Apigenin

Apigenin
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 5,7-dihydroksy-2- (4-hydroksyfenylo) -4H-1-benzopiran-4-on
N O CAS 520-36-5
N O ECHA 100,007,540
N O WE 208-292-3
UŚMIECHY OC1 = C (C (C = C (C3 = CC = C (O) C = C3) O2) = O) C2 = CC (O) = C1
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C15H10O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 ( 15) 20-13 / h 1-7,16-18H
Wygląd żółte kryształy
Właściwości chemiczne
Brute formula C 15 H 10 O 5   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 270,2369 ± 0,0142  g / mol
C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 347,5  ° C
Rozpuszczalność 183  mg · L -1 (woda, 25  ° C )
Nasycenie prężności par 1,01 × 10–10  mmHg ( 25  ° C )
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Drażniący
Xi Symbole  :
Xi  : Produkt drażniący

Zwroty R  :
R36 / 37/38  : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę.

Zwroty S  :
S26 : Zanieczyszczone  oczy przemyć natychmiast dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza.
S36  : Nosić odpowiednią odzież ochronną.

Zwroty R  :  36/37/38,
Zwroty S  :  26, 36,
Ekotoksykologia
LogP 3.02
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Apigenina (lub apigénol ) jest związkiem chemicznym z rodziny flawony , pod-klasy flawonoidów , który ma właściwości przeciwzapalne .

Występuje w pietruszce , babce , krwawniku , rozmarynie , konopiach indyjskich , passiflorze, a także rumianku .

Apigenina jest potencjalnym inhibitorem cytochromu P450 2C9 (CYP2C9), enzymu odpowiedzialnego za metabolizm leków w organizmie.

Heterozydy

Podobnie jak większość flawonoidów, apigenina występuje w naturze w postaci heterozydów  :

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) „  Apigenin  ” , na ChemIDplus
  3. (en) Jeśli Dayong, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP, „  Mechanizm hamowania przez flawony i flawonole CYP2C9  ” , Metabolizm i dyspozycja leków , vol.  37,Marzec 2009, s.  629-634. ( DOI  10.1124 / dmd.108.023416 , czytaj online )