Piperydyna

Piperydyna
Struktura piperydyny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	Piperydyna
Synonimy	Hexahydropyridine Azacyclohexane Pentamethyleneimine
N O CAS	110-89-4
N O ECHA	100,003,467
N O WE	203-813-0
FEMA	2908
Wygląd	bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu.
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 5 H 11 N   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	85,1475 ± 0,005  g / mol C 70,53%, H 13,02%, N 16,45%,
Moment dwubiegunowy	1,20  D
Średnica molekularna	0,546  nm
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	-7  ° C
* Temperatura wrzenia	106  ° C
Rozpuszczalność	w wodzie: mieszalny
Parametr rozpuszczalności δ	17,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa	0,8606  g · cm -3
Temperatura zapłonu	16  ° C (zamknięty tygiel)
Nasycenie prężności par	przy 29,2  ° C  : 5,3  kPa
Punkt krytyczny	47,6  bara , 320,85  ° C
Termochemia
C p	równanie: VSP.=(-53,313)+(7,5541mi-1)×T+(-5.6470mi-4)×T2+(1.6625mi-7)×T3+(-1.0457mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 53,313) + (7,5541E-1) \ razy T + (- 5,6470E-4) \ razy T ^ {2} + (1,6625E-7) \ razy T ^ {3 } + (- 1,0457E-11) \ times T ^ {4}} Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 298 do 1500 K. Obliczone wartości: 126,038 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C. T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 298 24,85 125,969 1,479 378 104,85 160 311, 1,883 418 144,85 175,605 2,062 458 184,85 189,723 2228 498 224,85 202 723, 2 381, 538 264,85 214,661 2,521 578 304,85 225,593 2 649 618 344,85 235,572 2,767 658 384,85 244 655, 2 873, 698 424,85 252,893 2 970, 738 464,85 260,341 3,058 778 504,85 267,050 3 136, 818 544,85 273,072 3 207, 858 584,85 278,458 3,270 899 625,85 283,372 3 328, T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 939 665,85 287,624 3 378, 979 705,85 291,391 3422 1,019 745,85 294,720 3,461 1,059 785,85 297 660, 3 496, 1,099 825,85 300 259, 3,526 1,139 865,85 302,561 3,553 1,179 905,85 304,614 3,577 1 219, 945,85 306,463 3,599 1,259 985,85 308,151 3,619 1,299 1025,85 309,724 3,637 1339 1065,85 311 224, 3,655 1,379 1 105,85 312,694 3,672 1,419 1 145,85 314 175, 3,690 1,459 1 185,85 315 711, 3,708 1500 1 226,85 317,382 3,727
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji	8,03  ± 0,11  eV (gaz)
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła	niere25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,452
Środki ostrożności
SGH
Niebezpieczeństwo H225, H311, H314, H331, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary H311  : Działa toksycznie w kontakcie ze skórą H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu H331  : Działa toksycznie przez drogi oddechowe
NFPA 704
3 3 0
Transport
-    2401    Numer UN  : 2401  : PIPERYDYNA
Ekotoksykologia
LogP	0.84
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Piperydyna lub hexahydroazine organiczny związek o wzorze cząsteczkowym C 5 H 11 N. Jest to aminy heterocykliczne z nasyconym sześciu atomów, zawierającą pięć atomów węgla i jeden atom azotu . Występuje w postaci klarownego płynu o nieprzyjemnym zapachu, ale nie pieprznym, jak sugerowałoby jego biochemiczne pochodzenie. Ma słabe właściwości zasadowe i jest często używany jako rozpuszczalnik w syntezie organicznej.

Piperydyna jest jednostką strukturalną występującą w wielu alkaloidach, takich jak piperyna czy chinina , i jest składnikiem aktywnym pieprzu , od którego wzięła swoją nazwę. Jednostka strukturalna odpowiadająca piperydynie znajduje się w wielu produktach farmaceutycznych, takich jak raloksyfen czy fentanyl .

Piperydyna jest wymieniona w Tabeli II Konwencji Narodów Zjednoczonych przeciwko nielegalnemu obrotowi środkami odurzającymi , ponieważ jest prekursorem używanym do potajemnego wytwarzania fencyklidyny (PCP, fenylocykloheksylopiperydyna).

Zastosowania w biochemii

Piperydyna jest stosowana w syntezie peptydów na stałym nośniku w strategii Fmoc ( fluorenylometoksykarbonyl ). Grupę Fmoc zabezpieczającej aminę o aminokwas usuwa się przez beta-eliminację warunkach zasadowych otrzymane w obecności piperydyny. Ta metoda odbezpieczania jest ortogonalna do tej stosowanej dla łańcuchów bocznych, które są chronione przez grupy nietrwałe w warunkach kwasowych (na przykład BOC ).

Jest również używany w metodzie sekwencjonowania DNA Maxama i Gilberta . Po selektywnej modyfikacji chemicznej różnych typów zasad nukleinowych łańcuch fosfodiestrowy DNA zostaje przecięty przez działanie piperydyny.

Zobacz też

• Metylofenidat
• Piperazyna
• Pirydyna
• Deksmetylofenidat

Bibliografia

1. piperydyna , charakterystyki arkusza (y) w Międzynarodowym Programie wpływu substancji chemicznych , konsultowany 9 maja 2009
2. (i) Yitzhak Marcus, którego właściwości rozpuszczalników , t.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  pkt. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
4. (w) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , str.  2,289
5. „  Properties of Various Gases  ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
6. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  0-88415-858-6 )
7. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
8. Numer indeksu 613-027-00-3 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
9. (w) Allan M. Maxam i Walter Gilbert , „  Nowa metoda sekwencjonowania DNA  ” , Proc. Natl. Natl. Acad. Sci. Stany Zjednoczone , vol.  74,1977, s.  560-564 ( PMID  265521 )