2,4,6-trichlorofenol

Ostrzeżenie H302, H315, H319, H351, H410, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu
H315 : Działa drażniąco na skórę
H319 : Działa drażniąco na oczy
H351 : Podejrzewa się, że powoduje raka (podać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia)
H410 : Działa bardzo toksycznie dla organizmów wodnych z długotrwałymi efektami

WHMIS .

D1B, D2B , D1B : Materiał toksyczny wywołujący poważne skutki natychmiastowe
Transport towarów niebezpiecznych: klasa 6.1 grupa III
D2B : Materiał toksyczny wywołujący inne skutki toksyczne
podrażnienie oczu u zwierząt; podrażnienie skóry u zwierząt

Ujawnienie na poziomie 1,0% według kryteriów klasyfikacyjnych

Transport

2020

Kod Kemlera:
60 : materiał toksyczny lub wykazujący niewielki stopień toksyczności
Numer UN :
2020 : CHLOROFENOLS STAŁE
Klasa:
6.1
Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania III : substancje niskiego zagrożenia.

Ekotoksykologia

DL 50

820 mg · kg -1 (szczur, doustnie)

LogP

3,87

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

2,4,6-trichlorofenolu (określanej również jako 2,4,6-TCP) jest chlorofenol o empirycznym wzorze C 6 H 3 Cl 3 O 1. To fungicyd stosowany do konserwacji drewna, a także półprodukt w syntezie wielu związków chemicznych. Podejrzewa się, że jest rakotwórczy.

posługiwać się

To fungicyd, który konserwuje drewno i silniejszy środek antyseptyczny niż fenol. Jest również stosowany jako półprodukt do produkcji środków ochrony roślin, takich jak pentachlorofenol czy 2,3,4,6-tetrachlorofenol .

Jego wykorzystanie maleje ze względu na to, że jego proces produkcyjny jest zanieczyszczony dioksynami , takimi jak 2,3,7-trichlorodibenzo-p-dioksyna , 1,3,7,9-tetrachlorodibenzo-p-dioksyna czy nawet 1,3 , 6,8-tetrachlorodibenzo-p-dioksyna i inne zanieczyszczenia, takie jak 2,3,7,8-tetrachlorodibenzofuran lub polichlorodibenzofurany.

Produkcja i synteza

Uzyskuje się go przez chlorowanie fenolu gazowym chlorem.

Stabilność / degradacja

Zgodnie z dokumentacją INERIS z 2005 r. 2,4,6-trichlorofenol ulega degradacji pod wpływem promieni ultrafioletowych (okres półtrwania = 17 godzin) (Freitag i wsp., 1982 ). Ulega biodegradacji w ciągu siedmiu dni w wodzie, w obecności mikroorganizmów z oczyszczalni ścieków (Tabak i in., 1981 ) lub w glebie przez organizmy glebowe (95%), zdegradowane w ciągu trzech dni w tempie 100 μg · g - 1 wilgotnej, ilastej gleby gliniastej (Baker i Mayfield, 1980 ), ale w środowisku beztlenowym nie ulega biodegradacji (WHO IPCS, 1989 ; Baker i Mayfield, 1980).

Toksyczność

Według arkusza INERIS (2005) 2,4,6-trichlorofenol obecny w powietrzu (w pomieszczeniach, na basenach, w przemyśle), pożywienie i woda pitna jest łatwo wchłaniany przez skórę, płuca i przewód pokarmowy. Większość z nich jest szybko wykrywana w moczu i kale, ale jego metabolizm i kinetyka wchłaniania są słabo poznane.

2,4,6-trichlorofenol, podobnie jak inne chlorofenole, działa na odsprzęganie fosforylacji oksydacyjnej na poziomie błony mitochondrialnej i ostatecznie zapobiega wzrostowi komórek (White-Stevens, 1971 , cytowany w arkuszu INERIS 2005).

Europa sklasyfikowała ten produkt jako stwarzający zagrożenie dla ludzi ze względu na możliwe skutki rakotwórcze, ale dla którego dostępne informacje nie pozwalają na zadowalającą ocenę (Joce, 1998), a EPA uax USA sklasyfikowała go jako B2 (B2: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, ze względu na „wystarczające dowody u zwierząt”, ale „niewystarczające dowody lub brak dowodów u ludzi”).

Ekotoksyczność

Jest zanieczyszczeniem wód powierzchniowych oraz w mniejszym stopniu powietrza i może ulegać bioakumulacji przez rośliny wodne (brak danych dla gatunków lądowych).

U zwierząt (w laboratorium) wątroba i nerki są narządami, które ją gromadzą, ale występuje również na niższych poziomach w mózgu, mięśniach i tkance tłuszczowej (z okresem półtrwania od 1, 4 do 1,8 godziny, zgodnie z Pekari et al., 1986, cytowane w arkuszu INERIS 2005).

Szczurom, w laboratorium, dla wyznakowanej radioaktywnie dawki 1 ppm podawanej codziennie przez 15 dni przez zgłębnik żołądkowy (Bahig i wsp., 1981). Bioakumulacji stabilizuje się na trzeci dzień i 92,5% dziennego radioaktywności stwierdzono w kale (wolną w postaci sprzężonych związków) ... 72 godzin po zatrzymaniu eksperymentu, nie jest już obecny. 4,3% w moczu i 1,9% w kale.

U szczurów wątroba wydaje się najbardziej dotknięta po spożyciu:

4,2 mg · kg -1 · d -1 w wodzie pitnej przez 18 tygodni wywołuje hepatotoksyczność (Exon i Koller, 1985).
1000 mg · kg -1 · d -1 spożyte w oleju (przez sondę) przez jedenaście tygodni nie powodowało uszkodzenia wątroby u szczurów (Blackburn i in., 1986).

Obserwowano chroniczne skutki dla układu hematologicznego: wzrost komórek hiperplastycznych w szpiku kostnym, a czasem monocytozę i leukocytozę (NCI, 1979). Wpływ na odporność zaobserwowano również po narażeniu średnioterminowym: śledziona przybiera na wadze, a makrofagi są liczniejsze (Exon i Koller, 1985).

2300 mg · kg -1 · d -1 przyjmowane z pożywieniem przez siedem tygodni powoduje nacieki tłuszczowe i obrzęk komórek wątroby (NCI, 1979), ale z mniejszą szybkością ( 500 mg · kg -1 · d - 1 ), powyżej 107 tygodni, to samo badanie nie wykryło uszkodzenia wątroby. ( NOAEL ), podczas gdy 650 mg · kg -1 · d -1 podawane przez 105 tygodni w diecie myszy powodowało uszkodzenie komórek (NCI, 1979).

Źródła

2,4,6-trichlorofenol występuje w szczególności w niektórych ściekach z przemysłu tworzyw sztucznych, metalurgii (produkcja żelaza, stali, elementów elektrycznych. Znajduje się również w ściekach z aparatury fotograficznej, farmaceutyków, produktach organicznych, tworzywach sztucznych i papierze) .
do dezynfekcji wody z chlorem mogą tworzyć chlorofenoli, w tym 2,4,6-TCP. To samo dotyczy leczenia chloroperoksydazy materiałów organicznych (ATSDR 1999, cytowany przez INERIS).

2,4,6-TCP można również znaleźć w niektórych świecących sztyftach („ pałeczkach żarowych ”), w których szczawian di (2,4,6-trichlorofenylu) zastępuje zwykle szczawian difenylu w celu przyspieszenia reakcji, a zatem jest jaśniejszy.

Zobacz też

Fenol (cząsteczka)
Fenol (grupa)
Trichlorofenol , 2,4,5-trichlorofenol
Dichlorofenol (2,4 - dichlorofenol ..)

Linki zewnętrzne

Dane toksykologiczne (Szpital Uniwersytecki w Rouen)

Uwagi i odniesienia

2, 4, 6 - TRICHLOROFENOL , karta (e) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , konsultacja 9 maja 2009
„ IUCLID-DataSheet ” , na http://ecb.jrc.ec.europa.eu/ (dostęp: 16 lutego 2009 )
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Wejście „2,4,6-trichlorofenol” w chemicznej bazy GESTIS z IFA (ciała niemieckiej odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostępnym w dniu 16 lutego 2009 roku (Javascript required)
Numer indeksu 604-018-00-5 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
„ 2,4,6-trichlorofenol ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
(in) „ 2,4,6-Trichlorophenol ” na ChemIDplus , dostęp 16 lutego 2009
Źródło INERIS 2005 arkuszy