Disiarczek allilu

Identyfikacja
Disiarczek allilu


Nazwa IUPAC	3- (prop-2-en-1-ylodisulfanylo) prop-1-en
Synonimy	disiarczek diallilu
N O CAS	2179-57-9
N O ECHA	100,016,862
N O WE	218-548-6
N O RTECS	BB1000000
PubChem	16590
ChEBI	4488
UŚMIECHY	C = CCSSCC = C PubChem , widok 3D
InChI	InChI: widok 3D InChI = 1 / C6H10S2 / c1-3-5-7-8-6-4-2 / h3-4H, 1-2,5-6H2
Wygląd	Klarowna, bladożółta ciecz o silnym zapachu
Właściwości chemiczne
Brute formula	C 6 H 10 S 2 [Izomery]
Masa cząsteczkowa	146,274 ± 0,016 g / mol C 49,27%, H 6,89%, S 43,84%,
Właściwości fizyczne
* Temperatura wrzenia	138-139 ° C przy 760 mmHg 79 ° C przy 16,00 mmHg
Masa objętościowa	1,003 g · cm -3 ± 0,06
Temperatura zapłonu	49,44 ° C (thegoodscentscompany.com) 51 ° C (chemblink.com)
Nasycenie prężności par	1,0 mmHg w 20 ° C
Właściwości optyczne
Współczynnik załamania światła	1,535-1,551 w 20 ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Xn Symbole : Xn : szkodliwy zdania R : R10 : produkt. R25 : Działa toksycznie po połknięciu. R36 / 37/38 : Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę. Zwroty S : S2 : Chronić przed dziećmi. S6 : Przechowywać w… (gaz obojętny określi producent). S26 : W przypadku kontaktu z oczami natychmiast przemyć dużą ilością wody i skonsultować się ze specjalistą. S36 / 37/39 : Nosić odpowiednią odzież ochronną, rękawice i ochronę oczu / twarzy. Zwroty R : 10, 25, 36/37/38, S-zwroty : 2, 6, 26, 36/37/39,
Ekotoksykologia
DL 50	260,00 mg · kg -1 (samiec szczura, doustnie ) 3 600,00 mg · kg -1 (skóra królika)

Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Disiarczek allilu lub dokładniej diallilu dwusiarczek jest związek allilowy, który składa się z dwóch grup allilowego związany wiązaniem dwusiarczek . Ma więc półstrukturalny wzór (CH 2 = CH - CH 2 ) –S - S– (CH 2 – CH = CH 2 ).

Jako bardzo aktywny związek organiczny (który może być toksyczny w niektórych dużych dawkach), jest główną przyczyną alergii na czosnek (którego olejek eteryczny , bardzo obecny w strąkach, jest bardzo bogaty w mono- i polialallil oraz siarczki metylowo-allilowe, ale rzadko spożywa się ich wystarczającą ilość, aby osiągnąć śmiertelne dawki toksyczne); alergia może szczególnie dotknąć kucharzy (którzy przyrządzają ją bardzo regularnie bez odpowiedniej ochrony oczu i rąk), a czasem gospodynie domowe i niektóre osoby intensywnie konsumujące produkty czosnkowe.

Chemia

Racemiczną mieszaninę allicyny można utworzyć przez utlenianie disiarczku allilu:

(S - CH 2 CH = CH 2 ) 2 + ( R ) –CO 3 H → (CH 2 = CH - CH 2 ) –S (O) S– (CH 2 CH = CH 2 ) + ( R ) –CO 2 godziny

gdzie ( R ) –CO 3 H to kwas meta-chloronadbenzoesowy (o różnym składzie w zależności od R ).

Właściwości lecznicze

Disiarczek diallilu ma wiele właściwości leczniczych. To jest

przeciwnadciśnieniowe ,
przeciwrakowy środek ( przeciwnowotworowy i Antimutagenic )
naturalny antybiotyk przeciwko niektórych bakterii patogennych, w tym bakterii Listeria , E. coli O157: H7 i to 300 razy bardziej aktywny przeciwko Campylobacter jejuni zorganizowanych w biofilmu niż konwencjonalne antybiotyki; Wnika w biofilm i jest 136 razy skuteczniejszy niż erytromycyna i 300 razy skuteczniejszy niż cyprofloksacyna ; zabija bakterie C. jejuni , przyłączając się do enzymu zawierającego siarkę, a następnie blokując metabolizm bakterii.
środek plemnikobójczy , który może być stosowany jako środek antykoncepcyjny podawany miejscowo przez pochwę .

Używa

Disiarczek allilu jest również stosowany w kosmetologii jako środek zapachowy.

Uwagi

Nr i właściwości podane w:
obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
Wprowadzenie do chemii organosulfur , RJ Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). ( ISBN 0471955124 ) .
Eric Sorensen (pisarz naukowy WSU), Lepsze niż antybiotyki; Związek czosnku zwalcza źródło chorób przenoszonych przez żywność , komunikat prasowy 2012-05-01 dotyczący badania opublikowanego przez Xionan Lu i jego zespół w Journal of Antimicrobial Chemotherapy