| Kaptopril | |
| formuła kaptoprilu | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | 1 - [( 2S ) -3-merkapto-2-metylopropionylo] -L-prolina |
| N O CAS | |
| N O ECHA | 100.057.806 |
| N O WE | 263-607-1 |
| Kod ATC | C09 |
| DrugBank | DB01197 |
| UŚMIECHY |
N1 ([C @@ H] (CCC1) C (O) = O) C ([C @@ H] (CS) C) = O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H15NO3S / c1-6 (5-14) 8 (11) 10-4-2-3-7 (10) 9 (12) 13 / h6-7,14H, 2-5H2, 1H3, (H, 12,13) / t6-, 7 + / m1 / s1 |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 9 H 15 N O 3 S [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 217,285 ± 0,014 g / mol C 49,75%, H 6,96%, N 6,45%, O 22,09%, S 14,76%, |
| Właściwości fizyczne | |
| T ° fuzja | 106 ° C |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Kaptopril jest lek stosowany w leczeniu nadciśnienia . Działa poprzez zapobieganie wytwarzaniu przez organizm cząsteczek, które regulują ciśnienie krwi, powodując skurcz naczyń . W rzeczywistości ciśnienie tętnicze kontrolowane jest między innymi poprzez regulację objętości krwi , czyli objętości układu naczyniowego. Angiotensyna II jest peptydem , który jest odpowiedzialny za to mechanizm, wynikającą z konwersji angiotensyny I. Ten ostatni jest wytwarzany w postaci nieaktywnego prekursora, angiotensynogenu przez wątrobę . Kaptopril blokuje przemianę angiotensyny I w II.
Klasa terapeutyczna: inhibitory enzymu konwertującego angiotensynę ( inhibitory ACE ).
Toksyny wytwarzane przez trujące gatunki zwierząt mogą służyć jako podstawa do opracowywania leków, takich jak kaptopryl. Rzeczywiście, pierwotnie brazylijski fizyk i farmakolog Sérgio Henrique Ferreira (w) w latach 60. wraz ze swoimi współpracownikami zauważył, że ludzie ukąszeni przez konkretnego węża, Bothrops jararaca , powodowali znaczące spadki ciśnienia krwi .
Naukowcy przyjrzeli się składowi jadu jararaki, aby wyodrębnić daną cząsteczkę, oraz jego składnikowi czynnemu zdolnemu do poprawy odpowiedzi na bradykininę . Sérgio Ferreira zdołał wyodrębnić z jadu jararaki substancję ( teprotyd ), zdolną do hamowania naturalnych czynników podnoszących ciśnienie krwi , zwanych angiotensyną I i II, jednocześnie przedłużając działanie cząsteczki utrzymującej niskie ciśnienie, bradykinina.
Inhibitory ACE blokują wytwarzanie angiotensyny II, silnego środka zwężającego naczynia krwionośne, a zatem prowadzą do zmniejszenia oporu tętniczego.
Enzym konwertujący angiotensynę to metaloproteaza cynku. Działa poprzez przecięcie wiązania peptydowego w angiotensynie I (nieaktywnej), która uwalnia angiotensynę II. Atom cynku w miejscu aktywnym odgrywa rolę katalityczną poprzez aktywację cząsteczki wody, która bierze udział w hydrolizie wiązania peptydowego. Kaptopryl działa poprzez blokowanie wolnej koordynacji cynku z jego funkcją tiolową .
Ta klasa leków jest stosowana głównie w nadciśnieniu tętniczym . Kaptopryl jest również stosowany w niewydolności serca i profilaktyce wtórnej po zawale mięśnia sercowego .
Kaptopril to międzynarodowa niezastrzeżona nazwa cząsteczki o wzorze chemicznym 1 - [( 2S ) -3-merkapto-2-metylopropionylo] -L-prolina. Jest sprzedawany ogólnie pod nazwą Captopril Winthrop po tym, jak występował pod nazwami Captolane i Lopril.
Kaptopril występuje w tabletkach z rowkiem dzielącym 12,5 mg , 25 mg , 50 mg i 100 mg .
Niedociśnienie ortostatyczne, zawroty głowy są możliwe. Możliwe są objawy alergiczne: wysypka skórna, a nawet obrzęk naczynioruchowy . Przewlekły suchy kaszel. Zaburzenia smaku .
Kaptopril pochodzi z jadu węża jararaca.
Laboratorium Sankyo Pharma opracowało tę cząsteczkę, która jest pierwszym inhibitorem enzymu konwertującego angiotensynę .