Prokarbazyna

Prokarbazyna
Procarbazyna 200.svg
Struktura prokarbazyny
Identyfikacja
Nazwa IUPAC N - (1-metyloetylo) -4 - [(2-metylohydrazyno) metylo] benzamid
N O CAS 671-16-9
366-70-1 (chlorowodorek)
N O ECHA 100.010.531
N O WE 206-678-6 ( chlorowodorek )
Kod ATC L01 XB01
DrugBank DB01168
PubChem 4915
ChEBI 71417
UŚMIECHY CNNCc1ccc (cc1) C (= O) NC (C) C
PubChem , widok 3D
InChI Std. InChI: widok 3D
InChI = 1S / C12H19N3O / c1-9 (2) 15-12 (16) 11-6-4-10 (5-7-11) 8-14-13-3 / h4-7,9, 13-14H, 8H2.1-3H3, (H, 15,16)
Std. InChIKey:
CPTBDICYNRMXFX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości chemiczne
Brute formula C 12 H 19 N 3 O   [Izomery]
Masa cząsteczkowa 221,2988 ± 0,0118  g / mol
C 65,13%, H 8,65%, N 18,99%, O 7,23%,
Środki ostrożności
SGH
SGH07: Toksyczny, drażniący, uczulający, narkotycznySGH08: Uczulający, mutagenny, rakotwórczy, działający szkodliwie na rozrodczość
Niebezpieczeństwo H302, H341, H350, H360, P201, P281, P308 + P313, H302  : Działa szkodliwie po połknięciu
H341  : Podejrzewa się, że powoduje wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
H350  : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że nie inna droga narażenia powoduje to samo zagrożenie)
H360  : Może działać szkodliwie na płodność lub na dziecko w łonie matki (wskazać działanie, jeśli jest znane) (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia)
P201  : Należy uzyskać specjalne instrukcje przed użyciem.
P281  : Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej.
P308 + P313  : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza.
Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej.

Prokarbazyna jest lek w klasie alkilujące środki przeciwnowotworowe stosowane w chemioterapii wobec tego chłoniaka Hodgkina , z rakiem drobnokomórkowym i niektóre nowotwory mózgu takie jak glejak wielopostaciowy . Jest metabolizowany i aktywowany w wątrobie . Jest również słabiej hamuje monoaminooksydazy , co zwiększa działanie sympatykomimetycznych , trójpierścieniowe leki przeciwdepresyjne i tyraminy .

Leczenie często polega na chłoniaka Hodgkina prokarbazynę zgodnie z protokołem BEACOPP  (w) , która zawiera b léomycine The Lista toposide The doksorubicyna ( driamycine), przy czym c yclophosphamide The winkrystyna ( O ncovin) P rednisone i P rocarbazine. Pierwszy chemioterapia w połączeniu do leczenia chłoniaka nieziarniczego również interweniować prokarbazynę w protokole MOPP (w) , która zawiera chlormetyna ( m échloréthamine), przy czym winkrystyna ( O ncovin), przy czym p rednisone i p rocarbazine. Ponadto, gdy jest stosowany w leczeniu niektórych nowotworów mózgu, takich jak glejaki złośliwe, często łączy się go z lomustyną (en) i winkrystyną (połączenie zwane PCV).   

Prokarbazyna jest inhibitor z mikrosomalną cytochromu P450 , co zwiększa działanie barbituranów , fenotiazyny i narkotyków . Ponieważ jest również inhibitorem monoaminooksydazy , nie należy go łączyć z większością leków przeciwdepresyjnych ani z niektórymi lekami na migrenę  ; może wywołać wybuch nadciśnienia tętniczego po spożyciu diety bogatej w tyraminę , np. dojrzałych serów . Jednoczesne wchłanianie etanolu może u niektórych pacjentów mieć efekt podobny do działania disulfiramu .

Znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (lista zaktualizowana wkwiecień 2013).

Uwagi i odniesienia

  1. obliczona masa cząsteczkowa od „  atomowych jednostek masy elementów 2007  ” na www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Arkusz Sigma-Aldrich o związku Chlorowodorek prokarbazyny ≥98% (HPLC) , konsultowano 3 czerwca 2014 r.
  3. Modelowa lista podstawowych leków WHO, 18. lista , kwiecień 2013