Zolmitriptan | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | ( 4S ) -4 - ({3- [2- (dimetyloamino) etylo] -1H-indol-5-ilo} metylo) -1,3-oksazolidyn-2-on |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,158,186 |
Kod ATC | N02 |
DrugBank | DB00315 |
PubChem | 441240 |
UŚMIECHY |
CN (C) CCC1 = CNC2 = C1C = C (C = C2) C [C @@ H] 3COC (= O) N3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H21N3O2 / c1-19 (2) 6-5-12-9-17-15-4-3-11 (8-14 (12) 15) 7-13-10-21- 16 (20) 18-13 / h3-4,8-9,13,17H, 5-7,10H2,1-2H3, (H, 18,20) / t13- / m0 / s1 |
Wygląd | biały proszek |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 16 H 21 N 3 O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 287,3568 ± 0,0155 g / mol C 66,88%, H 7,37%, N 14,62%, O 11,14%, 287,357 g / mol |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | Od 139 do 141 ° C |
Właściwości optyczne | |
Moc obrotowa | -5,79 ° ( metanol , 5 g · l -1 ) |
Ekotoksykologia | |
LogP | 1.29 |
Dane farmakokinetyczne | |
Biodostępność | 40% (doustnie) |
Metabolizm | Wątrobiany |
Okres półtrwania eliminacji. | 3 godziny |
Wydalanie |
Nerki (65%) i kał (35%) |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Zolmitryptan jest selektywnym agonistą serotoniny, że należy do rodziny tryptany i jest stosowany w leczeniu napadów migreny, ostry z lub bez aury i ból głowy Hortona .
Zolmitriptan jest sprzedawany przez firmę AstraZeneca pod nazwami Zomig, Zomigon (Argentyna, Kanada i Grecja), AscoTop (Niemcy) i Zomigoro (Francja). W 2008 roku Zomig wygenerował prawie 154 miliony dolarów przychodu.
Podobnie jak tryptan, lek ten ma specyficzne działanie na receptory 5-HT1B / 1D. Leczy bóle głowy i związane z nimi objawy ( nudności , wymioty , światłowstręt , fonofobia ), ale nie działa na aurę migrenową. W przypadku wczesnych wymiotów oferowany jest również aerozol do nosa zolmitryptan.
Zolmitryptanu nie należy stosować w następujących przypadkach:
Najczęstsze działania niepożądane są trudne do oddzielenia od objawów migreny: nudności, zawroty głowy, zmęczenie, senność, uczucie gorąca, suchość w ustach. Rzadziej obserwuje się uczucie ciężkości lub ucisku w klatce piersiowej, osłabienie mięśni, mrowienie, podwyższone ciśnienie krwi, tachykardię. W wyjątkowych przypadkach zolmitryptan może powodować skurcze tętnic wieńcowych.
Zolmitryptanu nie należy łączyć z innymi przeciwmigrenowymi rodzinami tryptanów, pochodnymi sporyszu, przeciwdepresyjnymi inhibitorami MAO lub SSRI ani tramadolem lub propranololem . Rzeczywiście, zwiększone ryzyko skutków ubocznych nie jest bez znaczenia. W przypadku stosowania przed lub po podaniu leku przeciwmigrenowego zawierającego ergotaminę, dihydroergotaminę, metysergid, należy przestrzegać ograniczenia czasowego, aby uniknąć interakcji.