Dibenzylidenoaceton
| Dibenzylidenoaceton | |
| |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | (1E, 4E) -1,5-difenylopenta-1,4-dien-3-on |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,126,050 |
| PubChem | 1549622 |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 17 H 14 O [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 234,2925 ± 0,0149 g / mol C 87,15%, H 6,02%, O 6,83%, |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Dibenzylidenoaceton lub dibenzacetonu , w skrócie dba jest związek organiczny .
Jest to jasnożółte ciało stałe, które jest nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczalne w etanolu . Dibenzylidenoaceton jest stosowany w składzie filtrów przeciwsłonecznych oraz jako ligand w chemii metaloorganicznej , na przykład w tris (dibenzylidenoacetonie) dipalladzie (0). W tym przypadku jest to labilny ligand, który jest łatwo zastępowany przez silniejsze ligandy, takie jak trifenylofosfina, gdzie służy jako przydatny punkt wejścia do chemii palladu (0).
Przygotowanie
Związek można wytworzyć w laboratorium przez kondensację aldolową benzaldehydu i acetonu z wodorotlenkiem sodu w mieszaninie 50/50 woda / etanol, tworząc wyłącznie izomer trans, trans (temperatura topnienia 113 ° C).
Ta reakcja jest często spotykana podczas chemii organicznej jako procedura laboratoryjna. Konwersja zachodzi poprzez benzylidenoaceton jako związek pośredni.
Przedłużona ekspozycja na światło słoneczne przekształca związek w wyniku [2 + 2] cykloaddycji w mieszaninę czterech izomerów cyklobutanu.
Bibliografia
- ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu w angielskiej Wikipedii zatytułowanego „ Dibenzylideneacetone ” ( zobacz listę autorów ) .
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .