Nazewnictwo heterocykli

W 1887 roku Arthur Rudolf cyklokondensacji i JH Weber opublikował jedną z pierwszych publikacji dotyczących nomenklatury z heterocyklicznych . Rok później Oskar Widman opublikował artykuł, w którym niezależnie zaproponował nomenklaturę heterocyklików, opartą na tych samych zasadach, jakie przedstawił Hantzsch. Syntezę oraz rozszerzenie tych metod przeprowadzono w latach 40. XX w. Nomenklatura ta została przyjęta przez IUPAC w 1957 r. I od tego czasu została poprawiona i uzupełniona przez komisję IUPAC.


Podpis:

(liczba boków lub wierzchołków pierścienia, liczba podwójnych wiązań wewnątrz pierścienia) = (X, Y) + nazwa analogu węglowodoru

W każdym (X, Y), tabela z typem heteroatomu w kolumnie i liczbą heteroatomu w wierszu.

W szczególnym przypadku pierścienia (X, Y) zawierającego heteroatomy X tego samego typu, pierścień ten nie jest już ściśle heterocyklem - nie zawiera już atomu węgla - aw przypadku, gdy ten pierścień już nie zawiera każdy atom wodoru, jak w tetraazet lub hexaselenane, to wtedy przede wszystkim allotrope tego heteroatomem (element).

Pojedyncze heteroatomowe heterocykle

(3,0)

cyklopropan

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azyrydyna (azirane) fosfiran arsirane oksiran ( epoksyd ) tiiran ( episulfidowych ) seleniran (epizelenid)
2 diazyrydyna difosfiran diarsiran dioksiran dithiirane diselenirane
3 triazyrydyna - - trioksiran trithiirane -

(3,1)

cyklopropen

heteroatom NIE P. As O S Se b
1 azyryna (azirene) fosforyne arsirene oksyrena thiirene selenirene borirene
2 diazirene diphosphirene diarsirene - - - -
3 - - - - - - -

(4,0)

cyklobutan

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azetydyna (azetan) fosfetan arsetan oksetan tietan selenetan
2 1,2-diazetydyno (diazetano)
1,3-diazetydyna		 1,2-difosfetano
1,3-difosfetan		 1,3-diarsetan 1,2-dioksetan
1,3-dioksetan 		1,2-ditietan
1,3-ditietan		 1,2-diselenetano
1,3-diselenetan
3 - trifosfetan - trioksetan trithietan triselenetan
4 - tetrafosfetan - tetraoksetan tetrathietan -

(4,1)

cyklobuten

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azetyna dihydrofosforan (fosfetyna) dihydroarset oxet thiète selenetus
2 1,2-diazetyna
1,3-diazetyna		 dihydrodiphosphete - 1,2-diokset
1,3-diokset		 1,2-dithiet
1,3-dithiet		 1,2-diselenet
3 triazetyna dihydrotriphosphet - - - -
4 - dihydrotetrafosfeta - - - -

(4,2)

cyklobutadien

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azet fosfet arsète okset tiet -
2 1,2-diazete
1,3-diazete		 1,2-difosfet
1,3-difosfet		 1,2-diarset
1,3-diarset		 - - -
3 triazet triphosphet - - - -
4 tetraazet tetrafosfeta - - - -

(5,0)

cyklopentan

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azolidine (azolane) fosfolan arsenolidyna tetrahydrofuran ( oksolan ) tiolan selenolan
2 1,2-diazolidyna (pirazolidyna)
1,3-diazolidyna (imidazolidyna) (diazolan)		 - - 1,2-dioksolan
1,3-dioksolan		 1,2-ditiolan
1,3-ditiolan 		1,2-diselenolan
1,3-diselenolan
3 1,2,3-triazolidyno
1,2,4-triazolidyna (1,2,4-triazolan)		 - - 1,2,3-trioksolan
1,2,4-trioksolan		 1,2,3-tritiolan
1,2,4-tritiolan		 1,2,4-triselenolan
4 tetrazolidyna (tetrazolan) - - tetraoksolan tetrathiolan tetraselenolan
5 pentazolidyna (cyklopentaazan lub pentazolan) - cyklopentaaryna pentaoksolan pentathiolan pentaselenolan

(5,1)

cyklopenten

heteroatom NIE P. As O S Se
1 1- azolina (1-pirolina)
2-azolina (2-pirolina)
3-azolina (3-pirolina)		 dihydrofosfera arsolina oksol (dihydrofuran) dihydrotiofen
(tiol)		 dihydroselenofen
(selenol)
2 1,2-diazolina (pirazolina)
1,3-diazolina (imidazolina)		 dihydrodiphosphole
(difosfolina)		 - 1,2-dioksol
1,3-dioksol		 dithiole -
3 1,2,3-triazolina
1,2,4-triazolina		 - - trioksol trithiole -
4 tetrazolina - - - - -
5 pentazolina - - - - -

(5,2)

cyklopentadien

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azol ( pirol ) fosfol arsole furan tiofen selenofen
2 1,2-diazol (pirazolo)
1,3-diazol ( imidazol )		 diphosphole diarsole - - -
3 1,2,3- triazol (V-triazol)
1,2,4-triazol (S-triazol)		 triphosphole triarsole - - -
4 tetrazol tetraphosphole czworokąt - - -
5 pentazol pentafosfera - - - -

(6,0)

cykloheksan

heteroatom NIE P. As O S Se
1 piperydyna (azynan) fosfinan arsinane oksan ( tetrahydropiran ) thiane selenan
2 1,3-diazynan
piperazyna (1,4-diazynan)		 1,2-difosfinano
1,3-difoszynano
1,4-difosfinan		 - 1, X- dioksan , X = 2,3,4 1, X- ditian , X = 2,3,4 1, X-diselenan, X = 2,3,4
3 1,2,3-triazynan
1,2,4-triazynan
1,3,5-triazynan		 1,2,3-trifosfinan
1,2,4-trifosfinano
1,3,5-trifosfinan		 1,3,5-triarsinan 1,2,4- trioksan
1,3,5-trioksan		 1,3,5-tritian 1,3,5-triselenan
4 1,2,4,5-tetrazynan 1,2,3,4-tetrafosfinano
1,2,4,5-tetrafosfinan		 - 1,2,4,5-tetraoksan 1,2,4,5-tetrathian 1,2,4,5-tetraselenan
5 - pentafosfinan - pentaoksan pentathian -
6 - heksafosfinan - heksaoksan hexathian cykloheksamer selenu
(heksaselenan)

(6,1)

cykloheksen

NIE P. As O S Se
  1  (tetrahydropirydyno)
1-piperydyno
2-piperydyno
3-piperydyna		 1,2,3,6-tetrahydrofosfinina - 2,3-dihydro-2H-piran
3,4-dihydro-2H-piran		 dihydrotiapiran (3,4-dihydro-2H-tiopiran)
δ-dihydrotiapiran (3,6-dihydro-2H-tiopiran)		 2,3-dihydroselinina
  2 1,2,3,6-tetrahydropirydazyna
1,2,3,4-tetrahydropirydazyna
1,4,5,6-tetrahydropirydazyna
3,4,5,6-tetrahydropirydazyna
1,2,3,4-tetrahydropirymidyna
1,2,5 , 6-tetrahydropirymidyna
1,4,5,6-tetrahydropirymidyna
1,2,3,4-tetrahydropirazyna
1,2,3,6-tetrahydropirazyna		 - - 3,4-dihydro-1,2-dioksyna
3,6-dihydro-1,2-dioksyna
2,4-dihydro-1,3-dioksyna
2,3-dihydro-1,4-dioksyna		 1,2- d i t hia c yclo h ex-4-en (1,2-dtch-4)
3,4-dihydrodithiine = 1,2-dtch-5
4H-1,3-ditiine = 1,3- dtch-4
2,3-dihydro-1,4-ditiina = 1,4-dtch-2		 dihydrodiselinina
  3 1,4,5,6-tetrahydrotriazyna
1,2,5,6-tetrahydrotriazyna
1,2,3,4-tetrahydrotriazyna
3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazyna
2,3,4, 5-tetrahydro-1,2,4-triazyna
1,2,3,4-tetrahydro-1,2,4-triazyna
1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazyna
1,2,3 , 4-tetrahydro-1,3,5-triazyna		 - - trioksyna 4H-1,2,3-tritiina
1,2,4-tritiina 		-
  4 1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazyna
2,3,4,5-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazyna
3,4,5,6-tetrahydro-1, 2,3,4-tetrazyna
1,4,5,6-tetrahydro-1,2,3,4-tetrazyna
1,2,3,4-tetrahydro-1,2,3,5-tetrazyna
2,3,4 , 5-tetrahydro-1,2,3,5-tetrazyna
3,4,5,6-tetrahydro-1,2,3,5-tetrazyna
1,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,5 -tetrazyna
3,4,5,6-tetrahydro-1,2,4,5-tetrazyna		 - - tetraoksyna tetrathiine (1,2,3,4-tetrathiine) -
  5 - - - - - -
  6 - - - - - -

(6,2)

cykloheksadien

heteroatom NIE P. As O S Se
1 dihydroazyna 1,2-dihydrofosfinina
1,4-dihydrofosfinina		 - 2H- piran
4H-piran		 2H-tiina (tiapiran)
4H-tiina		 2H-selenina (selenapiran)
4H-selenina
2 dihydrodiazyna dihydrodifosfinina 1,4-dihydro-1,4-diarsynina 1,2-dioksyna
1,4-dioksyna 		1,2-ditiina
1,4-ditiina		 1,2-diselinina
1,4-diselinina
3 dihydrotriazyna - - - - -
4 dihydrotetrazyna - - - - -
5 dihydropentazyna - - - - -
6 dihydroheksazyna - - - - -

(6,3)

benzen

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azyna ( pirydyna ) fosfina ( fosfor ) arsinin piran tiinium seleninium (kation benzaselenu)
2 1,2- diazyna ( pirydazyna )
1,3-diazyna ( pirymidyna )
1,4-diazyna ( pirazyna )		 1, X-difosfinina, X = 2,3,4 - - 1,3-ditiinium
1,4-ditiinium		 -
3 1,2,3- triazyna
1,2,4-triazyna
1,3,5-triazyna 		1,3,5-trifosfinina - - - -
4 1,2,3,4- tetrazyna
1,2,3,5-tetrazyna
1,2,4,5-tetrazyna		 1,2,4,5-tetrafosfinina - - - -
5 pentazyna - - - - -
6 heksazyna heksafosfinina - - - -

(7,0)

cykloheptan

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azepan fosfepan arsepane oksepan thiepan selenepan
2 diazepan difosfepan - dioksepan dithiepane diselenepane
3 triazepan - - trioksepan trithiepane triselenepane
4 tetraazepan - - tetraoksepan tetrathiepane tetraselenepane
5 - - - - pentathiepane -
6 - - - - heksatiepan -
7 - - - - heptathiepane (heptasulfur) heptaselenepan (cykloheptaselenium)

(7,3)

cykloheptatrien

heteroatom NIE P. As O S Se b
1 azepina fosfepina arsepine oksepina złodziej selenepina borowinowy
2 diazepina difosfepina - dioksepiniowa
dioksepina odpowiada cyklowi (7,2)		 dithiepinium
dithiepin odpowiada cyklowi (7,2)		 taka sama nomenklatura jak O lub S. -
3 triazepina trifosfepina - 1,2,3-trioksepina = cykl (7,2)
1,3,5-trioksepina = cykl (7,1)		 Podobnie - -
4 tetraazepina - - - 1,2,3,4- tetrathiepin = cykl (7,1) - -
5 - - - - 1,2,3,4,5- pentathiepin = cykl (7,1) - -
6 heksaazepina - - - - - -
7 - - - - - - -

(8,0)

cyklooktan

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azokan fosfokan arsocane oksokan tiokan selenokan
2 diazocan difosfokan - 1,3-dioksokan 1,2-ditiokan
1,3-ditiokan
1,5-ditiokan
 1,2-selenokan
1,5-selenokan
3 triazocan trójfosfokan ? ? ? ?
4 1,3,5,7-tetraazocan 1,2,5,6
-tetraazocan		 ? ? ? ? 1,3,5,7-tetraselenokan
5 - ? ? ? ? ?
6 - ? ? ? ? ?
7 - ? ? ? heptathiocan ?
8 - ? ? ? pierścień S 8 ?

(8,3)

cyklooktatrien

heteroatom NIE P. As O S Se
1 dihydroazocyna ? ? oksocyna tiocyna ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

(8,4)

cyklooktatetraen

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azocyna ? ? ? ? ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

(9,4)

cyklononatetraen

heteroatom NIE P. As O S Se
1 azonina ? ? ? ? ?
2 ? ? ? ? ? ?
3 ? ? ? ? ? ?
4 ? ? ? ? ? ?
5 ? ? ? ? ? ?
6 ? ? ? ? ? ?
7 ? ? ? ? ? ?

Heterocykle z różnymi heteroatomami

N / O

oksazetanoksazolan lub oksazolidyna 1-oksa, 2-aza = izoksazol 1-oksa, 3-aza = oksazol 1,2,4-oksadiazol 1,3,4-oksadiazol 1-oksa, X-aza (X = 2,3,4): tetrahydro-1, X-oksazyna (oksazynan) 1-oksa, 4-aza: morfolina 1-oksa, X-aza (X = 2,3,4): 1, X- oksazyna oksazepanoksazepinaoksazokan

N / S

tiazetan1-tia, 2-aza = izotiazolidyna (tiazolan) 1-tia, 3-aza = tiazolidyna 1-tia, 2-aza = izotiazolina 1-tia, 3-aza = tiazolina 1-tia, 2-aza = izotiazol 1-tia, 3-aza = tiazol 1,3,4-tiadiazol tiazynantiazynatiazokan

N / P

azafosfolidyna1,2,4,5-tetraaza-3,6-difosfinan1-aza-X-fosfiryna, X = 2,3,4 1,2-diaza-3-fosfor 1,2-diaza-4-fosfor 1,3-diaza-4-fosforan 1,3-diaza-5-fosfor 1,4-diaza-2-fosforyna 1,2,4-triaza-5-fosforyna 1-aza-2,6-difosforyna 1,3-diaza-2,4-difosforyna 1,3-diaza-4,6-difosforyna 1,4-diaza-2,5-difosforyna 1,3-diaza-2,4,6-trifosforyna

P / O

P / S

Jak / O / S

1-oksa-4,6-ditia-5-arsokan

O / S

oksatiolanoksatioltioksan

Uwagi i odniesienia

  1. (De) Arthur Rudolf Hantzsch i JH Weber , „  Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)  ” , Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft , vol.  20 N O  21887, s.  3118-3132 ( DOI  10.1002 / cber.188702002200 )
  2. (De) Oskar Widman , „  Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten  ” , Journal für praktische Chemie , vol.  38, n o  1,1888, s.  185-201 ( DOI  10.1002 / prac.18880380114 )
  3. „  Wprowadzenie do nomenklatury związków heterocyklicznych  ” (dostęp: 21 lipca 2010 )
  4. do CAS # 6572-31-2
  5. Słownik związków organicznych, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, PH Rhodes, str. 2484. książka google
  6. Cykliczne oligosulfidy, RR 'CSn: Od średniego do najmniejszego (N = 2) pierścienia. , A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, tom. 19, s. 1.
  7. Uwaga, istnienie prawdopodobnie trójcyklicznego związku N 4 , tetrazotu
  8. PubChem  : 20597111
  9. Numer CAS  : 19269-85-3
  10. kation
  11. 1,4-Dihydro-1,4-diarsynina: Łatwa synteza poprzez nielotne związki pośrednie arsenu przez Radical Reactions , Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics , 2007, t. 26 (7), str. 1827–1830. DOI : 10,1021 / om070080g .
  12. PubChem: 15991583
  13. Numer CAS: 12597-10-3
  14. Numer CAS: 12597-28-3
  15. PubChem: 21990014
  16. PubChem: 21989975
  17. László Nyulászi, „Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus”, Inorganic Chemistry , tom. 35 (16), 1996, s. 4690–4693. DOI : 10.1021 / ic9601246 .
  18. Szeroko stosowana synteza 1,2,4,5-tetraoksanów , Prasanta Ghorai i Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11 (1), s. 213–216. DOI : 10.1021 / ol8023874 .
  19. Numer CAS: 291-22-5
  20. Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis [bis (trimetylosililo) fosfanid] · DME , Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, t. 620 ust. 2, s. 304-308. artykuł online
  21. VS Iwanow, „Chemia radiacyjna polimerów”, s. 90 książek google
  22. Numer CAS: 13798-23-7
  23. Numer CAS: 12597-30-7
  24. Numer CAS: 505-18-0
  25. PubChem: 10176084
  26. Numer CAS: 694-05-3
  27. PubChem: 520540
  28. PubChem: 303453
  29. PubChem: 567880
  30. PubChem: 20152375
  31. PubChem: 21255899
  32. PubChem: 558341
  33. PubChem: 12621592
  34. PubChem: 5231957
  35. PubChem: 17871517
  36. PubChem: 137105 , numer CAS: 1606-49-1
  37. PubChem: 13844705
  38. PubChem: 5233127
  39. PubChem: 525332
  40. PubChem: 14809799
  41. PubChem: 10866315
  42. PubChem: 20281137
  43. PubChem: 20281133
  44. PubChem: 21891470
  45. PubChem: 21865073
  46. PubChem: 21865196
  47. PubChem: 21280288
  48. PubChem: 19008574
  49. PubChem: 21989930
  50. PubChem: 21891489
  51. Chemdrug.com: 10_5_oslfqhrxolojdffe
  52. Struktura elektronowa trójpiętrowych kompleksów warstwowych z pierścieniami środkowymi P6. Synteza i oznaczanie struktury rentgenowskiej bis (η5-1,3-di-tert-butylocyklopentadienylo) - (μ-η6: η6-heksafosforyna) diniobu , Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics , 1992, t. 11 (11), str. 3894-3900.
  53. Numer CAS 21459-04-1
  54. Numer CAS 12597-32-9
  55. 1,3,5,7-Tetraselenocane , G. Valle, G. Zanotti i M. Mammi, Acta Cryst., 1978, vol. B34, s. 2634-2636. DOI : 10.1107 / S0567740878008808 .
  56. allotrope z siarką krystaliczną elementarna
  57. 1,2,4,5-tetrametylo-3,6-difenylo-1,2,4,5-tetraaza-3,6-difosfinan , FH Kriel, J. Caddy i MA Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI : 10.1107 / S160053680800665X .
  58. David Hewitt, „The Chemistry of Azaphosphorines”, w: Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry , Academic Press, Inc., tom 43, 1988, GoogleBook .
  59. tutaj nazwa „fosfor” niekoniecznie oznacza cykl (6,3)
  60. 1-oksa-4,6-dithia-5-arsocane i 1,3,6-trithia-2-arsocane ditiokarbaminiany Konkurencja między przezanikowymi i egzocyklicznymi wtórnymi wiązaniami do arsenu , Cea-Olivares, Raymundo i in.; Chemia Grupy Głównej , t. 1 (1), 1995, str. 159-164. DOI : 10.1080 / 13583149512331338365