyczny materiał powodujący inne efekty toksyczne

Ujawnienie na poziomie 0,1% zgodnie z kryteriami klasyfikacji
Klasyfikacja IARC
Grupa 2B: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi
Skóra Zaczerwienienie. Ból.
Oczy Zaczerwienienie. Ból.
Ekotoksykologia
LogP -1,26
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Związek organiczny o barwie od szarej do bezbarwnej. Odkryty jako minerał w 1975 roku w Czerwonogradzie, Lwów-Wołyński ( Ukraina ). Acetamid (lub amid kwasu octowego lub éthanamideacide) jest białe, krystaliczne ciało stałe i w czystej postaci. Jest wytwarzany przez odwodnienie octanu amonu .

Acetamid jest słabo palny i podczas spalania wytwarza drażniące opary. Działa toksycznie przez drogi oddechowe (pyłu), w przypadku połknięcia, działa drażniąco na skórę i oczy.

File Lander z Rosetta sondy przestrzeni wykryto tego związku na komety 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , która świadczy o obecności tej cząsteczki w układzie słonecznym .

Uwagi i odniesienia

  1. Acetamid , bezpieczeństwo arkusz (-y) Międzynarodowego Programu na bezpieczeństwie Substancji Chemicznych , konsultowany w dniu 9 maja 2009
  2. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,16 czerwca 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1420066791 ) , s.  9-50
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) WM Haynes, Podręcznik chemii i fizyki CRC, Boca Raton, CRC Press / Taylor i Francis,2011, 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , str.  3-4
  5. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  6. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  7. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  8. (w) JG Speight i Norbert Adolph Lange , Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2,289
  9. „acetamide” , w ESIS , dostęp 22 lutego 2009
  10. Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczego dla ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: potencjalnie rakotwórcze dla ludzi  ” , on monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
  11. Numer indeksu 616-022-00-4 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  12. „  Acetamid  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
  13. http://www.mindat.org/min-13.html
  14. (w) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann i Stephan Ulamec , „  Organic związki on kometa 67P / Churyumov-Gerasimenko ujawnione przez spektrometrię mas COSAC  ” , Science , vol.  349 n O  6247,31 lipca 2015 r( DOI  10.1126 / science.aab0689 , czytaj online )