Sfingozyna | |
Struktura sfingozyny |
|
Identyfikacja | |
---|---|
Nazwa IUPAC | 2-aminooktadec-4-eno-1,3-diol |
Synonimy |
Sfenina, |
N O CAS | |
N O ECHA | 100,004,230 |
N O WE | 204-651-3 |
DrugBank | DB03203 |
PubChem | |
UŚMIECHY |
CCCCCCCCCCCCCC = CC (C (CO) N) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (21) 17 (19) 16- 20 / h 14-15,17-18,20-21H, 2-13,16,19H2,1H3 |
Właściwości chemiczne | |
Brute formula |
C 18 H 37 N O 2 [Izomery] |
Masa cząsteczkowa | 299,4919 ± 0,0178 g / mol C 72,19%, H 12,45%, N 4,68%, O 10,68%, |
Właściwości fizyczne | |
T ° fuzja | 67 ° C |
Środki ostrożności | |
Dyrektywa 67/548 / EWG | |
Zwroty S : S22 : Nie wdychać pyłu. S24 / 25 : Unikać kontaktu ze skórą i oczami. Zwroty S : 22, 24/25, |
|
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Sfingozyny , znany również jako sphingenine , to aminową diolu mającego podwójne wiązanie (etylenowym). Ten alkohol tłuszczowy ma osiemnastu atomów węgla , dwie hydroksylowe grupy -OH, to aminową grupę -NH 2. To właśnie dzięki funkcji aminowej kwasy tłuszczowe są przyłączone poprzez wiązanie amidowe. Grupy hydroksylowe mają swoje własne podstawienia.
Podstawą budowy sfingolipidów jest sfingozyna .
Sfingozyna może być fosforylowana in vivo przez dwie kinazy , kinazę sfingozyny typu 1 i kinazę sfingozyny typu 2, co prowadzi do powstania 1-fosforanu sfingozyny , silnego lipidowego środka sygnalizacyjnego .
Synteza sfingozyny odbywa się z palmitoilo-CoA i seryny zgodnie z reakcją: