Amina jest związek organiczny pochodzący od amoniaku, w których co najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węgla. Jeśli jeden z atomów węgla związanych z atomem azotu (N) jest częścią grupy karbonylowej , cząsteczka należy do rodziny amidów . Aminy, odkryte w 1849 roku przez Wurtza , początkowo nazywano „ sztucznymi alkaloidami ”.
Mówimy o aminie pierwszorzędowej, drugorzędowej lub trzeciorzędowej w zależności od tego, czy jest jeden, dwa czy trzy rodniki (lub grupy) związane z atomem azotu.
Amina pierwszorzędowa | Amina drugorzędowa | Trzeciorzędowa amina |
---|---|---|
![]() |
![]() |
![]() |
Na przykład trimetyloamina jest trzeciorzędową aminą o wzorze N (CH 3 ) 3, ponieważ trzy grupy metylowe są połączone z azotem.
Jeśli pierwszeństwo ma grupa aminowa, cząsteczka zawiera przyrostek „-amina”. W przeciwnym razie ma przedrostek „amino-”.
Nazywa się je alkanaminami podstawionymi na atomie N: stąd trimetyloamina (stara nomenklatura) to N , N- dimetylometanoamina (nazwa systematyczna IUPAC ).
Zazwyczaj aminy otrzymuje się przez alkilowanie amin niższego rzędu. W wyniku alkilowania amoniaku otrzymuje się aminy pierwszorzędowe, które można alkilować do amin drugorzędowych, a następnie amin trzeciorzędowych. Alkilacja tego ostatniego umożliwia otrzymanie czwartorzędowych soli amoniowych .
Istnieją inne metody:
Obecność atomu azotu jest przyczyną właściwości amin. Ten atom ma niewiążący dublet , który nadaje aminom charakter zasadowy i nukleofilowy . W przypadku amin pierwszorzędowych i drugorzędowych wiązanie NH może pękać, co nadaje im (słabo) kwasowy charakter, reagując z bardzo silnymi zasadami , takimi jak magnezoorganiczny .
Aminy są wszechobecne, głównie z aminokwasami . Degradacja aminokwasów jest źródłem związków aminowych wyczuwalnych przez zmysł węchu; dobrze znane w przypadku zapachów metylowanych amin uwalnianych podczas gnicia zwierząt, w szczególności skorupiaków lub ryb ( trimetyloamina ).
Wiele neuroprzekaźników to aminy, w tym epinefryna , norepinefryna , dopamina , serotonina lub histamina .
Protonowane grupy aminowe (–NH 3 +) są najczęściej dodatnio naładowanymi frakcjami białek, zwłaszcza w przypadku aminokwasu lizyny .
DNA jest zasadniczo anionowy polimer wiąże się z różnymi białkami bogatymi w amin.
Ponadto, pierwszorzędowy amoniak obciążony na końcu łańcucha lizyny może mostkować z grupami karboksylanowymi innych aminokwasów w niektórych polipeptydach ; jest jednym z głównych źródeł wpływu trójwymiarowych struktur białek
Oprócz amin pierwszorzędowych wyróżnia się aminy drugorzędowe lub trzeciorzędowe, alifatyczne od amin aromatycznych :
Aminy są związkami organicznymi szeroko stosowanymi w przemyśle, a niedawny raport z badań Instytutu Badań nad Bezpieczeństwem i Higieną Pracy Roberta-Sauvé (IRSST) wskazał, które aminy najprawdopodobniej można znaleźć w miejscu pracy w Quebecu.
Problemy zdrowotne, które mogą rozwinąć się u prześwietlonych pracowników, są różnorodne, od podrażnień skóry po raka . Badacze z IRSST zidentyfikowali odczynnik, który może jednocześnie pobierać trzy różne aminy i przeprowadzać analizę ilościową. Chcą kontynuować rozwój tej metody analitycznej, używając tego samego odczynnika do zbierania i analizowania około dziesięciu amin. Pod koniec tego działania IRSST będzie dysponował oryginalną i zatwierdzoną metodą pobierania próbek i ogólnej oceny amin, co umożliwi spełnienie wymagań pracowników prewencji. Narzędzie to umożliwi lepszą ocenę ryzyka zawodowego narażenia na aminy w przedsiębiorstwach.