Pinoxaden

Pinoxaden
Na wpół rozwinięta formuła i przedstawienie Pinoxaden
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 8- (2,6-dietylo p -tolil) -1,2,4,5-tetrahydro-7-okso-7 H pirazolo [1,2- d ] [1,4,5] oksadiazepin-9- ylo-2,2-dimetylopropionian
N O CAS 243973-20-8 243973-20-8
N O ECHA 100,163,258
N O WE 217-617-8
PubChem 210326
InChI InChIKey:
MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 23 H 32 N 2 O 4
Masa cząsteczkowa 400,5112 ± 0,0222  g / mol
C 68,97%, H 8,05%, N 6,99%, O 15,98%, 400,51 g • mol −1
Właściwości fizyczne
T ° fuzji 120,5 do 121,6  ° C
* Temperatura wrzenia 335  ° C
Rozpuszczalność w wodzie w 25  ° C  : 200  mg · l -1
Nasycenie prężności par w 20  ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Szkodliwy
Xn Symbole  :
Xn  : Szkodliwy
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Pinoksaden (PXD lub PXD) jest związkiem organicznym o wzorze C 23 H 32 N 2 O 4który należy do grupy fenylopirazolin . Jest to substancja czynna z pestycydów , wytwarzany przez firmę Syngenta (Syngenta Crop Protection AG), i który ma chwastobójcze działanie .

Jest sprzedawany pod kilkoma nazwami handlowymi (na przykład: Traxos Pratic, Trombe), prawdopodobnie w połączeniu z sulfonylomocznikiem do zwalczania niektórych niepożądanych roślin w uprawach zbóż ozimych i jarych (np. Wulpina lub życica na polu pszenicy )

Tryb produkcyjny

Z grubsza podsumowując, pinoksaden otrzymuje się przez termiczną kondensację cyklicznej hydrazyny i arylomalonamidu lub przez kondensację 2-6-dietylo-4-metylofenylooctowego bezwodnika tert-butylu, hydrazyny i glikolu dietylenowego.

Charakterystyka

Czysty pinoksaden jest bezwonnym gazem lub białą substancją stałą. Jako produkt techniczny występuje w postaci żółto-pomarańczowej cieczy o zapachu tymolu .

Ocena marketingowa

W 2004 r. Syngenta uruchomiła europejską procedurę oceny; w 2005 r. kompletna dokumentacja została przekazana Komisji Europejskiej.

Następnie właściwy organ przeprowadził wstępną ocenę ryzyka (w tym przypadku Zjednoczone Królestwo, które było sprawozdawcą w odniesieniu do tej substancji czynnej w ramach oceny poprzedzającej proces wydawania pozwoleń na dopuszczenie do obrotu . Rynek ).

W dniu rozpoczęto wzajemną ocenę 12 lipca 2006 (egzamin obowiązkowy w Europie).

W wyniku tego przeglądu oraz po zwróceniu się o dodatkowe informacje (w 2012 r.) I uzyskaniu ich, Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) poinformował w 2013 r., Że brakuje informacji wymaganych przez ramy właściwości produktu oraz metod analizy niektórych wolnych i sprzężonych metabolitów w różnych typach matryc lub pożywek). Agencja zwraca również uwagę na krytyczną kwestię dotyczącą potencjalnego zanieczyszczenia wód gruntowych odpowiednimi metabolitami powyżej parametrycznej granicy 0,1 ug / l. Z drugiej strony EFSA uznał, że informacje dotyczące toksykologii ssaków, pozostałości lub ekotoksykologii produktu są wystarczające.

W rzeczywistości produkt ten otrzymał już tymczasowe zezwolenia w niektórych krajach europejskich (Niemcy, Szwajcaria).

Mechanizm działania

Ten herbicyd należy do grupy pestycydów, które hamują ALS , mechanizm najczęściej używany przez chwastobójców na świecie od 2000 roku (wraz z kilkoma innymi nowymi substancjami czynnymi, które niedawno pojawiły się, w tym na przykład piroksulam ).

Ryzyko pojawienia się odpornych szczepów roślin

Lokalnie „systematyczne stosowanie herbicydów hamujących ACCase, a następnie inhibitory ALS, wybrane rośliny wulpiny odporne na większość substancji o tych sposobach działania ( fenoksaprop , klodinafop , pinoksaden, quizalofop , jodosulfuron + mezosulfuron i piroksulam )” .

Bibliografia

  1. PubChem
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. BVL: Pinoxaden
  4. (w) Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke i Matthias Witschel, Modern Crop Protection Compounds: Herbicides , Wiley-VCH ,2011, 470  str. ( ISBN  978-3-527-32965-6 , model: Google Buch ).
  5. (w) Muller i F. Appleby AP "  Weed Control Herbicydy 2. Indywidualne  " w Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry - 7 th ed. , John Wiley & Sons,2010.
  6. EPA: Pesticide Fact Sheet (PDF; 2,5 MB), lipiec 2005.
  7. Rozporządzenie (UE) n O  188/2011 Komisji Europejskiej
  8. (in) „  w sprawie wzajemnej oceny pestycydów Conclusion risk assessment of the active substance pinoxaden  ” , EFSA Journal , vol.  11 N O  8,2013, s.  3269-3381 ( DOI  10.2903 / j.efsa.2013.3269 , czytaj online ).
  9. Beschluss der Kommission vom 24. Juni 2010 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen für die neuen Wirkstoffe Amisulbrom, Chlorantraniliprol, Meptyldinocap und Pinoxaden zu verlängern (2010/353 / UE).
  10. Durchführungsbeschluss der Kommission vom 10. kwietnia 2012 zur Ermächtigung der Mitgliedstaaten, vorläufige Zulassungen w Bezug auf die neuen Wirkstoffe amisulbromu, Chlorantraniliprol, meptyldinokapu, pinoxadenu, Tembäufige Zulassungen und Zulassungen w Bezug auf die neuen Wirkstoffe amisulbromu, Chlorantraniliprol, meptyldinokapu, pinoxadenu, Tembäu / zulassungen und 2012 / EU.
  11. N'Drin CS (2007) Monitorowanie sieci testowej w celu wprowadzenia nowego herbicydu na zboża ( rozprawa doktorska ).
  12. Decoin M (2010) Herbicydy zbożowe, obecna kampania przyniosła coś zupełnie nowego: nowe substancje i oryginalne związki, ale wciąż te same sposoby działania. Phytoma - Defense of plants, (630), 36-38 ( podsumowanie ).
  13. Ministerstwo Rolnictwa Substancja czynna: piroksulam "Kopia archiwalna" (wersja z 24 kwietnia 2013 w archiwum internetowym ) , e-PHy
  14. DELYE, C., GARDIN, J., BOUCANSAUD, K., COULOUME, B. i PETIT, C. „  Vulpin, opór niezwiązany z celem lub RNLC: armia klonów zmobilizowana, by ją otoczyć: trudności z być zaplanowane do walki z jeżowcem pospolitym na polach pszenicy  ”, Phytoma - La Défense des plantes , vol.  646,2011, s.  37-40 ( podsumowanie).

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

Bibliografia