Eugenol | ||
![]() | ||
Identyfikacja | ||
---|---|---|
Nazwa IUPAC | 2-metoksy-4- (2-propenylo) -fenol | |
N O CAS | ||
N O ECHA | 100,002,355 | |
N O WE | 202-589-1 | |
FEMA | 2467 | |
UŚMIECHY |
c1 (cc (ccc1O) CC = C) OC , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12O2 / c1-3-4-8-5-6-9 (11) 10 (7-8) 12-2 / h3,5-7,11H, 1,4H2,2H3 |
|
Właściwości chemiczne | ||
Brute formula |
C 10 H 12 O 2 [Izomery] |
|
Masa cząsteczkowa | 164.2011 ± 0,0094 g / mol C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
|
pKa | 10,19 w 25 ° C | |
Właściwości fizyczne | ||
T ° fuzja | -9,2 do -9,1 ° C, | |
* Temperatura wrzenia | 253,2 ° C ( 760 mmHg ) | |
Rozpuszczalność |
2,463 g · l -1 (woda, 25 ° C ); nierozpuszczalny w słonej wodzie; |
|
Masa objętościowa | 1,0664 przy 20 ° C / 4 ° C | |
Nasycenie prężności par | < 0,1 mbar ( 25 ° C ) | |
Właściwości optyczne | ||
Współczynnik załamania światła | 1.5439 | |
Środki ostrożności | ||
Dyrektywa 67/548 / EWG | ||
![]() Xn Symbole : Xn : Produkt szkodliwy Zwroty R : R22 : Działa szkodliwie po połknięciu. R38 : Działa drażniąco na skórę. R43 : Może powodować uczulenie w kontakcie ze skórą. Zwroty S : S23 : Nie wdychać gazu / dymu / par / rozpylonej cieczy [odpowiedni termin (y) do wskazania przez producenta]. S37 : Nosić odpowiednie rękawice. S24 / 25 : Unikać kontaktu ze skórą i oczami. Zwroty R : 22, 38, 43, Zwroty S : 23, 24/25, 37, |
||
Klasyfikacja IARC | ||
Grupa 3: Nie podlega klasyfikacji ze względu na jego rakotwórczość dla ludzi | ||
Ekotoksykologia | ||
LogP | 2.49 | |
Związki pokrewne | ||
Izomery | Isoeugenol | |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | ||
Eugenol , znana również jako 4-allilo-2-metoksyfenolu jest związkiem aromatycznym z rodziny phenylpropenes , podklasa fenylopropanoidy , o wzorze cząsteczkowym C 10 H 12 O 2. Występuje m.in. w goździkach .
Eugenol ma temperaturę topnienia (w 1 bar ) od -9 ° C , temperatura wrzenia od 253 ° C , o gęstości 1,06 w 20 ° C , jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nierozpuszczalne w wodzie. Słonej wody. Jest jednak bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu i dichlorometanie i nieco w chloroformie.
Eugenol ma silne działanie antykorozyjne, szczególnie w przypadku mosiądzu. Przy prawidłowym dozowaniu zwiększa odporność na korozję mosiądzu o ponad 80%.
W stanie naturalnym, eugenol jest fenol, który stanowi główną część zasadniczo goździków , ale także, że spośród wszystkich papryki z Jamajki lub z goździka cynamon ; występuje również w liściach wawrzynu ( Umbellularia californica ) lub w Tynanthus panurensis .
roślina | stężenie w olejku eterycznym |
---|---|
Eugenia caryophyllata | 70 - 90 % |
Cinnamomum cassia (L.) | 70 - 90 % |
Cinnamomum zeylanicum | 70 - 90 % |
Dianthus caryophyllus L. | 30 % |
Ocimum basilicum L. | 30 - 80 % |
Ocimum gratissimum L. | 50 - 90 % |
Ocimum sanctum L. | 70 % |
Słodki ocimum | 80 % |
Pimenta acris | 40 - 60 % |
Pimenta officinalis | 65 - 90 % |
Jego ekstrakcja jest możliwa z olejku goździkowego. Rozpuszcza się go w 10% roztworze wodorotlenku potasu, tak otrzymany ług alkaliczny po zdekantowaniu części nierozpuszczalnej traktuje się kwasem solnym, po czym wytrąca się eugenol.
Eugenol jest również bardzo powszechnie stosowany do syntezy waniliny , głównego składnika naturalnej wanilii . Eugenol przekształca się w izoeugenol pod działaniem wodorotlenku potasu, następnie w octan izoeugenolu, następnie w octan waniliny, a następnie w wanilinę.
W akwakulturze , a dokładniej w intensywnej lub ekstensywnej hodowli ryb, eugenol jest również stosowany ze względu na swoje właściwości znieczulające w połączeniu z innym pierwiastkiem rozpuszczalnym w tłuszczach . Służy to łatwiejszemu rozcieńczeniu eugenolu w wodzie morskiej i ułatwieniu dozowania, które musi być precyzyjne.
Eugenol jest szeroko stosowany w aptekach, zwłaszcza ze względu na swoje właściwości antyseptyczne i przeciwbólowe. Cząsteczka ta znajduje się w wielu lekach, zwłaszcza w płynach do płukania jamy ustnej w leczeniu infekcji , ale można ją również znaleźć w maści ułatwiającej oddychanie podczas chorób płuc.
Eugenol wyekstrahowany z wielu roślin służył kiedyś jako goździk biedaka. Jest nadal szeroko stosowany przez dentystów , w szczególności w postaci eugenatu , pasty otrzymywanej przez zmieszanie eugenolu i tlenku cynku, stosowanej w chirurgii stomatologicznej do opatrunków i wypełniania kanałów. Występuje tak często w szufladach gabinetów stomatologicznych, że swoją nazwę zawdzięcza forum dyskusyjnemu zarezerwowanemu dla zawodów związanych ze stomatologią.
Eugenol jest hepatotoksyczny .