Kwas 2-jodobenzoesowy
| Kwas 2-jodobenzoesowy | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | Kwas 2-jodobenzoesowy |
| Synonimy |
kwas ortojodobenzoesowy, kwas o- jodobenzoesowy |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,001,682 |
| N O WE | 201-850-7 |
| N O RTECS | DH2975000 |
| PubChem | 6941 |
| ChEBI | 287979 |
| UŚMIECHY |
O = C (O) c1ccccc1I , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C7H5IO2 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4H, (H, 9,10) Std. InChIKey: CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N |
| Wygląd | brązowy proszek |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 7 H 5 I O 2 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 248,0179 ± 0,0066 g / mol C 33,9%, H 2,03%, I 51,17%, O 12,9%, |
| pKa | 2,93 w 20 ° C |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzji | 160 do 162 ° C, |
| Rozpuszczalność | 461 mg · l -1 (woda, 15 ° C ) |
| Środki ostrożności | |
| SGH | |
 
H302, H315, H318, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338,
H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H315 : Działa drażniąco na skórę H318 : Powoduje poważne uszkodzenie oczu H335 : Może podrażniać układ oddechowy P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. |
|
| NFPA 704 | |
|
|
|
| Dyrektywa 67/548 / EWG | |
 Xn Symbole : Xn : Produkt szkodliwy Zwroty R : R22 : Działa szkodliwie po połknięciu. R41 : Ryzyko poważnego uszkodzenia oczu. R37 / 38 : Działa drażniąco na drogi oddechowe i skórę. Zwroty S : S26 : Zanieczyszczone oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza. S39 : Nosić ochronę oczu / twarzy. Zwroty R : 22, 37/38, 41, Zwroty S : 26, 39, |
|
| Ekotoksykologia | |
| DL 50 | 200 mg / kg ( mysz , ip ) 1500 mg / kg (mysz, doustnie ) |
| LogP | 2.4 |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
2-jodobenzoesowy lub kwas orto -jodobenzoesowego jest aromatyczne fluorowcowane o wzorze empirycznym C 7 H 5 IO 2 . Jest to jeden z trzech izomerów z kwasem jodobenzoesowego , pod którym grupa karboksylową i atom od jodu podstawione w pierścieniu benzenowym znajduje się w pozycji orto .
Synteza
Kwas 2-jodobenzoesowy można otrzymać w reakcji Sandmeyera z kwasu antranilowego (kwas 2-aminobenzoesowy). Najpierw kwas antranilowy traktuje się kwasem azotawym, aby przekształcić grupę aminową w grupę diazową . Ten ostatni jest następnie wyrzucany, pozostawiając karbokację zaatakowaną przez anion jodkowy (I - ), silny nukleofil .
Kwas azotowy jest generalnie wytwarzany in situ z azotynu sodu .
posługiwać się
Kwas 2-jodobenzoesowy jest stosowany głównie jako prekursor do otrzymywania kwasu 2-jodoksybenzoesowego (IBX) i nadjodanu Dess-Martina , dwóch łagodnych utleniaczy .
Uwagi i odniesienia
- ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu w Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „ Kwas 2-jodobenzoesowy ” ( zobacz listę autorów ) .
- Sigma-Aldrich arkusz związku z kwasu 2-jodobenzoesowego , konsultowany w dniu 13 czerwca 2014 roku.
- (in) „ Acid 2-jodobenzoic ” on ChemIDplus , dostęp 13 czerwca 2014 r.
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- National Technical Information Service (NTIS), vol. AD277-689
- Pharmazie , t. 12, str. 415, 1957, Pubmed