4-metyloimidazol

4-metyloimidazol
Struktura 4-metyloimidazolu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 5-metylo-1 H- imidazol
N O CAS 822-36-6
N O ECHA 100,011,361
N O WE 212-497-3
N O RTECS NI7350000
PubChem 13195
UŚMIECHY CC1 = CN = CN1
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C4H6N2 / c1-4-2-5-3-6-4 / h2-3H, 1H3, (H, 5,6)
Stand. InChIKey:
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
Wygląd żółty proszek
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 6 N 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 82,1038 ± 0,004  g / mol
C 58,51%, H 7,37%, N 34,12%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 46–48  ° C
* Temperatura wrzenia 263  ° C
Temperatura zapłonu 157  ° C
Środki ostrożności
SGH
SGH05: ŻrącySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Niebezpieczeństwo H302, H312, H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H312  : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą
H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu
P280  : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy.
P310  : Natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.
P305 + P351 + P338  : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie.
Transport
88
   3263   
Kod Kemlera:
88  : substancja silnie żrąca
Numer UN  :
3263  : MATERIAŁ ŻRĄCY, PODSTAWOWY ORGANICZNY STAŁY, INO
Klasa:
8
Etykieta: 8  : Substancje żrące Opakowanie: Grupa pakowania I  : substancje bardzo niebezpieczne;
Piktogram ADR 8
Ekotoksykologia
DL 50 751  mg · kg -1 (mysz, doustnie )
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

4-metyloimidazol , w skrócie powszechnie 4 Mei jest związek chemiczny heterocykliczny o wzorze CH 3 -C 3 H 3 N 2. Podobnie jak 2-metyloimidazol jest produktem ubocznym reakcji Maillarda .

Źródła żywności i metody szkoleniowe

4-MEI może powstać podczas „brązowienia” niektórych potraw (w wyniku reakcji Maillarda między węglowodanami i związkami aminowymi ), w szczególności podczas pieczenia lub gdy cukier karmelizuje się pod wpływem ciepła.

Występuje również w barwnikach karmelowych , powstałych w wyniku procesów na bazie amoniaku NH 4 OH, siarczyn amonu (NH 4 ) 2 SO 3oraz różne peptydy , szeroko stosowane do barwienia bardzo dużej liczby produktów spożywczych, w szczególności napojów ( cola i ciemne piwo). Zazwyczaj dawka 4-MEI w tych napojach wynosi 100  μg w puszce lub 0,4% w niektórych napojach typu cola (lub 1440 mg na 360 ml).

Wreszcie 4-MEI można również wytworzyć przez fermentację .

Toksyczność

W bardzo dużych dawkach - 360  mg · kg -1 masy ciała - 4-metyloimidazol jest silnie toksyczny. Wywołuje:

Akceptowalna dopuszczalna dawka została najpierw ustalona na 100 mg dziennie i na kilogram pacjenta, tj. Poziom znacznie wyższy niż ilość, którą może wchłonąć osoba regularnie spożywająca napoje zawierające barwniki karmelowe.

W 2004 roku, pomimo rozbieżnych opinii ekspertów, barwniki karmelowe zostały uznane za bezpieczne (w zwykłych dawkach) przez Unię Europejską, która jednak ustaliła dopuszczalne maksymalne stężenie 4-MEI w barwnikach karmelowych na 250  mg. · Kg -1 .

Potencjalny czynnik rakotwórczy

Od lat 70-tych XX wieku podejrzewano, że niektóre barwniki karmelowe są rakotwórcze.

Uwagi i odniesienia

  1. Wpis „4-Methylimidazole” w bazie danych substancji chemicznych GESTIS IFA (niemiecki organ odpowiedzialny za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 9 marca 2012 (wymagany JavaScript)
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (w) Sigma Aldricht "  4 (5) -metyloimidazol  ".
  4. Moon JK, Shibamoto T (2011) Tworzenie się rakotwórczego 4 (5) -metyloimidazolu w układach reakcji Maillarda. J Agric Food Chem. 59: 615–8.
  5. (en) [PDF] „  Petycja o zakazanie stosowania barwników karmelowych wytwarzanych z amoniakiem i zawierających czynniki rakotwórcze 2-metyloimidazol i 4-metyloimidazol  ”, Michael F. Jacobson, 2011.
  6. Michael F. Jacobson, (2014), rakotwórczość i regulacja barwników karmelu; International Journal of Occupational and Environmental Health, Vol. 18, nr 3, Vol. 18 nr 3 (lipiec-wrzesień 2012), str. 254-259; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 ( podsumowanie , wideo i informacja prasowa z Maney publishing (2014) 26 lipca Różne poziomy substancji rakotwórczych wykrywanych w coli na całym świecie z 26 lipca 2014 r.)
  7. (in) „  Ocena toksykologiczna niektórych barwników żywności, enzymów, wzmacniaczy smaku, środków zagęszczających i niektórych dodatków do żywności  ”, Światowa Organizacja Zdrowia , 1975.
  8. (in) „  Opinia naukowa w sprawie ponownej oceny barwników karmelowych (E 150 a, b, c, d) jako dodatków do żywności  ”, Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności, 2004
  9. (in) „  Badania toksykologiczne i rakotwórcze 4-metyloimidazolu (nr CAS 822-36-6) na szczurach F344 / N i myszach B6C3F 1 (badania pasz)  ” National Toxicology Program, 2007.
  10. (w) PC Chan, G. D Hills, Kissling GE i A Nyska , "  BADANIA TOKSYCZNOŚCI I RAKOTWÓRCZOŚCI 4-metyloimidazolu U SZCZURÓW I MYSZÓW F344 / N B6C3F1  " , Archives of Toxicology , t.  82, n o  1, Styczeń 2008, s.  45-53 ( czytaj online ) DOI : 10.1007 / s00204-007-0222-5
  11. Centrum nauki w interesie publicznym. Petycja do amerykańskiej Agencji ds. Żywności i Leków o zakaz stosowania barwników karmelowych wytwarzanych z amoniaku i zawierających czynniki rakotwórcze 2-metyloimidazol i 4-metyloimidazol. 16 lutego 2011. Dostępne pod adresem : http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf .
  12. (w) „  California Proposition 65: Listing of 4-Methylimidazole  ” The Color House, 14 grudnia 2011
  13. Tytuł 27 Kalifornijski kodeks przepisów, rozdział 1, bezpieczna woda pitna i ustawa o egzekwowaniu przepisów dotyczących toksyczności z 1986 r., Artykuł 7, brak znaczących poziomów ryzyka. Kalifornia: Kalifornijska Agencja Ochrony Środowiska; Październik 2011 [cytowano 11.03.2012]. Dostępne pod adresem : http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf .
  14. (fr) „  Barwnik rakotwórczy: Coca-Cola zmuszona do zmodyfikowania swojej receptury  ”, Le Monde , 8 marca 2012 r .
  15. (en) Agence France-Presse, Coke and Pepsi obniżają wskaźnik rakotwórczości barwnika wykrywanego w Kalifornii , Waszyngtonie
  16. CBS News. = mncol; lst; 1. Pepsi zmienia również chemiczne zabarwienie, aby uniknąć etykiety ostrzegającej o raku . 9 marca 2012
  17. Williamson Co. DD Co to jest kolor karmelowy . źródło: http://caramel.com/what-is-caramel-color/ .

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

Bibliografia