Melittin
| Melittin | |
 Struktura melityny w postaci biologicznie czynnego homotetrameru. |
|
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Synonimy |
Forapina, |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,157,496 |
| N O WE | 253-417-7 |
| PubChem | 16129627 |
| UŚMIECHY |
CCC (C) C (C (= O) NCC (= O) NC (C) C (= O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O ) NC (CCCCN) C (=
O) NC (C (C) C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NC (C (C) O) C (= O) NCC (= O) NC (CC (C) C) C (= O) N1CCCC1C (= O) NC (C) C (= O) NC (CC (C) C) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O) NC (CO) C (= O) NC (CC2 = CNC3 = CC = CC = C32) C (= O) NC (C (C) CC) C (= O ) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCCCN) C (= O) NC (CCCNC (= N) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) NC (CCC (= O) N) C (= O) N) NC (= O) CN, |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C131H229N39O31 / c1-23-71 (16) 102 (163-97 (176) 60-135) 122 (194) 146-62-98 (177) 148-74 (19) 109 ( 181) 164-100 (69 (12) 13) 124 (196) 160-88 (55-65 (4) 5) 116 (188) 155-84 (41-30-33-51-134) 115 (187) 165-101 (70 (14) 15) 125 (197) 161-90 (57-67 (8) 9) 118 (190) 168-106 (77 (22) 173) 128 (200) 169-105 (76 ( 21) 172) 123 (195) 147-63-99 (178) 150-92 (58-68 (10) 11) 129 (201) 170-54-36-44-94 (170) 121 (193) 149- 75 (20) 108 (180) 158-89 (56-66 (6) 7) 117 (189) 166-104 (73 (18) 25-3) 127 (199) 162-93 (64-171) 120 ( 192) 159-91 (59-78-61-145-80-38-27-26-37-79 (78) 80) 119 (191) 167-103 (72 (17) 24-2) 126 (198) 157-83 (40-29-32-50-133) 111 (183) 154-85 (42-34-52-143-130 (139) 140) 112 (184) 152-82 (39-28-31- 49-132) 110 (182) 153-86 (43-35-53-144-131 (141) 142) 113 (185) 156-87 (46-48-96 (137) 175) 114 (186) 151- 81 (107 (138) 179) 45-47-95 (136) 174 / godz. 26-27,37-38,61,65-77,81-94,100-106,145,171-173H, 23-25,28-36,39- 60,62-64,132-135H2,1- 22H3, (H2,136,174) (H2,137,175) (H20,138,179) (H, 146,194) (H, 147,195) (H, 148,177) (H, 149,193) (H, 150,178) (H, 151,186) (H, 152,184) (H, 153,182) (H, 154,183) (H, 155,188) (H, 156,185) (H, 157, 198) (H, 158, 180) (H, 159, 192) (H, 160, 196) (H, 161, 197) (H, 162, 199) (H, 163, 176) (H, 164, 181) (H, 165, 187) (H, 166, 189) (H, 167, 191) (H, 168, 190) (H, 169, 200) (H4, 139, 140, 143) (H4, 141, 142, 144) Stand. InChIKey: VDXZNPDIRNWWCW-UHFFFAOYSA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 131 H 229 N 39 O 31 |
| Masa cząsteczkowa | 2846,4627 ± 0,1379 g / mol C 55,28%, H 8,11%, N 19,19%, O 17,42%, |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Melityna stanowi oligopeptyd 26 reszt z aminokwasów , które jest głównym aktywnym składnikiem jad pszczeli , z jadu z pszczoły i jest silnym aktywatorem fosfolipazy A 2 . Jego sekwencja to GIGAVLKVLTTGLPALISWIKRKRQQ-NH 2, jest :
Gly - Ile - Gly - Ala - Val - Leu - Lys - Val - Leu - Thr - Thr - Gly - Leu - Pro - Ala - Leu - Ile - Ser - Trp - Ile - Lys - Arg - Lys - Arg - Gln - Gln –NH 2.Melityna jest enzymatyczny inhibitorem od kinazy białkowej C , Ca 2+ / calmoludin zależnej od kinazy białkowej II , kinaza łańcuchów lekkich miozyny, a pompa sodowo-potasowa membrany synaptycznego. Jest czynnikiem litycznym błony komórkowej . Jest to krótki peptyd bez mostka dwusiarczkowego . Wszystkie 18 N- końcowych aminokwasów jest hydrofobowych, z dwoma wyjątkami - dwiema sąsiadującymi ze sobą treoninami - podczas gdy sześć C- końcowych aminokwasów jest hydrofilowych , z których cztery są zasadowe .
Melityna wykazuje również znaczącą aktywność przeciwdrobnoustrojową . Wykazała silne działanie hamujące Borrelia burgdorferi , bakteria odpowiedzialna za boreliozę . Posiada również zdolność zabijania drożdżaków Candida albicans oraz eliminacji zakażeń Mycoplasma hominis i Chlamydia trachomatis .
Ponadto, zgodnie z niedawnymi badaniami, wydaje się, że melityna odgrywa rolę przeciwnowotworową w komórkach nowotworowych raka piersi, co może pomóc, jeśli ta cząsteczka przejdzie do fazy testów i zostanie zatwierdzona, w zwiększeniu skuteczności chemioterapii.
Uwagi i odniesienia
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- (w) LL Lubke i CF Garon , „ Środek przeciwdrobnoustrojowy melityna wykazuje silne działanie hamujące in vitro na krętek boreliozy ” , Kliniczne choroby zakaźne: oficjalna publikacja Amerykańskiego Towarzystwa Chorób Zakaźnych , vol. 25 Suplement 1, 1997, S48–51 ( PMID 9233664 , DOI 10.1086 / 516165 )
- Aktywność przeciwdrobnoustrojowa jadu pszczelego i melityny przeciwko Borrelia burgdorferi // Antybiotyki 2017, 6 (4), 31; doi: 10.3390 / antybiotyki6040031
- (in) SA Klotz , NK Gaur , J Rauceo , DF Lake , Y Park , KS Hahm i PN Lipke , „ Hamowanie przylegania i zabijanie Candida albicans z peptydem 23-Mer (Fn / 23) o podwójnych właściwościach przeciwgrzybiczych ” , Środki przeciwbakteryjne i chemioterapia , vol. 48 N O 11 2004, s. 4337–41 ( PMID 15504862 , PMCID 525394 , DOI 10.1128 / AAC.48.11.4337-4341.2004 )
- (in) VN Lazarev , MM Shkarupeta , GA Titova , ES Kostrjukova , TA Akopian i VM Govorun , „ Effect of Induced Expression of an antimicrobial peptide melittin is Chlamydia trachomatis and Mycoplasma hominis zakażenie in vivo ” , Biochemical and Biophysical Research Communications , lot . 338 n O 2 2005, s. 946–50 ( PMID 16246304 , DOI 10.1016 / j.bbrc.2005.10.028 )
- (w) VN Lazareva L Stipkovits , J Biro D Miklodi MM Shkarupeta , GA Titova TA Akopian i VM Govorun , " indukowaną przeciwbakteryjnej peptydu melityna hamuje doświadczalnej infekcji przez Mycoplasma gallisepticum u kurcząt " , bakterii i zakażenia / Institut Pasteur , vol. 6, n O 6, 2004, s. 536–41 ( PMID 15158186 , DOI 10.1016 / j.micinf.2004.02.006 )
- (in) VN Lazarev , TM Parfenova , SK Gularyan OY Misyurina , TA Akopian i VM Govorun , „ Induced Expression of melittin , an antimicrobial peptide Inhibits infection by Chlamydia trachomatis and Mycoplasma hominis in a HeLa cell line ” , International of gazety środki przeciwdrobnoustrojowe , vol. 19 N O 2 2002, s. 133–7 ( PMID 11850166 )
- „ Niezwykłe. Rak piersi: jad pszczeli zabiłby komórki rakowe ” , na www.ledauphine.com (dostęp: 5 września 2020 )