Kwas dikarboksylowy
Te kwasy dikarboksylowe są związki organiczne mające dwie funkcje karboksylowe . Wzór cząsteczkowy tych związków jest ogólnie oznaczony jako HOOC-R-COOH , gdzie R może oznaczać grupę alkilową , alkenylową , alkinylową lub arylową .
Kwasy dikarboksylowe można stosować do wytwarzania kopolimerów, takich jak poliestry poliamidowe .
Nieruchomości
Ogólnie kwasy dikarboksylowe mają takie samo zachowanie chemiczne i reaktywność jak kwasy monokarboksylowe.
Jonizacja drugiej grupy karboksylowej jest na ogół trudniej niż w pierwszym, dając cząsteczki dwa pK A jak większość kwasów dwuzasadowych . Gdy jedna z grup karboksylowych zostaje zredukowana do grupy aldehydowej , nowa cząsteczka nazywana jest „kwasem aldehydowym”.
W środowisku
Microplastic zaginął na morzu ulegają degradacji pod wpływem promieniowania UV ( fotochemicznej degradacji wywołanej przez UV-B w szczególności).
Szybko uwalniają do wody różne cząsteczki organiczne, co wykazano przynajmniej w przypadku polietylenu , polipropylenu , polistyrenu i PET . Według niedawnego badania ( 2018 ) wśród 22 produktów degradacji uwalnianych przez te 4 rodzaje tworzyw sztucznych; Dominują kwasy dikarboksylowe.
Liniowe kwasy nasycone
Ogólny wzór dla nasyconych kwasów dikarboksylowych to HO 2 C(CH 2 ) n CO 2 H.
Elementarne nasycone kwasy dikarboksylowe
Nazwa zwyczajowa |
Nazewnictwo systematyczne |
Wzór chemiczny |
Struktura chemiczna |
pK A1 |
pK A2 |
---|
Kwas szczawiowy |
kwas etanodiowy |
HOOC-COOH |
|
1,27 |
4.27
|
kwas malonowy |
kwas propanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) -COOH |
|
2,85 |
5,05
|
Kwas bursztynowy |
kwas butanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 2 -COOH |
|
4.21 |
5,41
|
Kwas glutarowy |
kwas pentanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 3 -COOH |
|
4.34 |
5,41
|
Kwas adypinowy |
kwas heksanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 4 -COOH |
|
4,41 |
5,41
|
Kwas pimelinowy |
kwas heptanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 5 -COOH |
|
4,50 |
5,43
|
Kwas suberynowy |
kwas oktanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 6 -COOH |
|
4,526 |
5.498
|
Kwas azelainowy |
kwas nonanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 7 -COOH |
|
4550 |
5.498
|
Kwas sebacynowy |
kwas dekanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 8 -COOH |
|
4,720 |
5.450
|
|
kwas undekanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 9 -COOH |
|
|
|
|
kwas dodekanodiowy (w)
|
HOOC- (CH 2 ) 10 -COOH |
|
|
|
kwas brasylowy |
kwas tridekanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 11 -COOH |
|
|
|
|
kwas tetradekanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 12 -COOH |
|
|
|
|
kwas pentadekanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 13 -COOH |
|
|
|
Kwas tapsowy |
kwas heksadekanodiowy |
HOOC- (CH 2 ) 14 -COOH |
|
|
|
- Wbrew temu, co może sugerować jego nazwa, kwas adypinowy (z łac. adipis , tłuszcz) nie jest normalnym składnikiem naturalnych lipidów, ale jest produktem peroksydacji lipidów . Po raz pierwszy otrzymano go przez utlenianie oleju rycynowego ( kwasu rycynolowego ) kwasem azotowym . Obecnie jest produkowany na skalę przemysłową poprzez utlenianie cykloheksanolu lub cykloheksanu , głównie do produkcji nylonu 66 (w) . Jest również stosowany do produkcji klejów , plastyfikatorów , środków żelujących, płynów hydraulicznych , smarów , emolientów , pianki poliuretanowej , garbników , uretanów i zakwaszaczy (w) żywności.
- Z utlenionego oleju po raz pierwszy wyizolowano również kwas pimelinowy (grecki pimelh , tłuszcz). Pochodne kwasu pimelinowego biorą udział w biosyntezie lizyny .
- Kwas suberynowy otrzymano po raz pierwszy przez utlenianie korek (w języku łacińskim, suber ). Kwas ten powstaje również podczas utleniania oleju rycynowego. Kwas suberynowy stosowany jest w produkcji żywic alkidowych oraz w syntezie poliamidów (odmiany nylonowe ).
- Nazwa kwasu azelainowego wzięła się stąd, że jest on produktem utleniania kwasu azotowego (lub kwasu azotowego) do kwasu oleinowego lub elaidynowego . Został wykryty wśród zjełczałych produktów tłuszczowych. Jego pochodzenie tłumaczy jego obecność w źle zachowanych próbkach oleju lnianego oraz w okazach maści wydobytych z egipskich grobowców sprzed 5000 lat. Kwas azelainowy wytworzono przez utlenianie kwasu oleinowego nadmanganianem potasu , ale obecnie wytwarza się go przez utleniające rozszczepienie kwasu oleinowego kwasem chromowym lub przez ozonolizę . Kwas azelainowy stosowany jest w postaci pojedynczych lub rozgałęzionych estrów do produkcji plastyfikatorów (do żywic chlorku winylu , gumy), smarów i smarów. Kwas azelainowy stosowany jest dziś w kosmetyce (leczenie trądziku ). Wykazuje właściwości bakteriostatyczne i bakteriobójcze w stosunku do różnych drobnoustrojów tlenowych i beztlenowych występujących na skórze skłonnej do trądziku. Kwas azelainowy został zidentyfikowany jako cząsteczka, która gromadzi się do dużych ilości w niektórych częściach roślin i wykazano, że poprawia odporność roślin na infekcje.
- Sebacynowy Kwas Tien jego nazwa łój (łac sebum ). Louis Jacques Thénard wyizolował ten związek z produktów destylacji łoju wołowego w 1802. Jest on wytwarzany przemysłowo przez alkaliczne rozszczepienie oleju rycynowego. Kwas sebacynowy i jego pochodne mają różne zastosowania przemysłowe, takie jak plastyfikatory, smary, oleje do pomp dyfuzyjnych, kosmetyki, świece itp. Wykorzystywany jest również w syntezie poliamidów , takich jak nylon i żywice alkidowe. Jeden z izomerów, kwas izoosebacynowy , ma kilka zastosowań w produkcji plastyfikatorów do żywic winylowych, tworzyw sztucznych wytłaczanych, klejów, smarów na bazie estrów, poliestrów, żywic poliuretanowych i kauczuku syntetycznego .
- Dodekanodiowy stosuje się do wytwarzania poliamidu (nylon-6,12), poliamidów, powłok, klejów, tłuszcze, poliestry, detergenty, barwniki, środki zmniejszające palność i środki zapachowe. Obecnie jest wytwarzany przez fermentację długołańcuchowych alkanów ze specyficznym szczepem Candida tropicalis . Kwas traumatyczne jest jednonienasyconych swój kształt.
Wosk japoński jest mieszanina zawierająca triglicerydy kwasów dikarboksylowych C21, C22, C23 uzyskano z sumaka (Rhus)
Kwasy nienasycone
Elementarne nienasycone kwasy dikarboksylowe
Rodzaj |
Nazwa zwyczajowa |
Nazewnictwo systematyczne |
Izomer |
Struktura
|
---|
Jednonienasycone |
Kwas maleinowy |
(Z) -kwas butenodiowy
|
cis |
|
Kwas fumarowy |
(E) -kwas butenodiowy |
trans |
|
Kwas Cis-glutakonowy |
(Z)-kwas pent-2-enodiowy |
cis |
|
Kwas transglutakonowy |
(E) -kwas pent-2-enodiowy |
trans |
|
Kwas traumatyczny |
kwas dodek-2-enodiowy |
trans |
|
Dwunienasycone |
Kwas mukonowy |
(2E, 4E)-kwas heksa-2,4-dienodiowy |
trans-trans |
|
(2Z, 4E)-kwas heksa-2,4-dienodiowy |
cis-trans |
|
(2Z, 4Z)-kwas heksa-2,4-dienodiowy |
cis-cis |
|
Kwas glutynowy |
(RS) - kwas penta-2,3-dienedioïque (en)
|
|
|
Rozgałęzione |
Kwas cytrakonowy |
(2Z) kwas -2-metylobut-2-enodiowy |
cis |
|
Kwas mezakonowy |
(2E) kwas -2-metylobut-2-enodiowy |
trans |
|
Kwas itakonowy |
kwas 2-metylenobutanodiowyic |
- |
|
Podczas gdy wielonienasycone kwasy tłuszczowe występują rzadko w naskórkach roślin, doniesiono, że dwunienasycony kwas dikarboksylowy jest składnikiem wosków powierzchniowych lub poliestrów niektórych gatunków roślin. Tak więc oktadeka-c6,c9-dieno-1,18-dionian, pochodna kwasu linolowego , występuje w naskórku Arabidopsis i Brassica napus .
Alkilitakonaty
Z porostów i grzybów wyizolowano kilka kwasów dikarboksylowych mających alkilowy łańcuch boczny i jądro itakonianowe , przy czym kwas itakonowy (kwas metylenobursztynowy) jest metabolitem wytwarzanym przez grzyby nitkowate. Spośród tych związków z różnych gatunków porostów Chaetomella wyizolowano rodzinę analogów , zwaną „kwasami chaetomella”, o różnej długości łańcucha i różnym stopniu nienasycenia . Cząsteczki te okazały się cenne jako podstawa do opracowania leków przeciwnowotworowych ze względu na ich silne działanie hamujące farnezylu (in) .
Szereg alkil i alcénylitaconates, znane jako „kwas” cériporiques stwierdzono w hodowli grzyba selektywnie degradującego ligniny ( grzyby z białej zgnilizny ), Ceriporiopsis subvermispora . Szczegółowo omówiono konfigurację bezwzględną kwasów cerporowych, ich stereoselektywny szlak biosyntezy oraz różnorodność ich metabolitów.
Kwasy aromatyczne
Elementarne aromatyczne kwasy dikarboksylowe
Nazwa zwyczajowa |
Nazewnictwo systematyczne |
Wzór chemiczny |
Struktura
|
---|
Kwas ftalowy |
benzeno-1,2-dikarboksylowego kwasu o ftalowego kwasu |
C 6 H 4 (COOH) 2 |
|
Kwas izoftalowy |
-1,3-dikarboksylowy kwas m ftalowego kwasu |
C 6 H 4 (COOH) 2 |
|
Kwas tereftalowy |
benzeno-1,4-dikarboksylowego, kwasu p ftalowego kwasu |
C 6 H 4 (COOH) 2 |
|
Kwas dipikolinowy |
kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy
|
C 5 H 3 -N (COOH) 2 |
|
Uwagi i referencje
-
Gewert, Plassmann, Sandblom & MacLeod (2018) Identyfikacja produktów rozszczepiania łańcucha uwalnianych do wody przez plastik wystawiony na działanie światła ultrafioletowego | 5 (5), s. 272–276 podsumowanie
-
(w) Boy Cornils Peter Lappe, „ Kwasy dikarboksylowe, alifatyczne ” , Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna ,2006( DOI 10.1002 / 14356007.a08_523 )
-
Ho Won Jung , Timothy J. Tschaplinski , Lin Wang , Jane Glazebrook i Jean T. Greenberg , " Pobudzanie w układowej odporności roślin " , Science , tom . 324 n O 3 kwietnia 2009 roku2009, s. 89-91 ( PMID 19342588 , DOI 10.1126/ nauka.1170025 , Bibcode 2009Sci... 324... 89 W )
-
Richard G. Kadesh , „ kwasy dwuzasadowe ”, Journal of the American Oil Chemists' Society , tom. 31 N O 11Listopad 1954, s. 568-573 ( DOI 10.1007 / BF02638574 )
-
Kyle Kroha „ Biotechnologia przemysłowa stwarza możliwości dla produkcji komercyjnej nowych długołańcuchowych kwasów dwuzasadowych ” Inform , vol. 15,wrzesień 2004, s. 568-571
-
Edward E. Farmer , „ Sygnalizacja kwasów tłuszczowych w roślinach i związanych z nimi mikroorganizmach ”, Plant Molecular Biology , tom. 26 N O 5,1994, s. 1423-1437 ( PMID 7858198 , DOI 10.1007 / BF00016483 )
-
Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J, „ Badanie korelacyjne dotyczące parametrów czerwonych krwinek i kwasu trans-mukonowego w moczu u osób z zawodową ekspozycją na benzen ”, Patologia toksykologiczna , tom. 35 N O 22007, s. 268–9 ( PMID 17366320 , DOI 10.1080/01926230601156278 )
-
Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, „ Ekspozycja na benzen, oceniana na podstawie moczu trans, kwasu trans-mukonowego, u dzieci miejskich z podwyższonym poziomem ołowiu we krwi ”, Environ. Perspektywa zdrowia. , tom. 104 n O 3,1996, s. 318-23 ( PMID 8919771 , PMCID 1 469 300 , DOI 10.2307 / 3432891 , JSTOR 3432891 )
-
Sati, Sushil Chandra, Sati, Nitin i Sati, OP, „ Składniki bioaktywne i znaczenie lecznicze rodzaju Alnus ”, Recenzje farmakognozji , tom. 5, n O 10,2011, s. 174-183 ( PMID 22279375 , PMCID 3263052 , DOI 10.4103 / 0973-7847.91115 )
-
Gustavo Bonawentura John Ohlrogge Mike Pollard „ Analiza składu monomerów alifatycznych poliestrów związanych z Arabidopsis naskórka: występowanie oktadeka-cis, cis-6-9-dieno-1,18-dikarboksylan jako główny składnik ” Dziennik roślin , tom. 40, n o 6,2004, s. 920-930 ( PMID 15584957 , DOI 10.1111 / j.1365-313X.2004.02258.x )
-
SB Singh , H Jayasuriya , KC Silverman , CA Bonfiglio , JM Williamson i RB Lingham , „ Wydajne syntezy, ludzkie i drożdżowe działanie hamujące transferazy farnezylo-białkowej kwasów i analogów chaetomellic. ”, Chemia Bioorganiczna i Lecznicza , tom. 8, N O 3,Marzec 2000, s. 571–80 ( PMID 10732974 , DOI 10.1016 / S0968-0896 (99) 00312-0 )
-
Makiko Enoki , Takashi Watanabe , Yoichi Honda i Masaaki Kuwahara , „ Nowy fluorescencyjny kwas dikarboksylowy, (Z)-1,7-nonadekadieno-2,3-dikarboksylowy kwas, produkowany przez grzyba białej zgnilizny Ceriporiopsis subvermispora. ", Listy Chemii , t. 29, n o 1,2000, s. 54–55 ( DOI 10.1246 / kl.2000.54 )
-
Rudianto Amirta , Kenia Fujimori , Nobuaki Shirai , Yoichi Honda i Takashi Watanabe , „ Kwas ceriporowy C, heksadecenylitakonian wytwarzany przez grzyby rozkładające ligniny, Ceriporiopsis subvermispora ”, Chemia i Fizyka Lipidów , tom. 126 n O 2grudzień 2003, s. 121–131 ( PMID 14623447 , DOI 10.1016 / S0009-3084 (03) 00098-7 )
-
Hiroshi Nishimura , Kyoko Murayama , Takahito Watanabe , Yoichi Honda i Takashi Watanabe , „ Bezwzględna konfiguracja kwasów ceriporowych , metabolity tłumiące redoks żelaza wytwarzane przez selektywny grzyb degradujący ligniny , Ceriporiopsis subvermispora ”, Chemia Lipidy i Fizyka , tom. 159 n O 2czerwiec 2009, s. 77-80 ( PMID 19477313 , DOI 10.1016 / j.chemphyslip.2009.03.006 )
Zobacz również