Oksepina
| Oksepina | |
 
|
|
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | oksepina |
| Synonimy |
oksacykloheptatrien, tlenek benzenu, oksepen |
| N O CAS | |
| PubChem | 6451477 |
| UŚMIECHY |
C1 = CC = COC = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H6O / c1-2-4-6-7-5-3-1 / h1-6H InChIKey: ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 6 H 6 O [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 94,1112 ± 0,0055 g / mol C 76,57%, H 6,43%, O 17%, |
| Właściwości fizyczne | |
| * Temperatura wrzenia | 38 ° C po 40 h Pa |
| Właściwości optyczne | |
| Współczynnik załamania światła | 1.5162 |
| Związki pokrewne | |
| Inne związki | |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Pochodną oksepin jest związek organiczny, który składa się z cyklu do 7-członowy pierścień z atomem z tlenu i trzy wiązania podwójne . Jest to niearomatyczny heterocykl i można go uznać za cykliczny eter enolowy . Oksepina jest w równowadze tautomerycznej z tlenkiem benzenu . Ta równowaga może być przesunięta z jednej skrajności na drugą w zależności od podstawników dodanych do cyklu:
Naturalnym źródłem oksepin można znaleźć w roślinach z rodzaju Montanoa rodzina z Asteraceae . Oksepino jest związek macierzysty rodziny oksepino które są związkami, które zawierają tego rodzaju grupy heterocyklicznej, jak benzoksepina , calone , oksetoron , lub dibenzofurany dioxepins, zwanych depsidones i które występują w roślinach należących do rodzaju Garcinia .
Synteza
Oksepin można otrzymać przez reakcję chemiczną z epoksydu z 4,5- dibromo - cykloheksen z podstawy . W rzeczywistości jest to reakcja eliminacji , dehydrohalogenacja . James R. Gillard i in. w ten sposób wykorzystali DBU jako podstawę:
Uwagi i odniesienia
- (de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku niemieckim zatytułowanego „ Oxepin ” ( zobacz listę autorów ) .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- E. Vogel, A. Schubart, WA Böll, Synthese eines Oxepins , Angew. Chem. , 1964, t. 76, s. 535.
- E. Vogel, H. Günther, Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism , Angewandte Chemie International Edition , 1967, vol. 6 (5), str. 385–401. DOI : 10.1002 / anie.196703851
- PubChem CID 6451477
- JR Gillard, MJ Newlands, JN Bridson, DJ Burnell, π-Facial stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of benzene oxides , Canadian Journal of Chemistry , 1991, vol. 69 (9), str. 1337–1343. DOI : 10.1139 / v91-199 .