1,1-Dimetylohydrazyna
| Asymetryczna dimetylohydrazyna (UDMH) | |||
 | |||
| Wzór strukturalny UDMH i struktura 3D | |||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | 1,1-Dimetylohydrazyna | ||
| Synonimy |
Dimetylohydrazyna |
||
| N O CAS | |||
| N O ECHA | 100 000 287 | ||
| N O WE | 200-316-0 | ||
| PubChem | 5976 | ||
| UŚMIECHY |
CN (C) N , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H8N2 / c1-4 (2) 3 / h3H2,1-2H3 |
||
| Wygląd | Higroskopijna ciecz, bezbarwna i tląca się o ostrym zapachu. Zmienia kolor na żółty pod wpływem powietrza. | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Brute formula |
C 2 H 8 N 2 [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 60,0983 ± 0,0026 g / mol C 39,97%, H 13,42%, N 46,61%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| T ° fuzja | -58 ° C | ||
| * Temperatura wrzenia | 63 ° C | ||
| Rozpuszczalność | w wodzie: bardzo dobrze | ||
| Masa objętościowa | 0,8 g · cm -3 | ||
| Temperatura samozapłonu | 240 ° C | ||
| Temperatura zapłonu |
−15 ° C (tygiel zamknięty), -18 ° C |
||
| Granice wybuchowości w powietrzu |
2,4 - 20 % obj. 60 - 490 g · m -3 |
||
| Nasycenie prężności par | przy 20 ° C : 16,4 kPa | ||
| Termochemia | |||
| S 0 ciecz, 1 bar | 200,25 J · K -1 · mol -1 | ||
| Gaz Δ f H 0 | 83,3 kJ · mol -1 | ||
| Δ f H 0 ciecz | 48,3 kJ · mol -1 | ||
| Δ fus H ° | 10,0726 kJ · mol -1 do -57,2 ° C | ||
| Δ vap H ° | 35,55 kJ · mol -1 do 63,05 ° C | ||
| C p | 164,05 J · K- 1 · mol -1 do 25 ° C | ||
| PCI | 1 977,6 kJ · mol -1 | ||
| Właściwości elektroniczne | |||
| 1 energia re jonizacji | 7,29 ± 0,05 eV (gaz) | ||
| Środki ostrożności | |||
| SGH | |||
     Niebezpieczeństwo H225, H301, H314, H331, H350, H411, P201, P210, P261, P273, P280, P301 + P310, H225 : Wysoce łatwopalna ciecz i pary H301 : Działa toksycznie po połknięciu H314 : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu H331 : Działa toksycznie w następstwie wdychania H350 : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli wyraźnie widać, że inne drogi narażenia nie powodują tego samego zagrożenie) H411 : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki P201 : Przed użyciem zapoznać się z instrukcją. P210 : Przechowywać z dala od źródeł ciepła / iskier / otwartego ognia / gorących powierzchni. - Zakaz palenia. P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P301 + P310 : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. |
|||
| WHMIS | |||
   B2, D1A, D2A, E, B2 : Ciecz łatwopalna D1A : Materiał bardzo toksyczny powodujący natychmiastowe poważne skutki D2A : Materiał bardzo toksyczny powodujący inne skutki toksyczne E : Materiał żrący 0,1% ujawnienia zgodnie z listą ujawnień składników |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transport | |||
663 : materiał bardzo toksyczny i łatwopalny (temperatura zapłonu równa lub niższa niż 60 ° C ) Numer UN : 1163 : ASYMETRYCZNA DIMETYLOHYDRAZYNA Klasa: 6.1 Nalepki: 6.1 : Substancje toksyczne 3 : Ciecze łatwopalne 8 : Substancje żrące Opakowanie: Opakowanie zbiorcze I : materiały bardzo niebezpieczne;    |
|||
| Klasyfikacja IARC | |||
| Grupa 2B: prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi | |||
| Ekotoksykologia | |||
| DL 50 |
122 mg · kg -1 (szczur, doustnie) 155 mg · kg -1 (mysz, doustnie) |
||
| LogP | -1,9 | ||
| Próg zapachu | niska: 6,1 ppm wysoka: 14 ppm |
||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
1,1dimetylohydrazynę zwany UDMH (na asymetrycznym dimetylohydrazyny w języku angielskim : U nsymmetrical D i m etyl AM ydrazine ) w astronautics , jest związek chemiczny o wzorze H 2 N N (CH 3 ) 2.
UDMH to niebezpieczny, rakotwórczy produkt, który, jeśli nie wybuchnie przy uderzeniu, wytwarza w powietrzu palne opary w stężeniach od 2,5 do 95%. Jest używany jako paliwo w silnikach rakietowych .
Opis
UDMH występuje jako klarowna, lotna, higroskopijna ciecz o ostrym zapachu amoniaku typowym dla amin organicznych. Na otwartej przestrzeni żółknie, pochłaniając tlen i dwutlenek węgla . We wszystkich proporcjach miesza się z wodą , etanolem i nafty .
Używa
Ta cząsteczka jest składnikiem wielu ciekłe do rakiet jak aerozine 50 i UH 25 , tworząc propelent hypergolique z azotem nadtlenku N 2 O 4(NTO) i MON (mieszaniny nadtlenku i tlenku azotu w różnych proporcjach), czasem także z zahamowanym dymiącym na czerwono kwasem azotowym (IRFNA).
UDMH był preferowany w stosunku do czystej hydrazyny jako propelent redukujący, ponieważ zachowuje się lepiej w wysokich temperaturach, zmniejszając ryzyko wybuchu i jest ciekły w niższej temperaturze (zamarza w temperaturze -57 ° C zamiast 1 ° C dla hydrazyny). Może być przechowywany przez długi czas w zbiornikach statków kosmicznych . Jest również dość gęsty ( 793 kg · m -3 , ale mniej niż hydrazyna : 1,004,5 kg · m -3 ), co daje mu dobre właściwości do napędu kosmicznego .
Po zmieszaniu z 50% wag. Hydrazyny , UDMH daje paliwo zwane aerozine 50 , które łączy wysoką gęstość hydrazyny ze stabilnością UDMH. UDMH jest najczęściej stosowany w postaci aerozine 50.
Wiele wyrzutni jest zasilanych czystym UDMH lub aerozine 50 , na przykład chiński długi marsz (z NTO ), rosyjski kosmos (z IRFNA ), rosyjski Proton (z NTO ), Shavit Israeli (z NTO ), amerykański Delta ( aerozine 50 z NTO) lub przyszły Indian GSLV Mk III (z NTO).
Produkcja i synteza
Istnieją dwie główne drogi syntezy tego związku chemicznego:
- Trasa przez chloraminę i dimetyloaminę :
- Alkilowanie redukcyjne z użyciem katalizatora acetohydrazydu z wodoru i formaldehyd :
![{\ begin {smallmatrix} {\ mathrm {CH_ {3} CONHNH_ {2} \ {\ xrightarrow [{}] {H2, CH2O}} \ CH_ {3} CONHN (CH_ {3}) _ {2} \ { \ xrightarrow [{}] {H2O}} \ (CH_ {3}) _ {2} N-NH_ {2}}} \ end {smallmatrix}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61f19dfdc707de5f19f46cf5c22b6bcfd5a09cc5)
Toksyczność, ekotoksyczność
Jest to możliwy lub prawdopodobny czynnik rakotwórczy. W dziedzinie doświadczeń klinicznych dimetylohydrazyna jest jednym z produktów stosowanych przez biologów do wywoływania raka i przerzutów doświadczalnie u zwierząt laboratoryjnych: u szczurów laboratoryjnych wystarcza 20 mg / kg przez 12 tygodni .
Uwagi i odniesienia
- 1, 1 - dimetylohydrazyny , arkusz (e) bezpieczeństwo międzynarodowego programu na wpływu substancji chemicznych , konsultowany 9 maja 2009
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Wpis "N, N-Dimetylohydrazyna" w chemicznej bazie danych GESTIS IFA (niemieckiego organu odpowiedzialnego za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostęp 9 lutego 2009 (wymagany JavaScript)
- „ Hydrazine, 1,1-dimethyl- ” , at nist.gov (dostęp 10 lutego 2009 )
- (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th ed. , 2736 str. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , str. 10-205
- „N, N-dimetylohydrazyna” , w ESIS , dostęp 17 lutego 2009
- Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczości dla ludzi, „ Globalne oceny rakotwórczości dla ludzi, Grupa 2B: potencjalnie rakotwórcze dla ludzi ” [ archiwum du 23 listopada 2006] , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
- Numer indeksu w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
- SIGMA-ALDRICH
- „ hydrazyny 1,1-dimetylo ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 23 kwietnia 2009
- (in) „ 1,1-dimetylohydrazyna ” na ChemIDplus , dostęp 10 lutego 2009
- „ 1,1-Dimethylhydrazine ” , na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
- Jean-Pierre Schirmann i Paul Bourdauducq, Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna , Hydrazine , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
- (w) I. Carr i K. Orr, Neoplastic invasion in Experimental carcinoma of the colon: anormiation and release of mucus , vol. 8: Przerzuty kliniczne i eksperymentalne , Wydział Patologii, Uniwersytet Manitoba (Winnipeg, Kanada),16 lipca 1990( ISSN 0262-0898 , DOI 10.1007 / BF01810676 , czytaj online ) , rozdz. 4, str. 299-304
Zobacz też
Powiązane artykuły
Linki zewnętrzne
- (Fr)