Cysteinyldopa

5- S -cystéinyldopa
Cysteinyldopa.svg
Struktura 5- S- cysteinyldopy
Identyfikacja
Nazwa IUPAC Kwas (2 S ) -2-amino-3- [3 - [(2 R ) -2-amino-2-karboksyetylo] sulfanylo-4,5-dihydroksyfenylo] propanowy
Synonimy

5- S -cysteinylo-DOPA

N O CAS 19641-92-0
PubChem 14178745
UŚMIECHY C1 = C (C = C (C (= C1O) O) SC [C @@ H] (C (= O) O) N) C [C @@ H] (C (= O) O) N
PubChem , Widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C12H16N2O6S / c13-6 (11 (17) 18) 1-5-2-8 (15) 10 (16) 9 (3-5) 21-4-7 (14) 12 ( 19) 20 / h2-3,6-7,15-16H, 1,4,13-14H2, (H, 17,18) (H, 19,20) / t6-, 7- / m0 / s1
Std. InChIKey:
SXISMOAILJWTID-BQBZGAKWSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 12 H 16 N 2 O 6 S
Masa cząsteczkowa 316,33 ± 0,018  g / mol
C 45,56%, H 5,1%, N 8,86%, O 30,35%, S 10,14%,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Cysteinyldopa to metabolit w biosyntezie z melaniny . Nadmiar tej katecholaminy w moczu i osoczu krwi jest wskaźnikiem czerniaka i może służyć zarówno do diagnostyki, jak i do wykrywania przerzutów pooperacyjnych.

Istnieją dwa izomery metaboliczne: 5- S- cystéinyldopa i 2- S- cystéinyldopa .

Cysteinyldopa uczestniczy w syntezie Feomelanina z dopachinonu i cysteiny , ale może być również utworzona przez hydrolizę w glutathiondopa obecnej w melanocytach .

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .