Kwas aminohipurowy | |
![]() | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | Kwas 2 - [(4-aminobenzoilo) amino] octowy |
Synonimy |
|
N O CAS |
(sól sodowa) |
N O ECHA | 100,000,472 |
N O WE | 200-518-9 |
Kod ATC | V04 |
PubChem | 2148 |
UŚMIECHY |
c1 (C (NCC (O) = O) = O) ccc (N) cc1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H10N2O3 / c10-7-3-1-6 (2-4-7) 9 (14) 11-5-8 (12) 13 / h1-4H, 5,10H2, (H 11,14) (H 12,13) |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 9 H 10 N 2 O 3 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 194,1873 ± 0,0092 g / mol C 55,67%, H 5,19%, N 14,43%, O 24,72%, |
pKa | 3.8 |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 198,5 ° C |
Ekotoksykologia | |
LogP | -0,89 |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Kwas aminohippuric lub dokładniej kwas para aminohippuric czasami skrótem PAH (angielski p-aminohippuric kwasie ) jest pochodną kwasu hipurowego , produkt służy do pomiaru nerkowego przepływu plazmy. Jest amid pochodną tego aminokwasu glicyny i kwas para-aminobenzoesowy .
Kwas aminohipurowy można syntetyzować przez kondensację między glicyną i kwasem para-aminobenzoesowym , w szczególności przez umieszczenie w pożywce środka odwadniającego. Reakcja jest wtedy szybka, ale dość chaotyczna, z możliwością pojawienia się wielu produktów ubocznych. Bardziej elegancki sposób syntezy jest nitrowanie z hipurowego kwasu do kwasu para-nitrohippuric, a następnie redukcji tego ostatniego do kwasu aminohippuric. Musisz jednak wybrać bardzo selektywny środek redukujący, który zachowuje funkcję ketonów .
Kwas aminohipurowy jest przydatny do pomiaru przepływu osocza w nerkach, ponieważ jest filtrowany przez kłębuszki nerkowe i całkowicie wydalany z moczem przez kanaliki nerkowe . Zatem klirens nerkowy WWA jest przydatny w obliczaniu nerkowego przepływu osocza, który jest empirycznie (1- hematokryt ) x nerkowy przepływ krwi . Należy jednak pamiętać, że klirens WWA odzwierciedla jedynie przepływ osocza nerkowego, który dba o tworzenie moczu (efektywny przepływ osocza w nerkach), a zatem nie szacuje faktycznego przepływu osocza w nerkach o około 10%.
Współczynnik wydalania PAH przez nerki u zdrowej osoby wynosi około 0,92.
Farmakologicznie kwasu aminohippuric jest często stosowana w postaci o sodu soli , sodu aminohippurate. W czasie II wojny światowej podawano para-aminohipurat z penicyliną w celu wydłużenia czasu krążenia we krwi tej ostatniej. Rzeczywiście, ponieważ penicylina i para-aminohipuran konkurują o ten sam transporter w nerkach, podawanie para-aminohipuratu zmniejsza klirens nerkowy penicyliny, wydłużając w ten sposób jej żywotność w nerkach i poprawia jej wydajność.