Morfolina

Morfolina
Identyfikacja
Nazwa IUPAC tetrahydro-1,4-oksazyna
N O CAS 110-91-8
N O ECHA 100,003,469
N O WE 203-815-1
UŚMIECHY C1COCCN1
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
Wygląd ciecz higroskopijna, bezbarwna o charakterystycznym zapachu
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 9 N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 87,1204 ± 0,0043  g / mol
C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%,
pKa 8.33
Moment dwubiegunowy 1,55  ± 0,03  D.
Średnica molekularna 0,542  nm
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -5  ° C
* Temperatura wrzenia 129  ° C
Rozpuszczalność w wodzie: mieszalny
Parametr rozpuszczalności δ 21,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa 0,9994  g · cm -3
Temperatura samozapłonu 310  ° C
Temperatura zapłonu 35  ° C (otwarta filiżanka)
Granice wybuchowości w powietrzu 1,4 - 11,2  % obj
Nasycenie prężności par przy 20  ° C  : 1,06  kPa
Punkt krytyczny 54,7  bar , 344,85  ° C
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1500 K.
Obliczone wartości:
116,722 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 116,665 1339
378 104,85 144 623, 1,660
418 144,85 157,012 1,802
458 184,85 168,450 1,934
498 224,85 179,010 2,055
538 264,85 188 764, 2 167,
578 304,85 197 781, 2,270
618 344,85 206,122 2366
658 384,85 213,848 2 455,
698 424,85 221,015 2,537
738 464,85 227,674 2,613
778 504,85 233 873, 2,684
818 544,85 239,656 2 751,
858 584,85 245,063 2,813
899 625,85 250 252, 2 872,
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 255,003 2 927,
979 705,85 259,476 2 978,
1,019 745,85 263,693 3 027,
1,059 785,85 267 675, 3,072
1,099 825,85 271,439 3 116,
1,139 865,85 274,997 3,157
1,179 905,85 278 356, 3 195,
1 219, 945,85 281,523 3 231,
1,259 985,85 284,497 3 266,
1,299 1025,85 287,275 3 297,
1339 1065,85 289,850 3 327,
1,379 1 105,85 292 210, 3 354,
1,419 1 145,85 294,340 3 379,
1,459 1 185,85 296,222 3,400
1500 1 226,85 297,869 3 419,
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła 1,452
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH05: ŻrącySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Łatwopalna ciecz i pary
H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H312  : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą
H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu
H332  : Działa szkodliwie w następstwie wdychania
WHMIS
B2: Ciecz łatwopalnaD1B: Materiał toksyczny wywołujący poważne skutki natychmiastoweE: Materiał żrący
B2, D1B, E, B2  :
Temperatura zapłonu cieczy łatwopalnej = 35  ° C metoda zamkniętego
tygla Etykieta D1B  : Materiał toksyczny powodujący natychmiastowe poważne skutki
Ostra śmiertelność: przez skórę LD50 (królik) = 500  mg · kg -1
E  : Żrący
transport towarów niebezpiecznych: klasa 8

Ujawnienie przy 1,0 % zgodnie z wykazem składników
NFPA 704

Symbol NFPA 704

3 3 1
Transport
-
   2054   
Numer UN  :
2054  : MORFOLINA
Klasyfikacja IARC
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi
Ekotoksykologia
LogP -0,86
Próg zapachu niski: 0,01  ppm
wysoki: 0,07  ppm
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Morfolina to heterocykl nasycony nośnik z funkcji eteru i funkcję aminową wtórnego. Ta ostatnia nadaje mu właściwości bazy . Morfolina nadaje również nazwę klasie związków, których jest najprostszym pierwiastkiem.

Występuje w postaci oleistej, bezbarwnej cieczy o charakterystycznym, aminowym zapachu.

Jest higroskopijny i całkowicie mieszalny z wodą.

Właściwości chemiczne

Morfolina wykazuje charakterystyczne właściwości chemiczne aminy drugorzędowej. Jednak obecność tlenu w heterocyklu wpływa na zmniejszenie gęstości elektronów na atomie azotu. Do nukleofilowych i własności morfoliny dlatego są mniej zaznaczone niż w przypadku drugorzędowych amin o podobnej strukturze ( piperydyny , na przykład).

Synteza

W laboratorium

W przemyśle

Morfolinę można syntetyzować na skalę przemysłową, poddając reakcji amoniak z glikolem dietylenowym w obecności wodoru i katalizatorów  :

Morfolina synteza.png

posługiwać się

Morfolina ma wiele zastosowań:

Jest również stosowany jako środek antykorozyjny. Dodawany jest na przykład do wody, która krąży w turbinach parowych elektrociepłowni z płomieniem lub energią jądrową, aby utrzymać lekko zasadowe pH i zapobiec korozji (wymagane pH o niższej korozji). Utrzymując lekko zasadowe pH ogranicza korozyjne działanie wody o wysokiej temperaturze na części metalowe. Zalety morfoliny w tym zastosowaniu polegają na jej dobrej stabilności chemicznej przy braku tlenu i w jej temperaturze wrzenia dostatecznie zbliżonej do temperatury wrzenia wody, co gwarantuje stosunkowo jednorodny rozkład między fazą ciekłą a fazą pary wodnej mieszaniny.

Zobacz też

Powiązany artykuł

Link zewnętrzny

Uwagi i odniesienia

  1. . MORPHOLINE "N & , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  2. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , CRC,16 czerwca 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 i 1-4200-6679-X ) , str.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, Właściwości rozpuszczalników , t.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  pkt. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (w) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2,289
  6. „  Properties of Various Gases  ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
  7. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  8. Grupa robocza IARC ds. Oceny ryzyka rakotwórczości dla ludzi, „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to ich rakotwórczość dla ludzi  ” , na http://monographs.iarc.fr , IARC,16 stycznia 2009(dostęp 22 sierpnia 2009 )
  9. Numer indeksu 613-028-00-9 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  10. „  Morpholine  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 24 kwietnia 2009
  11. „  Morpholine  ” na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
  12. Odpowiada obwodowi wtórnemu elektrowni jądrowej.
  13. Health Canada , „  ARCHIVED - Summary of Assessment of Health Hazard of Morpholine Used in Wax Coating Apples  ”, on aem ,5 grudnia 2002(dostęp 26 czerwca 2019 )