Tymina | |
Struktura 1,3H-tyminy |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 5-metylopirymidyno-2,4 (1H, 3H) -dion |
Synonimy |
1,3-dihydro-5-metylo-2,4-dioksopirymidyna 1,3-dihydro-5-metylopirymidyno-2,4-dion 1,3-dihydro-5-metylouracyl |
N O CAS | (1,3H-tymina) |
N O ECHA | 100,000,560 |
N O WE | 200-616-1 (7,8H-tymina) |
PubChem | 1135 (1,3H-Tymina) |
UŚMIECHY |
CC1 = CNC (= O) NC1 = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H6N2O2 / c1-3-2-6-5 (9) 7-4 (3) 8 / h2H, 1H3, (H2,6,7,8,9) / f / h6- 7H (1,3H-Tymina) |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 5 H 6 N 2 O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 126,1133 ± 0,0054 g / mol C 47,62%, H 4,8%, N 22,21%, O 25,37%, |
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Tymina jest nukleozasady ( pirymidynową ) stosowane w formowaniu nukleotydów , podstawowe składniki (lub monomery ) z kwasów nukleinowych . Występuje w formie nukleotydów tylko w DNA, jest to monofosforan lub dezoksytymidylan dezoksytymidyny, aw postaci nukleozydów tylko w DNA jest dezoksytymidyną . W tymina pary z adeniną w DNA zastępuje uracyl w RNA. Występuje w 7 formach tautomerycznych, w tym 2 stereoizomery (1,3H i 3,5H) i 5 tautomerów z co najmniej jedną inną grupą funkcyjną (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H i 3,7H: okso - w hydroksy-).
Tyminy jest ważnym związkiem w życiu. Ta cząsteczka występuje wszędzie w ciele, sama lub w połączeniu z kilkoma innymi cząsteczkami, pełniąc w ten sposób kilka ról.
Jego wzór chemiczny to C 5 H 6 N 2 O 2 .
Tymina jest zasadą kwasu nukleinowego (pirymidynowa).
Udowodniono, że tyminę można w określonych warunkach zaprojektować z pięciu cząsteczek kwasu cyjanowodorowego o wzorze cząsteczkowym HCN. Rzeczywiście, eksperymenty biochemii prebiotycznej pokazują, że kwas cyjanowodorowy w stanie ciekłym spontanicznie pozwoli na pojawienie się niewielkiej ilości tyminy.
Pod wpływem promieniowania UV dwie kolejne tyminy na tej samej nici DNA (iw mniejszym stopniu cytozyny) mogą tworzyć kowalencyjny dimer . Ten dimer powstaje w wyniku cykloaddycji między dwiema sąsiednimi zasadami, które tworzą dwa wiązania międzynukleotydowe , co skutkuje utworzeniem pierścienia cyklobutanowego między dwiema kolejnymi tyminami na tej samej nici. Mówimy o dimer cyklobutanowy pirymidyn lub CPD ( dimer cyklobutanopirymidyny ). Ta cyklizacja deformuje i usztywnia DNA oraz zapobiega syntezie przez polimerazę DNA komplementarnej nici naprzeciw siebie podczas replikacji DNA , co blokuje podział komórki . Zwykle następuje śmierć komórki lub rak, gdy uszkodzenie nie jest naprawiane przez enzymy. Tego typu zmiana może być między innymi przyczyną raka czy patologii genetycznych, takich jak Xeroderma pigmentosum .
W komórkach to nietypowe wiązanie między zasadami jest normalnie rozpoznawane i selektywnie naprawiane przez specyficzny enzym, CPD-fotoliazę , enzym aktywowany przez światło. Można go również naprawić za pomocą systemu NER (Nucleotide Excision Repair). U bakterii procesy te są kontrolowane przez system SOS .
Tymina to związek o wielu zastosowaniach . Wydaje się, że w czasie ewolucji tymina była związkiem „cenionym” przez organizmy żywe ze względu na swoją skuteczność. Okazuje się więc, że podczas dywersyfikacji olbrzymiej ilości reakcji chemicznych zachodzących w organizmach żywych tymina zaczęła odgrywać kilka kluczowych ról. Oto główne związki, w których bierze udział tymina .
Tymina jest częścią składu nukleotydów . Te ostatnie są, między innymi, monomery z kwasów nukleinowych . Nukleotyd zawierający tyminę znajdujący się w DNA nazywa się deoksytymidyno-5'-monofosforanem . W RNA nie ma tyminy, którą zastępuje uracyl w postaci urydyno-5'-monofosforanu.
W nukleotydach tymina wiąże się z pentozą , dezoksyrybozą , która sama wiąże się z grupą fosforanową w pozycji 5 'pentozy. W tych nukleotydach tymina nazywana jest zasadą nukleinową i określa właściwości nukleotydu. Nie są hydrofobowe, w przeciwieństwie do podstawionych zasad nukleinowych.