W flawony (łacińskie flavus , żółty) stanowią podrodzinę flawonoidów , których konstrukcja oparta jest na flawonowe (2-fenylo-1-benzopiran-4-onu lub 2-phénylchromén-4-on). Są to żółte barwniki roślinne, z których znanych jest około 300 naturalnych związków. Podobnie jak inne flawonoidy ( hiperozyd , kwercytryna ), czasami występują jako rozpuszczalne w wodzie heterozydy . Czasami występują jako współpigmenty z antocyjanami .
3-hydroksy flawony (zawierające grupę alkoholową na węglu 3) nazywane są flawonolami i tworzą kolejną podrodzinę flawonoidów.
Nazwisko | Struktura | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | WALIZKA | Nazwa IUPAC |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Flavone | ![]() |
H. | H. | H. | H. | H. | H. | H. | 2-fenylochromen-4-on | |
Apigenin | O | H. | O | H. | H. | O | H. | 5,7-dihydroksy-2- (4-hydroksyfenylo) chromen-4-on | ||
Acacetin | O | H. | O | H. | H. | OCH 3 | H. | 5,7-dihydroksy-2- (4-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Bajkalina | O | O | O | H. | H. | H. | H. | 5,6,7-trihydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Chrysine | O | H. | O | H. | H. | H. | H. | 5,7-dihydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Chrysoeriol | O | H. | O | H. | OCH 3 | O | H. | 5,7-dihydroksy-2- (4-hydroksy-3-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Diosmetyna | O | H. | O | H. | O | OCH 3 | H. | 5,7-dihydroksy-2- (3-hydroksy-4-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Eupatilina | O | OCH 3 | O | H. | OCH 3 | OCH 3 | H. | 5,7-dihydroksy-2- (3,4-dimetoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Yevpatorine | O | OCH 3 | OCH 3 | H. | O | OCH 3 | H. | 5,7-dihydroksy-6-metoksy-2- (3-hydroksy-4-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Genkwanine | O | H. | OCH 3 | H. | H. | O | H. | 5-hydroksy-7-metoksy-2- (4-hydroksy-fenylo) chromen-4-on | ||
6-hydroksyflawon | H. | O | O | H. | H. | H. | H. | 6-hydroksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Luteolina | O | H. | O | H. | O | O | H. | 5,7-dihydroksy-2- (3,4-dihydroksyfenylo) chromen-4-on | ||
Nepetyna | O | OCH 3 | O | H. | O | O | H. | 5,7-dihydroksy-6-metoksy-2- (3,4-dihydroksyfenylo) chromen-4-on | ||
Nobiletyna | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H. | 5,6,7,8-terametoksy-2- (3,4-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Oroxyline A | O | OCH 3 | O | H. | H. | H. | H. | 5,7-dihydroksy-6-metoksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Scutellarein | O | O | O | H. | H. | O | H. | 5,6,7-trihydroksy-2- (4-hydroksyfenylo) chromen-4-on | ||
Sinensetin | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H. | OCH 3 | OCH 3 | H. | 5,6,7-trimetoksy-2- (3,4-dimetoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Tangerityna | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H. | OCH 3 | H. | 5,6,7,8-tetrametoksy-2- (4-metoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Techtochrysin | O | H. | OCH 3 | H. | H. | H. | H. | 5-hydroksy-7-metoksy-2-fenylochromen-4-on | ||
Tricine | O | H. | O | H. | OCH 3 | O | OCH 3 | 5,7-dihydroksy-2- (4-hydroksy-3,5-dimetoksyfenylo) chromen-4-on | ||
Wogonin | O | H. | O | OCH 3 | H. | H. | H. | 5,7-dihydroksy-8-metoksy-2-fenylochromen-4-on |
Zsyntetyzowano wiele flawonów, które służą na przykład jako lekarstwo. Można w szczególności wymienić flawoksat , diosminę (heterozyd) lub alternatywnie hidrosminę .
W chemii organicznej istnieją różne metody syntezy flawonów:
Inna metoda polega na odwadniającej cyklizacji niektórych 1,3-diarylodiketonów
Ta konkretna metoda wykorzystuje rozpuszczalnik, który jest cieczą jonową i napromieniowanie mikrofalowe.
Wessely-Moser (1930) przegrupowanie jest ważnym narzędziem do wykrywania struktury flawonoidy. Pozwala na konwersję 5,7,8-trimetoksyflawonów do 5,6,7-trihydroksyflawonów poprzez hydrolizę grup metoksylowych do grup hydroksylowych (fenole).
To przegrupowanie otwiera również perspektywy dla pewnych syntez. Na przykład:
Przegrupowanie zachodzi na różnych etapach: otwarcie pierścienia daje diketon, B rotacji wiązania z utworzeniem w acetyloacetonu związku i C hydrolizę dwiema grupami metoksylowymi i zamknięcie pierścienia.
Flawony są szczególnie obecne w zbożach i ziołach. W świecie zachodnim spożycie flawonów szacuje się na 20-50 mg dziennie. W ostatnich latach wzrosło zainteresowanie świata nauki i ogółu społeczeństwa flawonami ze względu na ich przypuszczalne korzystne działanie w walce z miażdżycą , osteoporozą , cukrzycą i niektórymi nowotworami . Bieżące badania nad przyjmowaniem flawonów i innych ekstraktów roślinnych w suplementach diety są coraz częstsze.
Flawony wpływają na aktywność CYP ( p450 ), enzymów metabolizujących większość leków w organizmie.