1-Chlorobutan

1-Chlorobutan
Przykładowe zdjęcie pozycji 1-Chlorobutan
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 1-Chlorobutan
Synonimy

Zwykły chlorek butylu

N O CAS 109-69-3
N O ECHA 100,003,361
N O WE 203-696-6
PubChem 8005
UŚMIECHY C (CC) CCl
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C4H9Cl / c1-2-3-4-5 / h2-4H2,1H3
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 9 Cl   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 92,567 ± 0,006  g / mol
C 51,9%, H 9,8%, Cl 38,3%,
Moment dwubiegunowy 2,05  ± 0,04  D.
Średnica molekularna 0,571  nm
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -123,1  ° C
* Temperatura wrzenia 78  ° C
Rozpuszczalność bardzo mała zawartość wody ( 0,5  g · L -1 do 20  ° C )
Parametr rozpuszczalności δ 17,1  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Masa objętościowa 0,881  g · cm -3 do 20  ° C
Temperatura samozapłonu 245  ° C
Temperatura zapłonu -9  ° C
Granice wybuchowości w powietrzu 1,8 - 10,1  % obj
Nasycenie prężności par 108  mbar przy 20  ° C
170  mbar przy 30  ° C
395  mbar przy 50  ° C
Punkt krytyczny 36,8  bara , 268,85  ° C
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 150 do 1500 K.
Obliczone wartości:
110,979 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
150 −123,15 75,669 817
240 -33,15 97,043 1,048
285 11,85 107 832, 1,165
330 56,85 118,569 1,281
375 101,85 129,174 1395
420 146,85 139,575 1,508
465 191,85 149,706 1,617
510 236,85 159,509 1,723
555 281,85 168,936 1,825
600 326,85 177,944 1,922
645 371,85 186,499 2015
690 416,85 194,573 2 102,
735 461,85 202 147, 2 184,
780 506,85 209 210, 2,260
825 551,85 215,758 2,331
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
870 596,85 221,794 2396
915 641,85 227,329 2 456,
960 686,85 232,382 2.510
1,005 731,85 236,979 2.560
1,050 776,85 241,155 2 605,
1,095 821,85 244,951 2,646
1140 866,85 248,417 2,684
1,185 911,85 251,608 2,718
1,230 956,85 254,590 2,750
1275 1,001,85 257,435 2,781
1320 1046,85 260,222 2,811
1,365 1 091,85 263,039 2,842
1,410 1136,85 265,981 2 873,
1,455 1.181,85 269,150 2,908
1500 1 226,85 272 657, 2 946,
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji 10,67  ± 0,03  eV (gaz)
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła 1400
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalny
Niebezpieczeństwo H225, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 1 0
Transport
33
   1127   
Kod Kemlera:
33  : wysoce łatwopalny materiał ciekły (temperatura zapłonu poniżej 21  ° C )
Numer UN  :
1127  : CHLOROBUTANY
Klasa:
3
Etykieta: 3  : Ciecze łatwopalne
Piktogram ADR 3
Ekotoksykologia
LogP 2.64
Związki pokrewne
Izomery 2-chlorobutan
Inne związki

1-bromobutan

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

1-chlorobutanu (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl) oznacza fluorowcowaną pochodną butanu , w którym jeden z atomów wodoru (mocowana do pierwszorzędowy atom węgla) została zastąpiona atomem chloru . Jest to pierwotny halogenek alkilu.

W normalnych warunkach ma postać bezbarwnego, lekko lotnego zapachu podobnego do zapachu chloroformu .

Inne właściwości

Synteza

1-chlorobutanu mogą być syntetyzowane przez podstawienie nukleofilowe w butan-1-olu z kwasem solnym .

posługiwać się

Jako podstawowy halogenkiem alkilu reaguje specyficznie przez S N 2 reakcji typu . Dzięki temu może być stosowany w reakcjach alkilowania .

1-Chlorobutan można również stosować do syntezy związków metaloorganicznych , magnezoorganicznych lub litoorganicznych, takich jak n- butylolit  :

2 Li + C 4 H 9 Cl → C 4 H 9 Li + LiCl

Litu stosowane w tej reakcji na ogół zawiera się między 1 i 3% soli sodowej .

Może być również stosowany jako rozpuszczalnik (np. Do wysokosprawnej chromatografii cieczowej - HPLC) oraz w weterynarii jako odrobaczacz .

bezpieczeństwo

Pary 1-chlorobutanu mogą tworzyć z powietrzem mieszaninę wybuchową (temperatura zapłonu −9  ° C , temperatura samozapłonu 245  ° C ). Dlatego należy go przechowywać z dala od powietrza.

Zobacz też

Bibliografia

  1. 1 - CHLOROBUTAN , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  2. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,16 czerwca 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 i 1-4200-6679-X ) , str.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , t.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  pkt. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  5. Wpis „1-Chlorobutan” w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 25 marca 2009 (wymagany JavaScript)
  6. plik w CSST
  7. „  Properties of Various Gases  ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
  8. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  9. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
  10. Numer indeksu 602-059-00-3 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  11. (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, HD, Preparative Polar Organometallic Chemistry I , Berlin, Springer-Verlag ,1987( ISBN  978-3-540-16916-1 )