Simvastatin

Simvastatin
Identyfikacja
Nazwa IUPAC (1S, 3R, 7S, 8S, 8aR) -8- {2 - [(2R, 4R) -4-hydroksy-6-oksotetrahydro-2H-piran-2-ylo] etylo} -3 2,2-dimetylobutanian, 7-dimetylo-1,2,3,7,8,8a-heksahydronaftalen-1-yl
N O CAS 79902-63-9
N O ECHA 100,115,749
Kod ATC C10 AA01
UŚMIECHY C1 [C @ H] (OC (= O) C [C @@ H] 1O) CC [C @@ H] 1 [C @ H] 2 ​​[C @@ H] (OC (C (CC) (C) C) = O) C [C @@ H] (C) C = C2C = C [C @@ H] 1C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C25H38O5 / c1-6-25 (4,5) 24 (28) 30-21-12-15 (2) 11-17-8-7-16 (3) 20 (23 ( 17) 21) 10-9-19-13-18 (26) 14-22 (27) 29-19 / godz. 7-8,11,15-16,18-21,23,26H, 6,9-10, 12- 14H2,1-5H3 / t15-, 16-, 18 +, 19 +, 20-, 21-, 23- / m0 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 25 H 38 O 5   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 418,5662 ± 0,0242  g / mol
C 71,74%, H 9,15%, O 19,11%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja Od 135  do  138  ° C
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Symwastatyna jest statyna , to znaczy, który jest silnym inhibitorem enzymu hydroksymetyloglutarylo-CoA reduktazy - albo reduktazy HMG-CoA, - (enzymu biorącego udział w biosyntezie cholesterolu ).

Symwastatyna obniża stężenie trójglicerydów i nasila rozkład cholesterolu LDL.

Symwastatyna może zmniejszać progresję blaszki miażdżycowej, a tym samym śmierć z powodu zdarzeń sercowo-naczyniowych .

Ponieważ niektóre inhibitory reduktazy HMG-CoA mają działanie teratogenne u zwierząt, symwastatyna jest przeciwwskazana u kobiet w ciąży.

Nazwy handlowe: ZOCOR, DENAN, SIMVAX, SORTIS, LODALES  itp.

Skutki uboczne

Podobnie jak inne statyny, symwastatyna jest odpowiedzialna za miopatie , czasami ograniczone do prostego wzrostu poziomu enzymów mięśniowych w rutynowo pobieranej próbce krwi, czasami odpowiedzialnej za ból i osłabienie mięśni, które mogą powodować kalectwo. Z reguły miopatia powraca do zatrzymania statyny. Wydaje się, że jego częstotliwość jest zależna od dawki. Ryzyko jest zwiększone u nosicieli mutacji w genie SLCO1B1  (en) , zlokalizowanym na chromosomie 12 .

Istnieje wiele interakcji lekowych , głównie poprzez metabolizm przez CYP3A4 .

Przeciwwskazania

Simvastatin nie jest zalecany do stosowania u dzieci i młodzieży, kobiet w ciąży i karmiących piersią.

Nie zaleca się również stosowania tego leczenia w przypadku chorób wątroby i wrodzonej galaktozemii.

Różnorodny

Symwastatyna znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).

Linki zewnętrzne

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Scandinavian Simvastatin Survival Study Group. Randomizowane badanie obniżenia poziomu cholesterolu u 4444 pacjentów z chorobą niedokrwienną serca: the Scandinavian Simvastatin Survival Study (4S) , Lancet, 1994; 344: 1383-1389
  3. Badanie skuteczności dodatkowych redukcji cholesterolu i homocysteiny (SEARCH) Collaborative Group. Intensywne obniżenie cholesterolu LDL 80 mg w porównaniu z 20 mg symwastatyny dziennie u 12064 osób, które przeżyły zawał mięśnia sercowego: podwójnie ślepa próba z randomizacją , Lancet, 2010; 376: 1658-1669
  4. The SEARCH Collaborative Group, warianty SLCO1B1 i miopatia indukowana statyną - badanie całego genomu , N Engl J Med, 2008; 359: 789-799
  5. Modelowa lista podstawowych leków WHO, 18. lista , kwiecień 2013