Selenol jest organosélénié związek o wzorze rodzajowego R - Jeśli H , gdzie R jest reszta organiczna , Jeżeli jeden atom z selenu i atom H wodoru . Jest to analogiczne selenek z tellurol R - Te H , w tiolową R - S H i alkoholu R - O H .
Selenole są strukturalnie podobne do tioli, ale wiązanie C - Se jest o około 8% dłuższe, przy 196 µm . Kąt C - Se - H jest bliski 90 °, jak w przypadku selenowodoru H 2 Se. Wiązania te obejmują praktycznie czyste orbitale p wokół atomu selenu, stąd ten prawie kąt prosty. C - Se energia wiązania jest niższe niż w przypadku SE - H wiązania , tak selenols łatwo utleniany i działają jako donory atomów wodoru.
Selenols jest, z powodu tej różnicy energii wiązania, silniejszych kwasów niż tioli, pKa jest z methylselenol CH 3 SEH5.2 są, na 8,3 za metanotiolu CH 3 SH. Podstawą koniugatu selenolu jest selenian R Se - anion , którego większość przykładów jest bardzo nukleofilowa i szybko utlenia się w powietrzu; to właśnie selenolany oferują większość rzadkich praktycznych zastosowań selenoli, głównie w syntezie organicznej .
Temperatura wrzenia selenoli jest zwykle nieco wyższa niż odpowiadających im tioli ze względu na większe siły van der Waalsa między cząsteczkami , przy czym selen jest większy niż siarka. Lotne selenole, takie jak tiole, mają nieprzyjemny zapach.
Selenole na ogół otrzymuje się w reakcji litoorganicznych lub odczynników Grignarda z selenem . Zatem benzenoselenol C 6 H 5 SeHpowstaje w wyniku reakcji bromku fenylomagnezu C 6 H 5 MgBrz selenem, a następnie wygaszanie w kwasie solnym HCl (aq) :
Innym sposobem przygotowania selenols obejmuje alkilowanie z selenourea s (NH 2 ) 2a następnie hydroliza . Selenole są często otrzymywane przez redukcję diselenków, a następnie protonowanie utworzonego selenianu:
2 R SeSe R + 2 LiHB (C 2 H 5 ) 3→ 2 R SeLi + 2 B (C 2 H 5 ) 3+ H 2, R SeLi + HCl → RSeH + LiCl.Dimetylo diselenku CH 3 SeSeCH 3można łatwo zredukować do metyloselenolu w komórkach hodowanych in vitro .
Ogólnie selenole łatwo utleniają się do diselenków . Tak jest na przykład w przypadku benzenoselenolu poddanego działaniu bromu , który daje diselenek difenylu :
2 C 6 H 5 SeH+ Br 2→ (C 6 H 5 Se) 2+ 2 HBr .Selenole odgrywają decydującą rolę w niektórych procesach biologicznych. Rzeczywiście, kilka enzymów z ssaków zawierają selenols w ich miejscu aktywnym , na przykład, peroksydaza glutationowa , że dejodynazy iodothyronine ( tyroksyny 5'-dejodynazy i tyroksynę 5 dejodynazy ) lub reduktazę tioredoksyny . Te enzymy, które należą do rodziny oksydoreduktaz , to selenoproteiny , których selenol pochodzi z nieistotnego aminokwasu zwanego selenocysteiną .
Selenole działają jako środki redukujące, dając pochodne kwasu selenowego , które są ponownie redukowane przez enzymy zawierające grupy tiol -SH .
Méthylsélénol CH 3 SEHmożna otrzymać przez in vitro działania z bakterii metioniny gamma-liaza na selenometioniny przez biologicznej metylacji w selenku jonów Se 2- lub przez zmniejszenie in vivo z kwasów methaneseleninic CH 3 SeOOH . Został on przywołany w wyjaśnieniu działania przeciwnowotworowego niektórych związków selenoorganicznych . Prekursory metylselenolu są przedmiotem badań nad profilaktyką i leczeniem raka; badania te wskazują, że z tego punktu widzenia metyloselenol jest bardziej aktywny niż etyloselenol C 2 H 5 SeHi że 2-propanoselenol CH 3 –CHSeH - CH 3.
Jednak selenole, podobnie jak inne związki organoselenowe, są toksyczne dla organizmu, jeśli obchodzi się z nimi nieostrożnie.