Radicicol
| Radicicol | |||
| Struktura radicicolu | |||
| Identyfikacja | |||
|---|---|---|---|
| Nazwa IUPAC | (1a R , 2 Z , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-chloro-9,11-dihydroksy-14-metylo-1a, 14,15,15a-tetrahydro- 6H- oksireno [ e ] [2 ] benzoxacyclotetradecin-6,12 (7 H ) -dion | ||
| N O CAS | |||
| N O ECHA | 100,170,695 | ||
| PubChem | 6323491 | ||
| ChEBI | 556075 | ||
| UŚMIECHY |
C [C @@ H] 1C [C @ H] 2O [C @@ H] 2 \ C = C / C = C / C (= O) Cc2c (Cl) c (O) cc (O) c2C (= O) O1 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h 2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9- , 14-, 15- / m1 / s1 Std. InChIKey: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N |
||
| Wygląd | żółte ciało stałe | ||
| Właściwości chemiczne | |||
| Brute formula |
C 18 H 17 Cl O 6 [Izomery] |
||
| Masa cząsteczkowa | 364,777 ± 0,019 g / mol C 59,27%, H 4,7%, Cl 9,72%, O 26,32%, |
||
| Właściwości fizyczne | |||
| Rozpuszczalność | etanol : 10 g · L -1 | ||
| Środki ostrożności | |||
| SGH | |||
 
H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H301 : Działa toksycznie po połknięciu H315 : Działa drażniąco na skórę H319 : Działa drażniąco na oczy H335 : Może podrażniać drogi oddechowe H340 : Może powodować wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że (żadna inna droga narażenia nie prowadzi do tego samego) zagrożenie) H350 : Może powodować raka (podać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) P201 : Przed użyciem zapoznać się z instrukcją. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P305 + P351 + P338 : W przypadku dostania się do oczu: Ostrożnie płukać wodą przez kilka minut. Zdejmij soczewki kontaktowe, jeśli ofiara je nosi, i można je łatwo zdjąć. Kontynuuj płukanie. P308 + P313 : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza. |
|||
| Transport | |||
2811 : TRUJĄCY STAŁY, ORGANICZNY, INO Klasa: 6.1 Etykieta: 6.1 : Substancje toksyczne Opakowanie: Grupa pakowania III : substancje niskiego zagrożenia.  |
|||
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||
Radicikol lub monordène jest związek organiczny, naturalny, który wiąże się do białka Hsp90 do modulowania funkcji biologicznej. Białko Hsp90 odgrywa ważną rolę w cyklu komórkowym, rozwoju komórki, przeżyciu komórki , apoptozie , angiogenezie i onkogenezie .
Biosyntezy z radicicol badano głównie Pochonia chlamydosporia , z grzyba , który wytwarza w warunkach in vivo większość struktury tej cząsteczce - monocillin II - przez proces iteracyjny przeprowadza się przez typu I poliketydów syntazy . Monocillin II przekształca się następnie radicicol przez chlorowcowanie i powstawanie epoksydowej wytworzonej odpowiednio białek RadH i PROW. Enzymy te są kodowane przez geny Rdc2 i Rdc4 szlaku metabolicznego , a zmiana jednego z tych dwóch genów prowadzi do produktu, który ma strukturę monocyliny II, ale nie zawiera ani grupy epoksydowej , ani halogenu .
Radicikol jest również przeciwgrzybicze makro lakton antybiotyku , które hamuje aktywność białka kinazy tyrozynowej.
Uwagi i odniesienia
- (w) Nicolas Winssinger: Sofia Barluenga , " Chemistry and Biology of laktonów, kwas rezorcylowy " , Chemical Communications , N O 1, 7 stycznia 2007, s. 22-36 ( PMID 17279252 , DOI 10.1039 / B610344H , czytaj online )
- Karta Sigma-Aldrich związku Radicicol z Diheterospora chlamydosporia , konsultowana 19.07.2016 .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) Hui Zhou (周卉) Kangjian Qiao (乔康健) Zhizeng Gao (高志增) Johna C. Vederas Yi i Tang (唐奕) , " Wgląd radicicol biosyntezy poprzez heterologicznego syntezy związków pośrednich i Analogs ” , Journal of Biological Chemistry , tom. 285 n O 53, 31 grudnia 2010, s. 41412-41421 ( PMID 20961859 , PMCID 3009867 , DOI 10.1074 / jbc.M110.183574 , czytaj online )
- (w) Shuhao Wang Yuquan Xu erin A. Maine, EM Kithsiri Wijeratne Patricia Espinosa-Artiles Leslie AA Gunatilaka István Molnár , " Charakteryzowanie funkcjonalne biosyntezy radicicol, inhibitorem HSP90, kwas rezorcylowy laktonowego z Chaetomium chiversii " , Celi Biologia chemiczna , tom. 15 N O 12, 22 grudnia 2008, s. 1328-1338 ( PMID 19101477 , DOI 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 , czytaj online )