Trehaluloza

Trehaluloza
Przykładowa ilustracja artykułu Trehaluloza
Identyfikacja
Nazwa IUPAC α-D-glukozylopiranozylo-1,1-D-fruktofuranoza
Synonimy

1-O-alfa-D-glukopiranozylo-D-fruktoza
Glc α (1 → 1) Frc

N O CAS 51411-23-5
90689-37-5 (β- piranoza )
N O ECHA 100,051,967
N O WE 257-183-7
PubChem 162104
UŚMIECHY O (CC (= O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO) [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [ C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (15) 7 (17) 8 (18) 5 (16) 3-22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 2-14) 23-12 / godz.4,6-15,17-21H, 1-3H2 / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1
Wygląd Amorficzne ciało stałe
Właściwości chemiczne
Brute formula C 12 H 22 O 11   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 342,2965 ± 0,0144  g / mol
C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja Od 90  do  95  ° C
Rozpuszczalność Rozpuszczalny w wodzie .
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Trehalulozę jest cukier występuje naturalnie w spadzi i miodu ze spadzi.

Źródło

Trehaluloza występuje naturalnie w przyrodzie, podobnie jak melezitoza jest cukrem wytwarzanym zwykle przez owady. Jest przez nie syntetyzowany i wydalany, gdy sacharoza przekracza zapotrzebowanie metaboliczne owada. Stanowi to 50% węglowodanów o spadzie z tytoniu whitefly ( Bemisia tabaci ).

Struktura i właściwości

Trehalulozę jest disacharydem izomer z sacharozy i izomaltulozy , wszystkie trzy składają się z jednostki glikozy i jednostki fruktozy , jedynie charakter osidic wiązania zmianami: wiązania a (1 → 6) izomaltulozy, a (1 → 2) dla sacharozy i α (1 → 1) dla trehalulozy.

Wzór chemiczny trehalulozy to C 12 H 22 O 11i jego masa molowa 342,30  g / mol .

Trehaluloza jest amorficzną (niekrystaliczną) substancją stałą, dzięki czemu jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie.

Trehaluloza jest mniej słodka niż sacharoza, a jej moc słodzenia szacuje się między 0,4 a 0,7.

Uważa się, że trehaluloza nie sprzyja próchnicy zębów , uważa się, że ma niewielką lub żadną próchnicę.

Metabolizm

Trehaluloza wchłania się z krwi wolniej niż sacharoza.

posługiwać się

Ponieważ trehaluloza ma podobne właściwości fizyczne i słodzące do sacharozy, a jednocześnie nie powoduje próchnicy i nie powoduje wyrzutu glukozy, ta ostatnia jest kandydatem do zastąpienia sacharozy w zastosowaniach spożywczych, takich jak dżemy i wyroby cukiernicze.

Produkcja

Trehaluloza jest produktem wtórnym powstałym w wyniku przemysłowej produkcji izomaltulozy w wyniku działania enzymów izomerazy sacharozy (z Protaminobacter rubrum ) na sacharozę.

Trehalulozę można uzyskać z większą wydajnością (około 90%), stosując inne enzymy izomerazy sacharozy pochodzące ze szczepu Agrobacterium radiobacter i Pseudomonas mesoacidophila .

Uwagi i odniesienia

  1. (w) ChemIDplus , "  trehalulose - RN: 51411-23-5  " on chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine ( ostatnia wizyta 5 sierpnia 2008 )
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Peter M. Collins, Słownik węglowodanów , Boca Raton, CRC Press ,2005, 1282  str. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , str.  538
  4. (en) T Nishimoto, H Chaen, S Fukuda & T Miyake, „  US Patent 5824521 - Sacharydowa kompozycja zawierająca trehalulozę, jej przygotowanie i zastosowania  ” , Patent USA , na www.patentgenius.com ,1998(dostęp 5 sierpnia 2008 )
  5. (en) S Ravaud, H Watzlawick, R Haser, R Mattes & N Aghajaria, „  Expression, purification, krystalizacja i wstępne rentgenograficzne badania krystalograficzne syntazy trehalulozy MutB z Pseudomonas mesoacidophila MX-45  ” , Acta Crystallogr Sect F Struct Biol Cryst Commun , vol.  61, n o  1,2005, s.  100–103 ( DOI  10.1107 / S1744309104030623 )
  6. (i) S Ravaud H Watzlawick R Haser R Mattes & N ghajari, „  nadekspresja oczyszczanie, krystalizacja i wstępne badania dyfrakcji Protaminobacter rubrum sacharozy izomerazy SmuA  ” , Acta Cryst. , N O  F62,2006, s.  74-76 ( DOI  10.1107 / S1744309105041758 , podsumowanie )
  7. (in) Y Nagai, T & K Sugitani tsuyuki, „  Charakterystyka alfa-glukozylotransferazy z Pseudomonas mesoacidophila MX-45  ” , Biosci Biotechnol Biochem. , vol.  58 N O  10,1994, s.  1789-93 ( podsumowanie )

Zobacz też

Linki zewnętrzne