Adenozyna | |
Struktura adenozyny. | |
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2- (6-aminopuryn-9-ylo) -5- (hydroksymetylo) oksolano-3,4-diol |
Synonimy |
ksylozyladenina |
N O CAS | |
N O ECHA | 100 000 354 |
N O WE | 200-389-9 |
Kod ATC | C01 |
DrugBank | DB00640 |
PubChem | 191 |
ChEBI | 16335 |
UŚMIECHY |
C1 = NC2 = C (C (= N1) N) N = CN2C3C (C (C (O3) CO) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C10H13N5O4 / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-7 (18) 6 (17) 4 (1-16) 19-10 / h2-4,6-7,10,16-18H, 1H2, (H2,11,12,13) |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 10 H 13 N 5 O 4 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 267,2413 ± 0,0111 g / mol C 44,94%, H 4,9%, N 26,21%, O 23,95%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 235,5 ° C |
Krystalografia | |
Klasa kryształu lub grupa kosmiczna | P 2 1 |
Parametry siatki |
a = 4,825 Å b = 10,282 Å |
Tom | 578,84 A 3 |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Adenozyna jest nukleozydu tworzą się, gdy adenina jest przymocowany do rdzenia rybozy (jak rybofuranoza) poprzez wiązania N-β 9 glukozyd .
Adenozyna jest uwalniana przez neurony i komórki glejowe.
Odgrywa ważną rolę w procesach biochemicznych , takich jak transfer energii - np. Trifosforan adenozyny (ATP) i difosforan adenozyny (ADP) - a także w transdukcji sygnałów, takich jak cykliczny monofosforan adenozyny , cAMP. Pełni również rolę hormonalnego neuroprzekaźnika.
Jeśli adenina jest przyłączona do jądra dezoksyrybozy , typowego cukru DNA , wówczas mówimy o deoksyadenozynie .
Adenozyna jest obecna w całym organizmie, co prawda odgrywa rolę w metabolizmie energetycznym ATP , ale ma specjalne funkcje poprzez stymulację czterech typów receptorów adenozynowych : A1 , A2a , A2b i A3
Stężenia adenozyny w mózgu zwiększają się w wyniku różnego rodzaju stresu metabolicznego (w tym niedotlenienia , niedokrwienia i przedłużającego się czuwania) i pomagają chronić mózg poprzez hamowanie aktywności neuronalnej i zwiększanie przepływu krwi. Adenozyna, otrzymywana wewnątrz komórek poprzez degradację nukleotydów, takich jak ATP , dyfunduje do płynu pozakomórkowego w stanie czuwania. Znajdując się w tym przedziale, aktywuje receptory adenozyny w korze i części podstawnej przodomózgowia, w tym w jądrze przedwzrokowo-brzusznym , co ma kumulacyjny efekt wywoływania snu. W fazie regeneracji snu poziom adenozyny w płynie zewnątrzkomórkowym ponownie spada. Zatem kofeina, neutralizując receptory adenozyny A2, ma ogólny wpływ odhamowujący na aktywność mózgu. Istnieje również związek między akupunkturą a uwalnianiem adenozyny.
Adenozyna działa również na poziomie serca. Podana dożylnie adenozyna powoduje przejściowy blok serca (w węźle przedsionkowo-komorowym ) przez receptory A1 . W tym celu jest stosowany jako lek w diagnostyce i leczeniu niektórych tachykardii . Jego okres półtrwania jest bardzo krótki, więc wywołana przerwa jest krótka. Głównym skutkiem ubocznym jest występowanie przemijającego skurczu oskrzeli . Farmakologiczne działanie adenozyny jest odwrócone u osób przyjmujących metyloksantyny (np. Kofeinę , a nawet kawę lub teofilinę ).
Receptora A2a jest głównym receptorem w tętnicach wieńcowych i jego potencjalnych stymulacji rozszerzenia naczyń .
Adenozyna hamuje agregację płytek krwi poprzez receptory A2a i A2b . dipirydamol (FR) , A inhibitorem agregacji płytek lek działa poprzez hamowanie wychwytu adenozyny w erytrocytach , zwiększając jego zewnątrzkomórkowej kursu, a tym samym jej działanie hamujące agregację.
aktywacja receptorów A1 i A3 aktywuje wypieranie neutrofili wielojądrzastych i fagocytozę . Natomiast stymulacja receptorów A2b hamuje rekrutację neutrofili. Ogólnie rzecz biorąc, wzrost poziomu adenozyny ma tendencję do zmniejszania stanu zapalnego.
Kiedy adenozyna dostanie się do krążenia ogólnoustrojowego, jest metabolizowana przez deaminazę adenozyny, która znajduje się w krwinkach czerwonych i ścianach naczyń.
Dipirydamol (PL) , inhibitor deaminazy adenozynowej , pozwala adenozyny do gromadzenia się w krwiobiegu. Powoduje to zwiększone rozszerzenie naczyń wieńcowych. Adenozyna ma również jeden z najpotężniejszych środków rozszerzających naczynia krwionośne w przyrodzie.