Erytromycyna

Erytromycyna
Erytromycyna A.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (3R *, 4S *, 5S *, 6R *, 7R *, 9R *, 11R *, 12R *, 13S *, 14R *) - 4 - ((2,6-Dideoksy-3-C-metylo-3- O-metylo-aL-ryboheksopiranozylo) -oksy) -14-etylo-7,12,13-trihydroksy-3,5,7,9,11,13-heksa-metylo-6 - ((3,4,6 - trideoksy-3- (dimetyloamino) -bD-ksyloheksopiranozylo) oksy) oksacyklotetradekano-2,10-dion
N O CAS 114-07-8
N O ECHA 100,003,673
N O WE 204-040-1
Kod ATC J01 FA01 D10 AF02 S01 AA17
DrugBank DB00199
PubChem 3255
UŚMIECHY CCC1C (C (C (C (= O) C (CC (C (C (C (C (= O)) O1) C) OC2CC (C (C (O2) C) O) (C) OC) C ) OC3C (C (CC (O3) C) N (C) C) O) (C) O) C) C) O) (C) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C37H67NO13 / c1-14-25-37 (10,45) 30 (41) 20 (4) 27 (39) 18 (2) 16-35 (8,44) 32 (51-34-28 ( 40) 24 (38 (11) 12) 15-19 (3) 47-34) 21 (5) 29 (22 (6) 33 (43) 49-25) 50-26-17-36 (9,46- 13) 31 (42) 23 (7) 48-26 / godz. 18-26,28-32,34,40-42,44-45H, 14-17H2,1-13H3
Wygląd Solidny
Właściwości chemiczne
Brute formula C 37 H 67 N O 13   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 733,9268 ± 0,0384  g / mol
C 60,55%, H 9,2%, N 1,91%, O 28,34%,
pKa 8,88 w 25  ° C
Właściwości fizyczne
T ° fuzja hydrat topi się w temperaturze od 138  do  140  ° C , twardnieje, a następnie ponownie topi się w temperaturze 191  ° C
Rozpuszczalność ≈ 2  mg · ml -1 wody.
Ziemia. w alkoholach , acetonie , chloroformie , acetonitrylu , octanie etylu .
Mała ziemia. w eterze , dichlorku etylenu , octanie amylu
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Szkodliwy
Xn Symbole  :
Xn  : szkodliwy

Oznaczenia R  :
R42 / 43  może powodować uczulenie w kontakcie ze skórą.

Zwroty S  :
S24  : Unikać zanieczyszczenia skóry.
S37  : Nosić odpowiednie rękawice.
S45  : W przypadku awarii lub jeżeli źle się poczujesz, niezwłocznie zasięgnij porady lekarza - jeżeli to możliwe, pokaż etykietę.

Zwroty R  :  42/43,
Zwroty S  :  24, 37, 45,
Ekotoksykologia
DL 50 2580  mg · kg -1 mysz doustnie
426  mg · kg -1 mysz iv
1800  mg · kg -1 mysz sc
280  mg · kg -1 mysz ip
Dane farmakokinetyczne
Metabolizm Wątrobiany
Względy terapeutyczne
Klasa terapeutyczna Przeciwbakteryjny
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Etylobursztynian erytromycyny
Identyfikacja
N O CAS 1264-62-6
41342-53-4
N O ECHA 100,003,673
N O WE 215-033-8
PubChem 38844
UŚMIECHY O ([C @@ H] 1 [C @@ H] (O [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] (O [C @ H] 3C [C @] ( [C @@ H] (O) [C @@ H] (O3) C) (OC) C) [C @ H] (C (O [C @@ H] ([C @@] (C) ( O) [C @@ H] ([C @ H] (C ([C @@ H] (C [C @@] 2 (C) O) C) = O) C) O) CC) = O) C) C) O [C @@ H] (C) C [C @ H] 1N (C) C) C (CCC (OCC) = O) = O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C43H75NO16 / c1-15-29-43 (11,52) 36 (48) 24 (5) 33 (47) 22 (3) 20-41 (9,51) 38 (25 (6) 34 ( 26 (7) 39 (50) 57- 29) 59-32-21-42 (10,53- 14) 37 (49) 27 (8) 56-32) 60- 40- 35 (28 (44 (12) 13) 19-23 (4) 55-40) 58-31 (46) 18-17-30 (45) 54-16-2 / godz. 22-29,32,34-38,40,48- 49,51-52H, 15- 21H2,1-14H3 / t22-, 23 +, 24 +, 25 +, 26-, 27 +, 28-, 29-, 32 +, 34 +, 35 +, 36-, 37 +, 38-, 40- 41-, 42-, 43- / m1 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 43 H 75 N O 16   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 862,0527 ± 0,0447  g / mol
C 59,91%, H 8,77%, N 1,62%, O 29,7%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja Od 109  do  110  ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Szkodliwy
Xn Symbole  :
Xn  : szkodliwy

Oznaczenia R  :
R42 / 43  może powodować uczulenie w kontakcie ze skórą.

Zwroty S  :
S36  : Nosić odpowiednią odzież ochronną.

Zwroty R  :  42/43,
Zwroty S  :  36,
Ekotoksykologia
DL 50 > 10 000  mg · kg -1 mysz doustnie
4167  mg · kg -1 szczur sc
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Erytromycyna jest antybiotykiem makrolidowym , który ma podobne spektrum przeciwbakteryjne lub nieco większy niż penicyliny . Jest często stosowany u osób uczulonych na penicyliny. W przypadku infekcji dróg oddechowych oferuje lepsze spektrum przeciwko nietypowym organizmom, w tym mykoplazmom . Jest również stosowany w leczeniu zakażeń chlamydiami , kiły i rzeżączki . Jako miejscowy zabieg na skórę jest często stosowany w leczeniu trądziku .

Erytromycyna jest wytwarzana przez szczep Actinomyces  : Saccharopolyspora erythraea , który kiedyś był nazywany Streptomyces erythraeus (stąd nazwa).

Historyczny

W 1949 roku Abelardo Aguilar , filipiński uczony, wysłał różne próbki gleby swojemu pracodawcy, firmie Eli Lilly . Zespołowi badawczemu tej firmy, kierowanemu przez JM McGuire'a, udało się wyodrębnić erytromycynę, która została wprowadzona na rynek już w 1952 roku pod marką Ilosone (od Iloilo , nazwa regionu na Filipinach, z którego się wywodzi). Erytromycyna była również nazywana ilotyycyną. Był również sprzedawany w Kanadzie pod nazwą Eryc przez laboratorium Parke-Davis .

Dostępne kształty

Erytromycyna jest dostępna w postaci tabletek dojelitowych, zawiesin doustnych, zastrzyków, żeli i innych postaci skórnych.

Mechanizm działania

Erytromycyna zapobiega rozwojowi bakterii poprzez zakłócanie biosyntezy białek . Wiąże się z podjednostką rybosomalną 50S, a tym samym zapobiega translokacji peptydów i tworzeniu polipeptydów .

Erytromycyna jest również stosowana jako wstrzyknięcie dożylne w przygotowaniu do niektórych endoskopii górnego odcinka przewodu pokarmowego w celu przyspieszenia opróżniania żołądka.

Farmakokinetyka

Metabolizm

Rzadko obserwuje się następujące działania niepożądane: alergia skórna i zaburzenia trawienia (nudności, wymioty, bóle brzucha i biegunka). W razie wątpliwości należy jak najszybciej skonsultować się z lekarzem.

Erytromycyna i jej sole
Nazwy handlowe
  • ABBOTICINE (Francja),
  • EGERY (Francja),
  • Erios (Szwajcaria),
  • ERY (Francja),
  • ERYACNE (Francja),
  • ERYFLUID (Francja),
  • Erythrocine (Belgia, Francja, Szwajcaria),
  • Erythroforte (Belgia),
  • ERYTHROGEL (Francja),
  • ERYTHROGRAM (Francja),
  • ERYTHROMYCINE BAILLEUL (Francja),
  • ERYTHROMYCIN DAKOTA PHARM (Francja),
  • ERYTHROMYCIN MERCK (Francja)
Klasa Antybiotyk
Inne informacje Podklasa: Macrolid
Identyfikacja
N O CAS 114-07-8
N O ECHA 100,003,673
Kod ATC D10AF02, J01FA01 i S01AA17
DrugBank 00199

erytromycyna (do użytku zewnętrznego)
Nazwy handlowe
  • Acneryne (Belgia),
  • Aknemycin (Belgia),
  • Aknilox Gel (Szwajcaria),
  • Eryaknen (Szwajcaria),
  • Eryderm (Szwajcaria),
  • Inderm (Belgia),
  • Stimycyna (Belgia)
Klasa Antyakneic
Inne informacje Podklasa:
Identyfikacja
N O CAS 114-07-8
N O ECHA 100,003,673
Kod ATC D10AF02, J01FA01 i S01AA17
DrugBank 00199

Linki zewnętrzne

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .