Organosodium jest związkiem metaloorganicznym zawierającym węgiel - sodu wiązanie . Zastosowania tego typu tego związku są ograniczone, ponieważ konkuruje on z dostępnymi w handlu związkami litoorganicznymi, których reaktywność jest łatwiejsza do opanowania.
Głównym sodem organicznym o znaczeniu handlowym jest cyklopentadienidek sodu . Tetrafenyloboran sodu mogą być również podzielone na organosodiques ponieważ stałe sodu stan jest związany z grupami arylowymi.
Podobnie jak wszystkie związki metaloorganiczne z grupy 1, związki sodowe charakteryzują się silną polarnością ( elektroujemność węgla wynosi 2,55 wobec 0,93 dla sodu, 0,98 dla litu , 0,82 dla potasu i rubidu ), co powoduje, że węgiel jest nukleofilowy . Ich charakter karboanionowy można zminimalizować poprzez rezonans , na przykład zastępując je grupą fenylową, jak w przypadku Ph 3 CNa.
Tradycyjna metoda przygotowania organosodu obejmuje deprotonację. W ten sposób otrzymuje się cyklopentadienidek sodu przez traktowanie cyklopentadienu metalicznym sodem:
2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2 .Trityl sodu można otrzymać przez wymianę metal-halogen. Chlorek tritylu poddaje się zatem reakcji z metalicznym sodem:
Ph 3 CCl + 2 Na → Ph 3 CNa + NaCl.Sód może również reagować z wielopierścieniowymi węglowodorami aromatycznymi na drodze redukcji monoelektronicznej . Z roztworami naftalenu tworzy rodniki naftalenku sodu o intensywnych barwach , które są stosowane jako rozpuszczalny środek redukujący:
C 10 H 8 + Na → Na + [C 10 H 8 ] - • .Początkowo alkilosod otrzymywano z dialkilortęci przez transmetalację . Na przykład, octan sodu, można otrzymać z diethylmercury w reakcji Schorigin:
(C 2 H 5 ) 2 Hg + 2Na → 2C 2 H 5 Na.Proste związki sodowe, takie jak pochodne alkilowe lub arylowe, są na ogół nierozpuszczalnymi polimerami .
Jako mocne zasady na ogół stosuje się sole sodowe związków organicznych, chociaż zostały one wyparte przez odczynniki, takie jak bis (trimetylosililo) amidek sodu .
Wiadomo, że wyższe metale alkaliczne metalizują nawet inaktywowane węglowodory, w tym samometalizujące:
2 NaC 2 H 5 → C 2 H 4 Na 2 + C 2 H 6 .W reakcji Wanklyna (1858), organosod reaguje z dwutlenkiem węgla, dając karboksylany:
C 2 H 5 Na + CO 2 → C 2 H 5 CO 2 Na.Magnezoorganicznego można poddać podobną reakcję.
Niektóre związki sodu mogą ulec degradacji przez eliminację beta :
NaC 2 H 5 → NaH + C 2 H 4 .Chociaż chemia organosodowa została opisana jako „o niewielkim znaczeniu przemysłowym”, to była kiedyś kluczowa w produkcji tetraetylo-ołowiu . Reakcja podobna do sprzężenia Wurtza posłużyła również jako podstawa do przemysłowej produkcji trifenylofosfiny :
3 PhCl + PCl 3 + 6 Na → PPh 3 + 6 NaCl.Pochodne ciężkich alkaliów, potasu , organorubidów i pochodnych organocezo - organicznych są nawet bardziej reaktywne niż związki sodu organicznego i dlatego mają ograniczoną użyteczność. Godnym uwagi odczynnikiem jest zasada Schlossera , mieszanina n- butylolitu i tert -butanolanu potasu . Reaguje on przede wszystkim z propenu z wytworzeniem allylpotassium (KCH 2 CHCH 2 ). W cis i trans formy z but-2-eno Zrównoważyć w obecności alkaliów. Podczas gdy reakcja izomeryzacji jest szybka w przypadku litu i sodu, jest wolna w przypadku wyższych zasad. Wyższe alkalia sprzyjają konformacji zatkanej sterycznie. Donoszono o wielu strukturach kryształów potasu organicznego i ustalono, że podobnie jak sód organiczny, są one polimerami.
CH | Hej | |||||||||||||||||
CLi | CBe | CB | CC | CN | WSPÓŁ | CF | Urodzony | |||||||||||
CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | Dlatego | |||||||||||
CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | Walizka | CSe | CBr | CKr | |
CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | Surowy | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | TO | CXe | |
CC | CBa | * | CLu | CHf | CTa | CW | CRe | Sałata | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | Kot | Rn |
Ks | CRa |
* * |
Lr | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Poz | Ts | Og |
↓ | ||||||||||||||||||
* | CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | To ty | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | ||||
* * |
Ac | CTh | CPa | CU | CNp | Procesor | Krzywka | CCm | CBk | CCf | Te | Fm | Md | Nie |
Podstawowe wiązanie w chemii organicznej | Wiele zastosowań w chemii |
Badania akademickie, ale nie w powszechnym użyciu | Link nieznany / nieoceniony |