2-metylopropan-2-ol

2-metylopropan-2-ol
Ilustracyjne zdjęcie przedmiotu 2-metylopropan-2-olu
struktura 2-metylopropan-2-olu
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2-metylopropan-2-ol
Synonimy

tert -butanol
Alkohol tert - butylowy
Triméthylcarbinol
Butanol trzeciorzędowy

N O CAS 75-65-0
N O ECHA 100 000 809
N O WE 200-889-7
PubChem 6386
Wygląd bezbarwny płynny lub krystaliczny proszek o charakterystycznym zapachu.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 10 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 74,1216 ± 0,0042  g / mol
C 64,82%, H 13,6%, O 21,59%,
Moment dwubiegunowy 1,66  D
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 25  ° C
* Temperatura wrzenia 83  ° C
Rozpuszczalność w wodzie: bardzo dobrze,

Kompletny w rozpuszczalnikach polarnych i niepolarnych ( aceton , eter ).

Parametr rozpuszczalności δ 21,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa 0,8  g · cm -3

równanie:
Gęstość cieczy w kmol · m -3 i temperatura w kelwinach od 298,97 do 506,21 K.
Obliczone wartości:

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
298,97 25,82 10,555 0,78237
312,79 39,64 10,34393 0,76672
319,69 46,54 10.23607 0,75873
326,6 53,45 10,12644 0,7506
333,51 60,36 10.01493 0,74234
340,42 67,27 9,90144 0,73392
347,33 74,18 9,78581 0,72535
354,23 81.08 9,66789 0,71661
361,14 87,99 9.54753 0,70769
368.05 94.9 9.42451 0,69857
374,96 101,81 9.29864 0.68924
381,87 108,72 9.16965 0.67968
388,77 115,62 9.03726 0,66987
395,68 122,53 8.90115 0.65978
402,59 129,44 8,76092 0.64939
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
409,5 136,35 8.61613 0.63865
416,41 143,26 8.46623 0,62754
423,31 150,16 8.31057 0.616
430,22 157.07 8.14835 0,60398
437,13 163,98 7,97856 0,5914
444.04 170,89 7.79994 0,57816
450,95 177,8 7,61083 0,56414
457,85 184,7 7,409 0.54918
464,76 191,61 7.19132 0,53304
471,67 198,52 6.95321 0,51539
478,58 205,43 6.68746 0,49569
485,49 212,34 6.38153 0,47302
492,39 219,24 6,00995 0,44548
499,3 226,15 5,50247 0,40786
506,21 233.06 3,621 0,2684

Wykres P = f (T)

Temperatura samozapłonu 470  ° C
Temperatura zapłonu 11  ° C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości w powietrzu 2,4 - 8,0  % obj
Nasycenie prężności par przy 20  ° C  : 4,1  kPa

równanie:
Ciśnienie w paskalach i temperatura w Kelwinach, od 298,97 do 506,21 K.
Obliczone wartości:

T (K) T (° C) P (Pa)
298,97 25,82 5 935,6
312,79 39,64 13,598,82
319,69 46,54 19 833,69
326,6 53,45 28 291,15
333,51 60,36 39,533,81
340,42 67,27 54,202,73
347,33 74,18 73 015,59
354,23 81.08 96 762,89
361,14 87,99 126,302,59
368.05 94.9 162,553,44
374,96 101,81 206,487,51
381,87 108,72 259,122,21
388,77 115,62 321,512,39
395,68 122,53 394,742,84
402,59 129,44 479 921,54
T (K) T (° C) P (Pa)
409,5 136,35 578,174,06
416,41 143,26 690,639,18
423,31 150,16 818,466,1
430,22 157.07 962,813,21
437,13 163,98 1.124.848,59
444.04 170,89 1 305 752,11
450,95 177,8 1,506,719,29
457,85 184,7 1 728 966,7
464,76 191,61 1,973,738,93
471,67 198,52 2.242.317,02
478,58 205,43 2.536.028,32
485,49 212,34 2 856 257,54
492,39 219,24 3,204,459,21
499,3 226,15 3,582,171,22
506,21 233.06 3,991 000
P = f (T)
Lepkość dynamiczna 3,35  mPa * s ( 30  ° C )
Punkt krytyczny 39,7  bara , 233,05  ° C
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna cieczy w J kmol -1 K -1 i temperatura w Kelwinach od 298,96 do 460 K.
Obliczone wartości:

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298,96 25,81 220 160, 2 970,
309 35,85 229,525 3,097
315 41,85 234,632 3 166,
320 46,85 238 623, 3 219,
325 51,85 242,385 3,270
331 57.85 246,611 3 327,
336 62,85 249,905 3 372,
341 67,85 253,001 3 413,
347 73,85 256,471 3,460
352 78,85 259,171 3 497,
358 84,85 262 195, 3,537
363 89,85 264,547 3569
368 94,85 266,757 3,599
374 100,85 269,237 3,632
379 105,85 271 172, 3,658
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
384 110,85 272,998 3,683
390 116,85 275 060 3,711
395 121,85 276,682 3,733
400 126,85 278,228 3 754,
406 132,85 279,997 3,778
411 137,85 281 411, 3 797,
417 143,85 283,052 3,819
422 148,85 284,384 3 837,
427 153,85 285,694 3 854,
433 159,85 287,254 3,875
438 164,85 288,554 3 893,
443 169,85 289,866 3 911,
449 175,85 291,470 3 932,
454 180,85 292,843 3 951,
460 186,85 294,550 3 974,

P = f (T)

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K.
Obliczone wartości:
115,339 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 84,456 1,139
286 12,85 111,721 1,507
330 56,85 124,561 1,680
373 99,85 136,421 1,840
416 142,85 147,625 1,992
460 186,85 158,441 2 138
503 229,85 168,400 2 272,
546 272,85 177,783 2 399,
590 316,85 186 813, 2,520
633 359,85 195 104, 2,632
676 402,85 202,892 2,737
720 446,85 210,366 2,838
763 489,85 217,209 2 930,
806 532,85 223 620, 3 017,
850 576,85 229,758 3,100
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 235 365, 3 175,
936 662,85 240,607 3,246
980 706,85 245,617 3 314,
1,023 749,85 250 189, 3 375,
1,066 792,85 254,460 3 433,
1 110 836,85 258,542 3 488,
1,153 879,85 262 270, 3,538
1,196 922,85 265,758 3,585
1,240 966,85 269,101 3,631
1,283 1,009,85 272,166 3,672
1,326 1052,85 275,049 3,711
1370 1096,85 277,831 3,748
1,413 1 139,85 280,405 3,783
1,456 1.182,85 282,851 3,816
1500 1 226,85 285,242 3,848
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji 9,90  ± 0,02  eV (gaz)
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła 1.3852
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Niebezpieczeństwo H225, H332, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary
H332  : Działa szkodliwie przez drogi oddechowe
WHMIS
B2: Ciecz łatwopalnaD2B: Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
B2, D2B, B2  :
Temperatura zapłonu cieczy łatwopalnej = 11,1  ° C zamknięty tygiel Metoda
oznaczania D2B  : Materiał toksyczny powodujący inne efekty toksyczne
Podrażnienie oczu u zwierząt

1,0% ujawnienia zgodnie z wykazem ujawnień składników
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 2 0
Transport
-
   1120   
Numer UN  :
1120  : BUTANOLE
Inhalacja Nietrzeźwość, nudności, wymioty
Skóra Podrażnienie
Oczy Podrażnienie, podrażnienie błon śluzowych
Przyjmowanie pokarmu Złe samopoczucie, wymioty
Ekotoksykologia
LogP 0,4
Próg zapachu niska: 3,3  ppm
wysoka: 957  ppm
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

2 -metylopropan-2-ol , metylopropan-2-ol lub tert -butanol to trzeciorzędowy alkohol o surowym wzorze C 4 H 10 O. Jest to jeden z izomerów butanolu  ; jego wzór chemiczny jest zwykle skracany jako t BuOH. W temperaturach powyżej 25  ° C jest przezroczystą cieczą rozpuszczalną w wodzie, podobnie jak etanol.

posługiwać się

2-metylopropan-2-ol jest stosowany jako rozpuszczalnik, w zmywaczach farb, w paliwie w celu zwiększenia liczby oktanowej oraz jako półprodukt w syntezie innych popularnych chemikaliów, takich jak perfumy.

Właściwości fizykochemiczne

Zawada przestrzenna Spośród -tert-butylo grupy sprawia tert -butanol bardziej nukleofilowe od innych izomerów butanolu . Ponadto nie utlenia się do ketonu, ponieważ centralny węgiel jest czwartorzędowy .

W obecności mocnej zasady , tert -butanol traci protonu i staje się alkoholan jonowej. Na przykład deprotonowanie wodorkiem sodu  :

NaH + t BuOH → t BuO - + Na + + H 2

Produkcja i synteza

2-metylopropan-2-ol można zsyntetyzować przemysłowo przez katalizowaną hydratację izobutenu .

Główne zagrożenia

F: łatwopalny Xn: szkodliwy

R11, R20, S2, S9, S16.

Bibliografia

  1. tert - BUTANOL , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , konsultacja 9 maja 2009
  2. (w) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  pkt. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (w) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2003, 3 e  ed. , 629  s. ( ISBN  3-527-30618-8 ) , str.  66
  5. (en) Robert H. Perry i Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , str.  2-50
  6. „  Properties of Various Gases  ”, na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
  7. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  9. Numer indeksu 603-005-00-1 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  10. „  trzeciorzędowy alkohol butylowy  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
  11. „  tert-Butyl alcohol  ” , na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )

Zobacz też

Formularz zabezpieczenia

Powiązane artykuły