Odczynnik Lawessona | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2,4-bis (4-metoksyfenylo) -1,3-ditia-2,4-difosfetano 2,4-disiarczek |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,038,944 |
N O WE | 242-855-4 |
PubChem | 87949 |
UŚMIECHY |
COC1 = CC = C (C = C1) P2 (= S) SP (= S) (S2) C3 = CC = C (C = C3) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H14O2P2S4 / c1-15-11-3-7-13 (8-4-11) 17 (19) 21-18 (20,22-17) 14-9-5-12 ( 16-2) 6-10-14 / h 3-10H, 1-2H3 |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 14 H 14 O 2 P 2 S 4 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 404,467 ± 0,033 g / mol C 41,57%, H 3,49%, O 7,91%, P 15,32%, S 31,71%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 229 ° C |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Przez odczynnik Lawessona to związek chemiczny środek organiczny stosowany jako tionowanie . Spopularyzował go Sven-Olov Lawesson, który jednak nie jest jego wynalazcą.
Odczynnik Lawessona jest bardziej reaktywny niż odczynnik Belleau , ale mniej niż odczynniki Davy'ego .
Reakcja tionowania przekształca karbonyl w tiokarbonyl . Odczynnik Lawessona jest najczęściej stosowanym odczynnikiem, ponieważ umożliwia pracę w wyższych temperaturach niż siarkowodór i jest lepiej rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych niż pentasiarczek difosforu .
Aktywne miejsca cząsteczki są aktywowane przez otwarcie centralnego pierścienia utworzonego przez fosfor i siarkę. To otwieranie odbywa się głównie za pomocą środków termicznych:
Również zaktualizowane ylidy ditiofosfinowe mogą reagować z grupą karboksylową, tworząc półprodukt tiaoksafosfetanowy:
Utworzenie stabilnego podwójnego wiązania P = O przesuwa reakcję w prawo i prowadzi do rozdzielenia półproduktu:
Ta reakcja przypomina reakcję Wittiga i dotyczy ketonów , amidów i laktamów . Ponieważ estry reagują w bardziej agresywnych warunkach reakcji, możliwe jest przeprowadzenie selektywnych tionacji.
Odczynnik Lawessona jest syntetyzowany z anizolu i pentasiarczku difosforu .