Chlorek acetylu

Chlorek acetylu
Typologiczne i „  kulkowe  ” reprezentacje chlorku acetylu. Ciekły chlorek acetylu.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC	chlorek acetylu
Nazwa systematyczna	chlorek etanoilu
Synonimy	chlorek octowy chlorek kwasu octowego
N O CAS	75-36-5
N O ECHA	100 000 787
N O WE	200-865-6
PubChem	6367
Wygląd	bezbarwna tląca się ciecz o ostrym zapachu.
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 2 H 3 Cl O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa	78,498 ± 0,004  g / mol C 30,6%, H 3,85%, Cl 45,16%, O 20,38%,
Moment dwubiegunowy	2,72  ± 0,14  D.
Właściwości fizyczne
T ° fuzja	-112  ° C
* Temperatura wrzenia	51  ° C
Rozpuszczalność	w wodzie: reakcja
Parametr rozpuszczalności δ	19,4  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Masa objętościowa	1,11  g · cm -3
Temperatura samozapłonu	390  ° C
Temperatura zapłonu	5  ° C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości w powietrzu	7,3 - 19  % obj
Nasycenie prężności par	przy 20  ° C  : 32  kPa
Punkt krytyczny	58,7  bar , 234,85  ° C
Termochemia
C p	równanie: VSP.=(37,484)+(1.0683mi-1)×T+(1.3035mi-5)×T2+(-5,7327mi-8)×T3+(1,9960mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (37,484) + (1,0683E-1) \ razy T + (1,3035E-5) \ razy T ^ {2} + (- 5,7327E-8) \ razy T ^ {3} + (1,9960E-11) \ times T ^ {4}} Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K. Obliczone wartości: 69,132 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C. T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 200 -73,15 58 945, 751 286 12,85 67 896, 865 330 56,85 72 334, 921 373 99,85 76,557 975 416 142,85 80 652, 1,027 460 186,85 84,698 1,079 503 229,85 88,500 1,127 546 272,85 92 142, 1,174 590 316,85 95,696 1 219, 633 359,85 98,995 1,261 676 402,85 102,117 1,301 720 446,85 105,126 1339 763 489,85 107,884 1374 806 532,85 110,464 1,407 850 576,85 112 921, 1,439 T (K) T (° C) C p (jotkmol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ razy K}})} C p (jotksol×K.){\ Displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ razy K}})} 893 619,85 115,147 1,467 936 662,85 117,207 1493 980 706,85 119,151 1,518 1,023 749,85 120 899, 1,540 1,066 792,85 122,508 1,561 1 110 836,85 124,024 1,580 1,153 879,85 125,392 1,597 1,196 922,85 126,664 1,614 1,240 966,85 127,884 1,629 1,283 1,009,85 129,017 1644 1,326 1052,85 130 110, 1,657 1370 1096,85 131,213 1,672 1,413 1 139,85 132,298 1,685 1,456 1.182,85 133,418 1700 1500 1 226,85 134,627 1,715
Właściwości elektroniczne
1 energia re jonizacji	10,82  ± 0,04  eV (gaz)
Środki ostrożności
SGH
Niebezpieczeństwo H225, H314, EUH014, H225  : Wysoce łatwopalna ciecz i pary H314  : Powoduje poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu EUH014  : Reaguje gwałtownie z wodą
WHMIS
B2, E, F, B2  : Temperatura zapłonu cieczy łatwopalnej = 4  ° C zamknięty tygiel (metoda nie została podana) E  : Materiał żrący Transport towarów niebezpiecznych: klasa 8 F  : Materiał niebezpiecznie reaktywny reaguje gwałtownie w kontakcie z wodą, uwalniając bardzo toksyczny gaz: Chlorowodór 1,0% ujawnianie informacji zgodnie z kryteriami klasyfikacji
NFPA 704
3 3 2 W.
Transport
-    1717    Numer UN  : 1717  : CHLOREK ACETYLU
Związki pokrewne
Inne związki	chlorek butyrylu
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Chlorek acetylu lub chlorkiem etanoilu jest związek organiczny z grupy chlorków acylowych , podrodziną halogenki acylowe . Pochodzący z kwasu octowego ( kwasu etanowego), jego formuła to CH 3 COCl.

Nieruchomości

Chlorek acetylu występuje jako bezbarwna, żrąca i lotna ciecz . W naturze nie występuje, ponieważ reaguje z wodą, tworząc kwas octowy i chlorowodór . Ta reakcja z otaczającą parą wodną, ​​przy obsłudze na otwartej przestrzeni, wytwarza toksyczny biały dym gazowego chlorowodoru i kropelki wody.

Synteza

Chlorek acetylu jest syntetyzowany z kwasu octowego, który poddaje się reakcji z chlorkiem tionylu  :

CH 3 COO-H + O = SCl 2 → CH 3 COCl + SO 2 + H-Cl

posługiwać się

Jest używany jako odczynnik do acetylacji w syntezie lub transformacji związków chemicznych, na przykład do estryfikacji (przykład poniżej) i reakcji Friedela-Craftsa .

CH 3 COCI + HO-CH 2 -CH 3 → CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 + H Cl

Takie acylowanie często przeprowadza się w obecności zasady, takiej jak pirydyna , trietyloamina lub DMAP , która jako katalizator wspomaga reakcję, a jako zasada neutralizuje powstały kwas solny .

Bibliografia

• (fr) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „  Acetyl chlorek  ” ( zobacz listę autorów ) .

1. CHLOREK ACETYLU , karta (e) bezpieczeństwa Międzynarodowego Programu Bezpieczeństwa Chemicznego , konsultacja 9 maja 2009
2. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,16 czerwca 2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 i 1-4200-6679-X ) , str.  9-50
3. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
4. (w) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 II  wyd. , 1076,  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 i 0-387-69002-6 , czytaj online ) , str.  294
5. „  Properties of Various Gases  ” na stronie flexwareinc.com (dostęp 12 kwietnia 2010 )
6. (w) Carl L. Yaws, Podręcznik diagramów termodynamicznych , t.  1, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
7. (w) David R. Lide, Podręcznik chemii i fizyki , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  str. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , str.  10-205
8. Numer indeksu 607-011-00-5 w tabeli 3.1 załącznika VI do rozporządzenia WE nr 1272/2008 (16 grudnia 2008)
9. „  chlorek acetylo  ” w bazie danych chemikaliów Reptox z CSST (Quebec organizacji odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy), dostęp 23 kwietnia 2009

Link zewnętrzny

• (en) Międzynarodowa Karta Bezpieczeństwa Chemicznego 0210