Pregnenolon

Podstawą tego artykułu dla nauk medycznych lub weterynarza jest weryfikacja (Luty 2006).

Popraw to lub przedyskutuj rzeczy do sprawdzenia . Jeśli właśnie umieściłeś baner, wskaż tutaj punkty do sprawdzenia .

Pregnenolon
Budowa chemiczna pregnenolonu.
Identyfikacja
Nazwa IUPAC 17-acetylo-10,13-dimetylo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyklopenta [a] fenantren-3-ol
N O CAS 145-13-1
N O ECHA 100,005,135
N O WE 205-647-4
DrugBank DB02789
PubChem 8955
UŚMIECHY C1 [C @ H] 2 ​​[C @ H] ([C @ H] 3 [C @@] ([C @@ H] (C (C) = O) CC3) (C) C1) CC = C1 [C @@] 2 (CC [C @@ H] (C1) O) C
PubChem , widok 3D
InChI InChI: widok 3D
InChI = 1 / C21H32O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9-11-21 (17.18) 3 / godz.4.15-19.23H, 5-12H2.1-3H3 / t15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1
Właściwości chemiczne
Brute formula C 21 H 32 O 2   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 316,4776 ± 0,0196  g / mol
C 79,7%, H 10,19%, O 10,11%,
Właściwości fizyczne
T ° fuzja 192  ° C
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Pregnenolonu jest naturalnym prekursorem chemiczny wszystkich hormonów steroidowych .

Droga syntezy

Pregnenolon jest prekursorem hormonów steroidowych, naturalnie syntetyzowanych w naszym organizmie z cholesterolu . W szczególności jest prekursorem kortyzolu , synteza zachodzi w nadnerczach . Synteza odbywa się w mitochondriach z komórek pod wpływem działania określonych enzymów . Występuje podwójne utlenianie, w kolejności:

W wyniku tych reakcji uzyskuje się pregnenolon, a inne określone kroki przekształcą go w płciowy lub metaboliczny hormon steroidowy. Pregnenolon można zsyntetyzować w laboratorium z diosgeniny , saponiny zawartej w korzeniach dzikiego Yam. Jednak organizm ludzki nie ma zdolności przekształcania diosgeniny w pregnenolon.

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Pregnenolone  ” na Labosante.com