| Wybutosin | |
| Struktura wybutosyny | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC | 7 - {(3 S ) -4-metoksy-3 - [(metoksykarbonylo) amino] -4-oksobutylo} -4,6-dimetylo-3- (β- D- ribofuranozylo) -3,4-dihydro-9 H -imidazo [1,2- a ] puryn-9-on |
| Synonimy |
yW |
| PubChem | 90658156 |
| ChEBI | 46574 |
| UŚMIECHY |
COC (= O) N [C @@ H] (CCc1c (C) nc2n (C) c3n (cnc3c (= O) n12) [C @@ H] 1O [C @ H] (CO) [C @@ H ] (O) [C @ H] 1O) C (= O) OC , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H28N6O9 / c1-9-11 (6-5-10 (19 (32) 34-3) 24-21 (33) 35-4) 27-17 (31) 13-16 ( 25 (2) 20 (27) 23-9) 26 (8-22-13) 18-15 (30) 14 (29) 12 (7-28) 36-18 / godz. 8,10,12,14-15, 18,28-30H, 5-7H2,1-4H3, (H, 24,33) / t10-, 12 +, 14 +, 15 +, 18 + / m0 / s1 Std. InChIKey: QAOHCFGKCWTBGC-QHOAOGIMSA-N |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 21 H 28 N 6 O 9 [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 508,4818 ± 0,0227 g / mol C 49,6%, H 5,55%, N 16,53%, O 28,32%, |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Wybutozyna jest nukleozyd silnie zmodyfikowane zawierający wyosine i zaczerpnięta z guanozyną znajdujące się w pewnych RNA przenoszącego gdzie stabilizuje interakcji pomiędzy kodonami i anticodons w biosyntezę białka przez rybosomy . W organizmach eukariotycznych , w tym nukleozydów występuje w pozycji 37 tRNA z fenyloalaniny, to znaczy w kontakcie z „końcem antykodon, który stabilizuje 3 parowanie z zasadami kwasu nukleinowego z kodonu na RNA . Jest konserwowany u eukariontów i archeonów , ale nie występuje u bakterii .
Duży rozmiar zasady kwasu nukleinowego tego nukleozydu skutkuje zwiększeniem interakcji w stosie z sąsiednimi zasadami, co zmniejsza elastyczność RNA na poziomie antykodonu i ogranicza przesunięcia ramek odczytu . Ogólnie rzecz biorąc, zasady w pozycjach 34 i 37 transferowego RNA są bardzo często modyfikowane, co podkreśla ich decydującą rolę w dokładności translacji genów .
Jest możliwe, że obecność wybutozyna w pozycji 37 tRNA Phe ma relację do sekwencji z kodonem z fenyloalaniny , która UUU lub UUC: obecność tych kodonów mogą generować „ sekwencję śliskiego ” na informacyjny RNA , same sekwencje zdolne do przemieszczania się ramkę odczytu o z rybosomami , stąd znaczenie zmodyfikowane zasady w tRNA zdolnych kontrolować dokładność przekład dokładnie uniknięcia tego przesunięcia w ramce odczytu.