1,3,5-Trinitrobenzen

1,3,5-Trinitrobenzen
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 1,3,5-trinitrobenzen
N O CAS 99-35-4
N O ECHA 100,002,502
N O WE 202-752-7
PubChem 7434
UŚMIECHY C1 = C (C = C (C = C1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-]
PubChem , Widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1S / C6H3N3O6 / c10-7 (11) 4-1-5 (8 (12) 13) 3-6 (2-4) 9 (14) 15 / h1-3H
Wygląd ciało stałe w bezbarwnych warstwach romboedryczno-bipiramidalnych
Właściwości chemiczne
Brute formula C 6 H 3 N 3 O 6   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 213,1045 ± 0,0074  g / mol
C 33,82%, H 1,42%, N 19,72%, O 45,05%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 123  ° C
* Temperatura wrzenia 315  ° C
Masa objętościowa 1,76  g · cm -3 do 20  ° C
Termochemia
Δ f H 0 stałe -37  kJ · mol -1
C p 214,6  J · mol -1 · K -1 (ciało stałe, 25  ° C )

równanie:
Pojemność cieplna gazu w J · mol -1 · K -1 i temperatura w Kelwinach od 200 do 1500 K.
Obliczone wartości:
187,72 J · mol -1 · K -1 przy 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 149,943 704
286 12,85 183,372 860
330 56,85 198,693 932
373 99,85 212,564 997
416 142,85 225,394 1,058
460 186,85 237,493 1,114
503 229,85 248,359 1,165
546 272,85 258,324 1212
590 316,85 267,639 1,256
633 359,85 275 927, 1,295
676 402,85 283,456 1330
720 446,85 290,423 1,363
763 489,85 296,558 1,392
806 532,85 302,074 1,417
850 576,85 307,125 1,441
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 311,529 1462
936 662,85 315,453 1,480
980 706,85 319,019 1497
1,023 749,85 322 111, 1,512
1,066 792,85 324,862 1,524
1 110 836,85 327,369 1,536
1,153 879,85 329,567 1,547
1,196 922,85 331,559 1,556
1,240 966,85 333,433 1,565
1,283 1,009,85 335,149 1,573
1,326 1052,85 336,796 1,580
1370 1096,85 338,457 1,588
1,413 1 139,85 340 102, 1,596
1,456 1.182,85 341 814, 1,604
1500 1 226,85 343 682, 1613
PCI 2753  kJ · mol -1
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Bardzo toksyczny
T + Materiał wybuchowy
mi Niebezpieczne dla środowiska
NIE Numer indeksowy  :
609-005-00-8

Klasyfikacja  :
E; R3 - T +; R26 / 27/28 - R33 - N; R50-53

Symbole  :
T +  : Bardzo toksyczny
E  : Wybuchowy
N  : Niebezpieczny dla środowiska

Zwroty R  :
R3  : Duże ryzyko wybuchu w wyniku wstrząsu, tarcia, ognia lub innych źródeł zapłonu.
R33  : Niebezpieczeństwo skumulowanych skutków.
R26 / 27/28  : Działa bardzo toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu.
R50 / 53  : Działa bardzo toksycznie na organizmy wodne, może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym.

Zwroty S  :
S28 : Zanieczyszczoną  skórę natychmiast przemyć obficie… (odpowiednie produkty wskazane przez producenta).
S45  : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.
S60  : Ten materiał i jego opakowanie należy utylizować jako odpad niebezpieczny.
S61  : Unikać uwolnienia do środowiska. Zapoznaj się ze specjalnymi instrukcjami / kartą charakterystyki.
S1 / 2  : Przechowywać w zamknięciu i poza zasięgiem dzieci.
S36 / 37  : Nosić odpowiednią odzież ochronną i rękawice.

Określenie R  :  3, 26/27/28, 33, 50/53,
Zwroty S  :  1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
-
   0214   
Numer UN  :
0214  : TRINITROBENZEN suchy lub zwilżony mniej niż 30% (masowych) wody
Kod klasyfikacyjny:
1.1D  : Substancje i przedmioty niosące ryzyko masowej eksplozji (masowa eksplozja to eksplozja, która dotyka prawie natychmiastowo całego ładunku) .
Wtórna detonująca substancja wybuchowa lub czarny proszek lub artykuł zawierający wtórną detonującą substancję wybuchową, w każdym przypadku bez środków inicjujących lub ładunku miotającego, lub przedmiot zawierający pierwotną substancję wybuchową i posiadający co najmniej dwa skuteczne urządzenia zabezpieczające.
Etykieta: 1  : Substancje i artykuły wybuchowe
Piktogram ADR 1

40
   1354   
Kod Kemlera:
40  : stała łatwopalna, samoreaktywna lub samonagrzewająca się substancja
Numer UN  :
1354  : TRINITROBENZEN NAWILŻONY z co najmniej 30 procentami (masowymi) wody
Klasa:
4.1
Etykieta: 4.1  : Substancje stałe łatwopalne, substancje samoreaktywne i wybuchowe substancje stałe opakowanie odczulone : 4.1
Piktogram ADR 4.1


Ekotoksykologia
DL 50 275  mg · kg -1 (szczur, doustnie )
572  mg · kg -1 (mysz, doustnie )
32  mg · kg -1 (myszy, iv )
LogP 1.18
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

1,3,5-trinitrobenzenosulfonowym lub TNB jest organiczny związek wybuchowy . Jest silniejszym materiałem wybuchowym niż trotyl i jest substratem do syntezy leków. Istnieją dwa inne izomery trinitrobenzenu, 1,2,3- i 1,2,4-trinitrobenzenu, ale ogólnie termin trinitrobenzen odnosi się do izomeru 1,3,5.

Właściwości fizykochemiczne

Siła wybuchowa TNB jest większa niż trinitrotoluenu (TNT), ale jego produkcja jest droższa. Brak grupy metylowej w porównaniu z TNT zmniejsza zdolność aktywującą addycje elektrofilowe w pierścieniu aromatycznym.

Produkcja i synteza

Azotowanie benzenu mocnymi kwasami jest możliwe, ale jest niebezpieczne ze względu na wiele reakcji ubocznych, co dodatkowo obniża wydajność. Zazwyczaj sposób jest dekarboksylacja z kwasu 2,4,6-trinitrobenzoic sam wytwarzanej przez utlenianie TNT przez kwas chromowy .

posługiwać się

TNB jest produktem wyjściowym do syntezy 1,3,5-trihydroksybenzenu , środka przeciwskurczowego Spasfonu.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (i) "1,3,5-trinitrobenzenosulfonowego" na NIST / WebBook , dostępne 05 marca
  3. Wejście „1,3,5-trinitrobenzen” w chemicznej bazy GESTIS z IFA (ciała niemieckiej odpowiedzialnej za bezpieczeństwo i higienę pracy) ( niemiecki , angielski ), dostępnym w dniu 5 marca 2010 (Javascript required)
  4. (w) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organie Compounds C8 do C28 , vol.  2, Huston, Teksas, Gulf Pub. Współ.,1996, 396,  str. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. „1,3,5-trinitrobenzene” , w ESIS , dostęp 3 marca 2010
  6. (in) „  1,3,5-trinitrobenzene  ” na ChemIDplus. Dostęp 5 marca 2010
  7. (in) Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. al.  „Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna”,15 czerwca 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a17_411 )