Kwas wulpinowy | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa systematyczna | (2 E )-2-(5-hydroksy-3-okso-4-fenylofuran-2-ylideno)-2-fenylooctan |
N O CAS |
(nieokreślony) |
(izomer E)
N O ECHA | 100,007,560 |
PubChem | 3033539 |
UŚMIECH |
COC (= O) C (= C1C (= C (C (= O) O1) C2 = CC = CC = C2) O) C3 = CC = CC = C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C19H14O5 / c1-23-18 (21) 15 (13-10-6-3-7-11-13) 17-16 (20) 14 (19 (22) 24-17) 12-8-4-2-5-9-12 / h2-11,20H, 1H3 / b17-15 + InChIKey: OMZRMXULWNMRAE-BMRADRMJSA-N |
Wygląd | żółte kryształy |
Właściwości chemiczne | |
Formuła |
C 19 H 14 O 5 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 322,3115 ± 0,0177 g / mol C 70,8%, H 4,38%, O 24,82%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 148 do 149 °C |
Rozpuszczalność | prawie nierozpuszczalny w wodzie i etanolu , rozpuszczalny w eterze i chloroformie |
Środki ostrożności | |
SGH | |
H302, P264, P270, P330, P301 + P312, P501,
H302 : Działa szkodliwie po połknięciu P264 : Dokładnie umyć… po użyciu. P270 : Nie jeść, nie pić i nie palić podczas używania tego produktu. P330 : Wypłukać usta. P301 + P312 : W przypadku połknięcia: w przypadku złego samopoczucia skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P501 : Zawartość/pojemnik usuwać do... |
|
Ekotoksykologia | |
DL 50 |
75 mg · kg -1 (myszy, ip ) 180 mg · kg -1 (mysz, iv ) |
Jednostki SI i STP, chyba że zaznaczono inaczej. | |
Kwas vulpinique , zwany również létharique kwasem jest związek organiczny o wzorze C 19 H 14 O 5 , posiadające różne grupy funkcyjne ( lakton , ester , enolowe ). Jest estrem metylowym kwasu pulwinowego , a zatem jest jedną z pochodnych tego ostatniego, kwasów pulwinowych, rodziny żółtych pigmentów organicznych występujących w wielu gatunkach grzybów i porostów . Jest to gwałtowna trucizna, po raz pierwszy wyizolowana z porostu Letharia vulpina , którego gatunek podobno wykorzystuje do ochrony przed ślimakami . Toksyczny dla wszystkich kręgowców, stosowany zwłaszcza w Skandynawii jako trucizna przeciwko wilkom i lisom.
Kwas Vulpinic został odkryty w 1831 roku w ramach badań nad porostami przez francuskiego aptekarza i chemika Pierre-Antoine'a Beberta, ale nie był badany i szczegółowo badany dopiero w 1860 roku przez niemieckich chemików Franza Möllera i Adolpha Streckera . Kwas wulpinowy i kwas pulwinowy zostały po raz pierwszy zsyntetyzowane przez Jacoba Volharda w 1894 roku.
Kwas Vulpinic został wyizolowany z porostów; jest to metabolit wtórny wytwarzany przez część grzybową. Sugerowano, że kwas wulpinowy służy jako naturalny odstraszacz roślinożerców. Ludzie wykorzystali tę toksyczność, używając porostów bogatych w ten związek (zwłaszcza Letharia vulpina ) jako trucizny przeciwko wilkom i lisom .
Oprócz porostów kwas vulpinic występuje w wielu gatunkach grzybów, zwłaszcza Boletaceae , np. Pulveroboletus ravenelii .
Wyizolowany kwas wulpinowy występuje w postaci żółtych kryształów. Kwas wulpinowy nie jest kwasem karboksylowym (jego grupa karboksylowa jest metylowana), ale podobnie jak kwas askorbinowy ma grupę enolową , która ma charakter kwasowy (specjalny przypadek tautomerii zwanej „ winylologią ”). W roztworze zasadowym kwas wulpinowy przyjmuje postać alkoholanu, który może tworzyć sole z metalami amonowymi , alkalicznymi i ziem alkalicznych, rozpuszczalnymi w wodzie (z godnym uwagi wyjątkiem soli potasowej ). Zmydlania wytworzonego kwasu vulpinique z kwasem pulvinic .
Kwas wulpinowy, podobnie jak kwas abscysynowy , jest naturalnym inhibitorem wzrostu roślin. Stwierdzono również wykazały wyraźny anty-bakteryjną aktywność in vitro , szczególnie wobec bakterii Gram-dodatnich , na przykład zakłóceń w podział komórkowy na MRSA .
Jest on wytwarzany biosyntezy przez estryfikacji z kwasem pulvinic , który sam pochodzi z aromatycznych aminokwasów, fenyloalaniny i tyrozyny przez dimeryzację i utleniające odszczepienie kwasów arylpyruvic, który to proces powoduje również pulvinones .
Zaproponowano kilka syntez organicznych kwasu wulpinowego. W jednym z nich, butenolides są skutecznie funkcjonalizowane przez reakcję sprzęgania Suzuki z odpowiednim trifluorometanosulfonianu - enole .