Nitrozacja

Nitrozowanie to proces ( Organic Reaction ) konwersji związków organicznych, znanych jako „prekursor” w związkach o nazwie „  nitrozo -  ”, to znaczy pochodzących od związków zawierających funkcję chemiczny R-NO (np nitrozoaminy ).

Nitrosation a zdrowie

Dieta ma duży wpływ na ryzyko narażenia na związki nitrozowe (związki N-nitrozowe lub „NOC” dla osób anglojęzycznych) i ich skutki. Obecność prekursorów pokarmowych umożliwiających nitrozację zwiększa ryzyko raka (raka jelita grubego ) przez mutację komórek nabłonka jelitowego, a także innych nowotworów ( raka żołądka , raka przełyku , raka jamy nosowo - gardłowej i pęcherza moczowego) .

Mechanizm ten byłby zaangażowany w rakotwórcze skutki dużego spożycia mięsa (mięsa czerwonego lub mięsa poddanego obróbce niektórymi konserwantami , na przykład szynką lub boczkiem ), prawdopodobnie z powodu jego mutagennego wpływu na DNA . W kał z konsumentem czerwonego mięsa może zawierać wiele z tych związków jako że z nałogowym palaczem, to zjawisko nie obserwowano u konsumentów mięsa białego. Jest to produkcja zależna od dawki, co oznacza, że ​​jest tym ważniejsza, że ​​w diecie mięsnej istotny był udział czerwonego mięsa. Skutki tych związków są szkodliwe dla DNA, sugerują możliwy zależny od dawki związek między spożyciem czerwonego mięsa a niektórymi nowotworami (w szczególności jelita grubego). Eksperyment z 2002 roku wykazał, że ekstrakty z odchodów zwierząt laboratoryjnych zawierające związki nitrozo-endogenne (w tym te otrzymane w wyniku trawienia parówek wypełnionych wołowiną lub wieprzowiną ) były samowystarczalne. Wykazano, że są mutagenne , co sugeruje możliwe skutki ekotoksykologiczne .

Związki C-nitrozowe

C- nitrozowe związki, takie jak nitrozobenzen , zazwyczaj wytwarza się przez utlenianie z hydroksyloamin :

RNHOH + [O] → RNO + H 2 O

W alkeny reagują z dwutlenkiem azotu , NO 2 , tworząc azotanów z nitrozo - alkohole zwane nitrosates , O = N-CRR'-CR „R-ON (= O) 2 .

Związki S-nitrozowe

S-nitrozowe związki (S-nitrozotiole) zazwyczaj wytwarza się przez kondensację z tiolem i kwasu azotawego  :

RSH + HONO → RSNO + H 2 O

Związki O-nitrozowe

Związki O-nitrozowe są podobne do związków S-nitrozowych, ale są mniej reaktywne, ponieważ atom tlenu jest nukleofilowy niż atom siarki. Formowanie azotynu z alkilu z alkoholu z kwasem azotawym jest przykładem wspólnego:

ROH + HONO → RONO + H 2 O

N- nitrozoaminy

z N -nitrosamines obejmują cząsteczki zwane czynniki rakotwórcze , wynikających z reakcji źródła azotynu ze związkami zawierającymi aminy . Zazwyczaj reakcja ta zachodzi poprzez atak elektrofilowego jonu nitrozoniowego na aminę:

NO 2 - + 2 H + → NO + + H 2 O R 2 NH + NO + → R 2 N-NO + H +

Mechanizm reakcji

Tworzenie N-nitrozoaminy Tworzenie N-Phenyl-nitrozamine.svg

Uwagi i odniesienia

  1. Joosen AM, Lecommandeur E, Kuhnle GG, Aspinall SM, Kap L, Rodwell SA. (2010) Wpływ pokarmu mięsnego i rybnego na endogenną nitrozę, stany zapalne i genotoksyczność wody kałowej . Mutageneza. 2010 maj; 25 (3): 243–7. Epub 27 stycznia 2010
  2. Shephard SE, Lutz WK. (1989) Nitrozacja prekursorów dietetycznych  ; Cancer Surv. ; 8 (2): 401–21. Przejrzeć.
  3. Mirvish SS (1995) Role związków N-nitrozowych (noc) i N-nitrozowanie w etiologii żołądka, raka przełyku, raka jamy nosowo-gardłowej i pęcherza oraz wkład raka znanych ekspozycji na NOC  ; Cancer Lett. 29 czerwca 1995; 93 (1): 17-48. Przejrzeć. Erratum w: Cancer Lett 6 listopada 1995; 97 (2): 271
  4. Bingham SA, Pignatelli B, Pollock JR, Ellul A, Malaveille C, Gross G, Runswick S, Cummings JH, O'Neill IK. (1996) Czy zwiększone endogenne tworzenie związków N-nitrozowych w ludzkiej okrężnicy wyjaśnia związek między czerwonym mięsem a rakiem okrężnicy? Karcynogeneza. Marzec 1996; 17 (3): 515–23.
  5. Parnaud G, Pignatelli B, Peiffer G, Taché S, Corpet DE (2003), endogeniczne związki N-nitrozowe i ich prekursory, obecne w bekonie, nie inicjują ani nie promują nieprawidłowych ognisk krypt w okrężnicy szczurów . Rak Nutr. ; 38 (1): 74–80
  6. Joosen AM, Kuhnle GG, Aspinall SM, Barrow TM, Lecommandeur E, Azqueta A, Collins AR, Bingham SA. (2009) Wpływ przetworzonego i czerwonego mięsa na endogenną nitrozę i uszkodzenie DNA. Karcynogeneza. Sierpień 2009; 30 (8): 1402-7. doi: 10,1093 / carcin / bgp130. Epub 2009-06-04 ( podsumowanie )
  7. Hughes R, Cross AJ, Pollock JR, Bingham S. (2001) Zależny od dawki wpływ mięsa dietetycznego na endogenną N-nitrozę okrężnicy  ; Karcynogeneza. Jan 2001; 22 (1): 199-202.
  8. Całkowite związki N-nitrozowe i ich prekursory w hot dogach oraz w przewodzie pokarmowym i kale szczurów i myszy: możliwe czynniki etiologiczne raka okrężnicy. Mirvish SS, Haorah J, Zhou L, Clapper ML, Harrison KL, Povey AC. J Nutr. 2002 Nov; 132 (11 Suppl): 3526S-3529S ( streszczenie ).
  9. z Kok TM & van Maanen JM (2000), Ocena mutagenności kału i ryzyka raka jelita grubego . Mutat Res. 2000 Jul; 463 (1): 53–101
  10. PG Wang, M. Xian, X. Tang, X. Wu, Z. Wen, T.Cai, AJ Janczuk, Nitric Oxide Donors: Chemical Activities and Biological Applications , Chemical Reviews, 2002, vol. 102 ust. 4, s. 1091–1134. DOI : 10.1021 / cr000040l , PMID 11942788 .

Zobacz też

Powiązane artykuły

Linki zewnętrzne

Bibliografia