Sfingozyna

Sfingozyna
Struktura sfingozyny.svg
Struktura sfingozyny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 2-aminooktadec-4-eno-1,3-diol
Synonimy

Sfenina,
(R- (R *, S * - (E))) - 2-amino-4-oktadekeno-1,3-diol

N O CAS 123-78-4
N O ECHA 100,004,230
N O WE 204-651-3
DrugBank DB03203
PubChem 1104
UŚMIECHY CCCCCCCCCCCCCC = CC (C (CO) N) O
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C18H37NO2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18 (21) 17 (19) 16- 20 / h 14-15,17-18,20-21H, 2-13,16,19H2,1H3
Właściwości chemiczne
Brute formula C 18 H 37 N O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 299,4919 ± 0,0178  g / mol
C 72,19%, H 12,45%, N 4,68%, O 10,68%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 67  ° C
Środki ostrożności
Dyrektywa 67/548 / EWG
Zwroty S  :
S22  : Nie wdychać pyłu.
S24 / 25  : Unikać kontaktu ze skórą i oczami.

Zwroty S  :  22, 24/25,
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Sfingozyny , znany również jako sphingenine , to aminową diolu mającego podwójne wiązanie (etylenowym). Ten alkohol tłuszczowy ma osiemnastu atomów węgla , dwie hydroksylowe grupy -OH, to aminową grupę -NH 2. To właśnie dzięki funkcji aminowej kwasy tłuszczowe są przyłączone poprzez wiązanie amidowe. Grupy hydroksylowe mają swoje własne podstawienia.

Podstawą budowy sfingolipidów jest sfingozyna .

Funkcje

Sfingozyna może być fosforylowana in vivo przez dwie kinazy , kinazę sfingozyny typu 1 i kinazę sfingozyny typu 2, co prowadzi do powstania 1-fosforanu sfingozyny , silnego lipidowego środka sygnalizacyjnego .

Synteza

Synteza sfingozyny odbywa się z palmitoilo-CoA i seryny zgodnie z reakcją:

Poprawiono syntezę sfingozyny.png

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (w) ChemIDplus , "  Sphingosine-RN: 123-78-4  " on chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (dostęp 23 lipca 2008 )

Zobacz też

Link zewnętrzny