Nitrotoluen

Nitrotoluen lub mononitrotoluenu jest związkiem aromatycznym o wzorze empirycznym C 7 H 7 NO 2. Składa się on z pierścienia benzenowego podstawiony przez metyl grupy (CH 3 ) oraz grupą nitrową grupą (-NO 2 ). Podobnie jak wszystkie dipodstawione benzeny, występuje w postaci trzech izomerów strukturalnych, związków orto , meta i para , w zależności od względnego położenia dwóch podstawników w pierścieniu.

Nitrotolueny są półproduktami w produkcji trotylu i dlatego często można je wykryć jako odpady broni w glebie i wodach gruntowych.

Nieruchomości

Nitrotoluen
Nazwa systematyczna	2-nitrotoluen	3-nitrotoluen	4-nitrotoluen
Inne nazwy	orto nitrotoluen o -nitrotoluene 1-metylo-2-nitrobenzenu ONT, 2-NT	meta nitrotoluen m -nitrotoluene 1-metylo-3-nitrobenzenu	p nitrotoluen P -nitrotoluene 1-metylo-4-nitrobenene
Struktura
numer CAS	88-72-2	99-08-1	99-99-0
Numer ECHA	100,001,685	100,002,480	100,002,553
PubChem	6944	7422	7473
Wzór chemiczny	C 7 H 7 NO 2
Waga molekularna	137,14 g · mol -1
Stan (CNTP)	ciekły		solidny
Wygląd	żółta oleista ciecz, aromatyczny zapach	żółta ciecz, charakterystyczny zapach	żółtawe kryształy
Punkt fuzji	−4 ° C	16 ° C	52 ° C
Temperatura wrzenia	222 ° C	232 ° C	238 ° C
Gęstość ( 20 ° C )	1,16 g · cm -3	1,16 g · cm -3	1,28 g · cm -3
Prężność par ( 20 ° C )	0,195 hPa	0,199 hPa
Temperatura zapłonu (zamknięty tygiel)	106 ° C	106 ° C	106 ° C
Punkt samozapłonu	420 ° C	440 ° C	390 ° C
Granice wybuchowości	1,47 - 8,8 % obj.	2,2 % obj. -	1,6 % obj. -
Rozpuszczalność w wodzie ( 20 ° C )	0,65 g · l -1	0,419 g · l -1	0,26 g · l -1
LogP	2.3	2.45	2.37
SGH	Ostrzeżenie	Ostrzeżenie
Zwroty H i P.	H302, H340, H350, H361, H411, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H340 : Może powodować wady genetyczne (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie powoduje takiego samego zagrożenia) H350 : Może powodować raka (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna drogi narażenia powodują zagrożenie) H361f : Podejrzewa się, że działa szkodliwie na płodność. H411 : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki	H302, H311, H332, H373, H411, H302 : Działa szkodliwie po połknięciu H311 : Działa toksycznie w kontakcie ze skórą H332 : Działa szkodliwie w następstwie wdychania H373 : Może powodować uszkodzenie narządów (wymienić wszystkie narządy dotknięte chorobą, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego narażenia lub długotrwałego narażenia (wskazać drogę narażenia, jeżeli ostatecznie udowodniono, że inne drogi narażenia nie powodują zagrożenia) H411 : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki	H373, H411, H301 + H311 + H331, H373 : Podejrzewa się niebezpieczeństwo poważnego uszkodzenia narządów (wymienić wszystkie narządy dotknięte, jeśli są znane) w następstwie powtarzanego lub przedłużonego narażenia (wskazać drogę narażenia, jeżeli definitywnie udowodniono, że żadna inna droga narażenia nie prowadzi do takiego samego zagrożenia) H411 : Działa toksycznie na organizmy wodne, powodując długotrwałe skutki H301 + H311 + H331 : Działa toksycznie po połknięciu, w kontakcie ze skórą lub w następstwie wdychania
Zwroty H i P.	P201, P273, P281, P308 + P313, P201 : Przed użyciem uzyskać specjalne instrukcje. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P281 : Stosować wymagane środki ochrony indywidualnej. P308 + P313 : W przypadku udowodnionego lub podejrzewanego narażenia: zasięgnąć porady lekarza.	P273, P280, P309 + P310, P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P309 + P311 : W przypadku narażenia lub złego samopoczucia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P302 + P352, P302 + P352 : W przypadku kontaktu ze skórą: umyć dużą ilością wody z mydłem.	P261, P273, P280, P261 : Unikać wdychania pyłu / dymu / gazu / mgły / par / rozpylonej cieczy. P273 : Unikać uwolnienia do środowiska. P280 : Nosić rękawice ochronne / odzież ochronną / ochronę oczu / ochronę twarzy. P311, P301 + P310, P311 : Skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem. P301 + P310 : W przypadku połknięcia: natychmiast skontaktować się z OŚRODKIEM ZATRUĆ lub lekarzem.

Temperatury wrzenia trzech izomerów są blisko siebie, podczas gdy temperatury topnienia znacznie się różnią. Najwyższą temperaturę topnienia ma 4-nitrotoluen, który wykazuje największą symetrię. Ten ostatni jest również jedynym ciałem stałym w temperaturze pokojowej, podczas gdy pozostałe dwa są ciekłe. Te trzy izomery są prawie nierozpuszczalne w wodzie.

Synteza

Trzy izomery można otrzymać przez nitrowanie z toluenu z kwasem azotowym katalizowanej kwasem siarkowym . Ze względu na efekt + I grupy metylowej, elektrofilowe podstawienie aromatyczne jest zorientowane orto / para, a zatem związki 2- (65%) i 4- (30%) są otrzymywane głównie, podczas gdy związek 3- n 'jest taki, że bardzo mało uzyskane (5%).

3-nitrotoluen można zsyntetyzować wydajniej z 3-nitro-4-aminotoluenu przez diazowanie grupy aminowej i redukcję powstałej soli diazoniowej etanolem ( dediazonacja ).

Używa

Nitrotolueny są półproduktami do produkcji odpowiednich toluidyn (poprzez redukcję grupy nitrowej), w organicznej syntezie pestycydów , związków farmaceutycznych, barwników i tworzyw sztucznych .

2- i 4-nitrotoluen są półproduktami do produkcji TNT , w których są nitrowane do 2,4-dinitrotoluenu . Do tworzyw sztucznych dodaje się również 2- i 4-nitrotoluen jako środek znakujący.

Nitrotolueny są również prekursorami kwasów nitrobenzoesowych , poprzez utlenianie grupy metylowej. Na przykład 4-nitrotoluen można utlenić do kwasu 4-nitrobenzoesowego za pomocą dwuchromianu sodu w obecności stężonego kwasu siarkowego .

Środki ostrożności

Nitrotolueny mogą tworzyć wybuchowe opary, atakować gumę i tworzywa sztuczne oraz są rakotwórcze.

Uwagi i odniesienia

(de) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku niemieckim zatytułowanego „ Nitrotoluole ” ( zobacz listę autorów ) .