Iglaste
| Iglaste | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa systematyczna | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hydroksymetylo) -6- [4 - [(E) -3-hydroksyprop-1-enylo] -2-metoksyfenoksy] oksano-3,4,5-triol |
| Synonimy |
4- (3-hydroksyprop-1-en-1-ylo) -2-metoksyfenylo β-D-glukopiranozyd, alkohol koniferylowy β-D-glukozyd, β-D-glukozyd koniferylu, iglkozyd |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100,230,647 |
| PubChem | 5280372 |
| ChEBI | 16220 |
| UŚMIECHY |
O (c1c (OC) cc (/ C = C / CO) cc1) [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @H] 2O) CO , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H22O8 / c1-22-11-7-9 (3-2-6-17) 4-5-10 (11) 23-16-15 (21) 14 (20) 13 ( 19) 12 (8-18) 24-16 / h2-5,7,12-21H, 6,8H2,1H3 / b3-2 + / t12-, 13-, 14 +, 15-, 16- / m1 / s1 InChIKey: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA |
| Wygląd | bezbarwne igły o lekko gorzkim smaku |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 16 H 22 O 8 |
| Masa cząsteczkowa | 342,3411 ± 0,0167 g / mol C 56,13%, H 6,48%, O 37,39%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzji | 186 ° C |
| Rozpuszczalność | słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie ( 5 g · l −1 ), dobry we wrzącej wodzie, nierozpuszczalny w eterze |
| Środki ostrożności | |
| SGH | |
H319,
H319 : Działa drażniąco na oczy |
|
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Coniferin jest fitochemiczne obecny w tym wielu gatunków drzew iglastych . To jest rzeczywiście glukozyd od alkoholu koniferylowego , jednego z trzech głównych monolignoli . Jest metabolitem drzew iglastych służącym między innymi jako pośrednik w lignifikacji ściany komórkowej.
Występowanie naturalne
Niemiecki agronom Theodor Hartig jako pierwszy wyizolował ją w 1861 roku z soku modrzewiowego . Wilhelm Kubel (de) , farmaceuta z Holzminden , po raz pierwszy zidentyfikował go jako glukozyd alkoholu koniferylowego w 1866 r. Iglikozyd jest głównym glikozydem drzew iglastych i został wyizolowany, na przykład, z modrzewia Larix decidua , ze świerka pospolitego ( Picea abies ), sosna Pinus cembra i Pinus strobus oraz jesion Fraxinus quadrangulata . Występuje również w ekstraktach z korzenia arcydzięgla ( Angelica archangelica subsp. Litoralis ). Wreszcie występuje w szparagach , salsefii czarnej , buraku cukrowym i innych roślinach.
Nieruchomości
W drzew iglastych D - glukoza jest glikozydowo β1-połączona z alkoholem koniferylowym . W postaci dwuwodzianu występuje w postaci bezbarwnych igieł, rozpuszczalnych w wodzie i alkoholu , ale nie w eterze . Drzewo iglaste ma lekko gorzki smak, jest bezwonne i psuje się pod gołym niebem.
Iglaste dzieli się na D -glukozę i alkohol koniferylowy po podgrzaniu rozcieńczonymi kwasami lub przez enzym emulsję ( β-glukozydazę ). Iglaste w roztworze z fenolem i stężonym kwasem solnym nabiera intensywnie niebieskiego koloru. Ta reakcja wykrywania może być również wykorzystana do znalezienia roślin iglastych w różnych lasach iglastych.
Ekstrakcja
Iglaste pozyskuje się przez okorowanie świeżo ściętych kłód iglastych w okresie formowania się drewna (wiosną i wczesnym latem). Kambium jest zeskrobywane z tworzącego się drewna, aby zebrać sok, który jest gotowany, filtrowany i oddzielany przez odparowanie. Otrzymane kryształy następnie oczyszczono przez rekrystalizację .
Używa
Iglaste można utlenić do waniliny za pomocą dwuchromianu potasu i kwasu siarkowego . Jest to metoda stosowana przez chemików Ferdinanda Tiemanna i Wilhelma Haarmanna do pierwszej syntezy waniliny. Chociaż drzewo iglaste jest od dawna używane do produkcji waniliny, bardziej wydajne jest to z eugenolu .
Uwagi i odniesienia
- (de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku niemieckim zatytułowanego „ Coniferin ” ( zobacz listę autorów ) .
- Tiemann Haarmann i F. W., „ Ueber Das Coniferin Umwandlung und seine Das aromatische Princip der Vanille. », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , t. 7,1874, s. 608–623 ( DOI 10.1002 / cber.187400701193 )
- (de) Coniferin wpis w Römpp Online . Georg Thieme Verlag, konsultacja z 29 grudnia 2014 r.
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Merck Index . Encyklopedia chemikaliów, leków i środków biologicznych ,2006, 14 th ed. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ) , str. 420
- (De) Wilhelm Kubel, „ Coniferin - ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer ” , Journal für Praktische Chemie , vol. 97,1866, s. 243–246 ( czytaj online )
- John Lemmich, Svend Havelund i Ole Thastrup, „ Dihydrofurocoumarin glucosides from Angelica archangelica and Angelica silvestris ”, Phytochemistry , tom. 22 N O 21983, s. 553–555 ( DOI 10.1016 / 0031-9422 (83) 83044-1 )
- (de) Hermann Ammon Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch , de Gruyter, 8 th ed. ( ISBN 3-11-015792-6 )