Dimetyloaminoetanol

Dimetyloaminoetanol
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2- (dimetyloamino) etanol
Synonimy

DMAE,
N , N- Dimetyloetanoloamina

N O CAS 108-01-0
N O ECHA 100,003,221
N O WE 203-542-8
UŚMIECHY CN (C) CCO
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C4H11NO / c1-5 (2) 3-4-6 / h6H, 3-4H2,1-2H3
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu.
Właściwości chemiczne
Brute formula C 4 H 11 N O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 89,1362 ± 0,0045  g / mol
C 53,9%, H 12,44%, N 15,71%, O 17,95%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja -59  ° C
* Temperatura wrzenia 135  ° C
Rozpuszczalność w wodzie: mieszalny,
mieszalny alkohol , eter
Masa objętościowa 0,89  g · cm -3
Temperatura samozapłonu 220  ° C
Temperatura zapłonu 38  ° C (zamknięty tygiel); 41  ° C (otwarta filiżanka)
Granice wybuchowości w powietrzu 1,6 - 11,9  % obj
Nasycenie prężności par przy 20  ° C  : 612  Pa
Termochemia
C p

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol −1 · K −1 i temperatura w kelwinach od 298 do 1200 K.
Obliczone wartości:
125,841 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 125 785, 1 411,
358 84,85 147,442 1,654
388 114,85 157,491 1,767
418 144,85 167,049 1 874,
448 174,85 176,137 1 976,
478 204,85 184,775 2,073
508 234,85 192 983, 2 165,
538 264,85 200 781, 2 253,
568 294,85 208 188, 2,336
598 324,85 215,223 2 415,
628 354,85 221,903 2489
658 384,85 228,247 2,561
688 414,85 234,272 2,628
718 444,85 239,994 2,692
749 475,85 245,608 2 755,
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
779 505,85 250 766, 2,813
809 535,85 255,672 2,868
839 565,85 260,338 2 921,
869 595,85 264 781, 2 971,
899 625,85 269,015 3,018
929 655,85 273,053 3,063
959 685,85 276,909 3 107,
989 715,85 280,595 3 148,
1,019 745,85 284,125 3 188,
1,049 775,85 287 510, 3 226,
1,079 805,85 290 762, 3 262,
1,109 835,85 293,893 3 297,
1,139 865,85 296,912 3,331
1,169 895,85 299,831 3 364,
1200 926,85 302 751, 3 397,
Środki ostrożności
SGH
SGH02: Produkt łatwopalnySGH05: ŻrącySGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotyczny
Niebezpieczeństwo H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Łatwopalna ciecz i pary
H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H312  : Działa szkodliwie w kontakcie ze skórą
H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu
H332  : Działa szkodliwie w następstwie wdychania
WHMIS
B3: Ciecz palnaD1B: Materiał toksyczny wywołujący poważne skutki natychmiastoweE: Materiał żrący
B3, D1B, E, B3  :
Temperatura zapłonu cieczy palnej = 41  ° C otwarty tygiel (metoda Setaflash)
D1B  : Materiał toksyczny powodujący poważne skutki natychmiastowe
Ostra śmiertelność: LC50 wdychanie / 4 godziny (szczur) = 1641  ppm
E  : Materiał żrący
Transport towarów niebezpiecznych: klasa 8

Ujawnienie na poziomie 1,0% według kryteriów klasyfikacyjnych
NFPA 704

Symbol NFPA 704

2 3 0
Transport
83
   2051   
Kod Kemlera:
83  : żrący lub wykazujący niewielki stopień korozyjności i łatwopalny (temperatura zapłonu 23  do  60  ° C , łącznie z wartościami granicznymi)
Numer UN  :
2051  : 2-DIMETYLOAMINOETANOL
Klasa:
8
Etykiety: 8  : Materiały żrące 3  : Ciecze łatwopalne Pakowanie: Grupa pakowania II  : materiały średnio niebezpieczne;
Piktogram ADR 8

Piktogram ADR 3



Ekotoksykologia
LogP -0,55
Próg zapachu niski: 0,01  ppm
wysoki: 0,06  ppm
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Dimetyloaminoetanol, deanol (DMAE) chemicznie 2- (dimetyloamino) etanol, naturalna substancja związana z choliny , wzór empiryczny (CH 3 ) 2 NCH 2 CH 2 OH. DMAE ułatwia syntezę neuroprzekaźnika acetylocholiny w mózgu i uważa się również, że stymuluje syntezę fosfatydylocholiny .

Występuje w rybach . Ma działanie nootropowe i, w przeciwieństwie do samej choliny, natychmiast przenika przez barierę krew-mózg . Zakłada się, że DMAE jest metylowany do choliny w mózgu. DMAE jest przekształcany w cholinę przez wątrobę, ale cząsteczka choliny jest zbyt duża, aby łatwo przejść przez barierę krew-mózg.

Używa

Kosmetyk

DMAE jest stosowany w przemyśle kosmetycznym , ponieważ działa lekko ujędrniająco i napinająco na skórę, którego pochodzenie nie jest dobrze znane. Efekt ten może wynikać ze stabilizacji błony, zwiększonej acetylocholiny , zmniejszonego odkładania lipofuscyny lub żadnego z powyższych. DMAE nie może usunąć więdnięcia twarzy, ale może zmniejszyć jego postęp. Wydaje się, że efekty są bardziej widoczne przy długotrwałym stosowaniu.

Według czasopisma naukowego British Journal of Dermatology, François Marceau, profesor na wydziale medycyny Uniwersytetu Laval, odkrył, że kontakt między DMAE a komórkami skóry zwanymi fibroblastami powoduje szybkie puchnięcie komórek. Wraz z obrzękiem skóry drobne linie i zmarszczki znikają wraz z trwałością DMAE.

W swoich testach in vitro naukowcy odkryli, że obrzęk powoduje „znaczne spowolnienie podziału komórek” i „śmierć znacznego odsetka fibroblastów”. Dwadzieścia cztery godziny po aplikacji podobnej do zwykłej aplikacji kremu przeciwzmarszczkowego śmiertelność osiągnęła jedną czwartą badanych komórek.

Deanol / DMAE / Dimetyloaminoetanol
Nazwy handlowe
  • Débrumyl (Francja) - zaprzestanie komercjalizacji
  • Denubyl (Hiszpania)
Klasa Nietypowy stymulant ośrodkowego układu nerwowego
Identyfikacja
N O CAS 108-01-0
N O ECHA 100,003,221
Kod ATC N06BX04
DrugBank 13352

Bibliografia

  1. DIMETYLOAMINOETANOL , karta (y) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Substancji Chemicznych , konsultacja 9 maja 2009
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  4. Numer indeksu 603-047-00-0 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
  5. „  dimetyloetanoloamina  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 25 kwietnia 2009
  6. „  N, N-Dimethylethanolamine  ” , na hazmap.nlm.nih.gov (dostęp 14 listopada 2009 )
  7. (i) „  przeciwzmarszczkowych związek ten wywołuje Patologiczny odczyn w komórkach skóry  ” , na ScienceDaily (dostęp 7 czerwca, 2019 ),