1,3,5-Trinitrobenzen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Nazwa IUPAC | 1,3,5-trinitrobenzen | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O ECHA | 100,002,502 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N O WE | 202-752-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 7434 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
UŚMIECHY |
C1 = C (C = C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-] , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H3N3O6 / c10-7 (11) 4-1-5 (8 (12) 13) 3-6 (2-4) 9 (14) 15 / h1-3H |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | ciało stałe w bezbarwnych warstwach romboedryczno-bipiramidalnych | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości chemiczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formula |
C 6 H 3 N 3 O 6 [Izomery] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa cząsteczkowa | 213,1045 ± 0,0074 g / mol C 33,82%, H 1,42%, N 19,72%, O 45,05%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości fizyczne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fuzja | 123 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
* Temperatura wrzenia | 315 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa objętościowa | 1,76 g · cm -3 do 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochemia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 stałe | -37 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
214,6 J · mol -1 · K -1 (ciało stałe, 25 ° C )
równanie:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PCI | 2753 kJ · mol -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Środki ostrożności | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dyrektywa 67/548 / EWG | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T + mi NIE Numer indeksowy : Klasyfikacja : E; R3 - T +; R26 / 27/28 - R33 - N; R50-53 Symbole : T + : Bardzo toksyczny E : Wybuchowy N : Niebezpieczny dla środowiska Zwroty R : R3 : Duże ryzyko wybuchu w wyniku wstrząsu, tarcia, ognia lub innych źródeł zapłonu. R33 : Niebezpieczeństwo skumulowanych skutków. R26 / 27/28 : Działa bardzo toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. R50 / 53 : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. Zwroty S : S28 : Zanieczyszczoną skórę natychmiast przemyć obficie… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta). S45 : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę. S60 : Ten materiał i jego opakowanie należy utylizować jako odpad niebezpieczny. S61 : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznaj się ze specjalnymi instrukcjami / kartą charakterystyki. S1 / 2 : Przechowywać w zamknięciu i poza zasięgiem dzieci. S36 / 37 : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice. Określenie R : 3, 26/27/28, 33, 50/53, Zwroty S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transport | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
0214 : TRINITROBENZEN suchy lub zwilżony mniej niż 30% (masowych) wody Kod klasyfikacyjny: 1.1D : Substancje i przedmioty niosące ryzyko masowej eksplozji (masowa eksplozja to eksplozja, która dotyka prawie natychmiastowo całego ładunku) . Wtórna detonująca substancja wybuchowa lub czarny proszek lub artykuł zawierający wtórną detonującą substancję wybuchową, w każdym przypadku bez środków inicjujących lub ładunku miotającego, lub przedmiot zawierający pierwotną substancję wybuchową i posiadający co najmniej dwa skuteczne urządzenia zabezpieczające. Etykieta: 1 : Substancje i artykuły wybuchowe
40 : stała łatwopalna, samoreaktywna lub samonagrzewająca się substancja Numer UN : 1354 : TRINITROBENZEN NAWILŻONY z co najmniej 30 procentami (masowymi) wody Klasa: 4.1 Etykieta: 4.1 : Substancje stałe łatwopalne, substancje samoreaktywne i wybuchowe substancje stałe opakowanie odczulone : 4.1 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ekotoksykologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
275 mg · kg -1 (szczur, doustnie ) 572 mg · kg -1 (mysz, doustnie ) 32 mg · kg -1 (myszy, iv ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1.18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1,3,5-trinitrobenzenosulfonowym lub TNB jest organiczny związek wybuchowy . Jest silniejszym materiałem wybuchowym niż trotyl i jest substratem do syntezy leków. Istnieją dwa inne izomery trinitrobenzenu, 1,2,3- i 1,2,4-trinitrobenzenu, ale ogólnie termin trinitrobenzen odnosi się do izomeru 1,3,5.
Siła wybuchowa TNB jest większa niż trinitrotoluenu (TNT), ale jego produkcja jest droższa. Brak grupy metylowej w porównaniu z TNT zmniejsza zdolność aktywującą addycje elektrofilowe w pierścieniu aromatycznym.
Azotowanie benzenu mocnymi kwasami jest możliwe, ale jest niebezpieczne ze względu na wiele reakcji ubocznych, co dodatkowo obniża wydajność. Zazwyczaj sposób jest dekarboksylacja z kwasu 2,4,6-trinitrobenzoic sam wytwarzanej przez utlenianie TNT przez kwas chromowy .
TNB jest produktem wyjściowym do syntezy 1,3,5-trihydroksybenzenu , środka przeciwskurczowego Spasfonu.