Menthofurane
| Menthofurane | |
| Identyfikacja | |
|---|---|
| Nazwa systematyczna | 3,6-dimetylo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran |
| N O CAS |
( R ) ( S ) |
| N O ECHA | 100,007,087 |
| N O WE | 207-795-5 |
| PubChem | 329983 329983 |
| ChEBI | 50542 |
| UŚMIECHY |
o1c2c (c (c1) C) CCC (C2) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3 InChIKey: YGWKXXYGDYYFJU -UHFFFAOYAW Std. InChI: InChI = 1S / C10H14O / c1-7-3-4-9-8 (2) 6-11-10 (9) 5-7 / h6-7H, 3-5H2,1-2H3 Std. InChIKey: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N |
| Wygląd | niebieskawa ciecz o zapachu zbliżonym do mentolu |
| Właściwości chemiczne | |
| Brute formula |
C 10 H 14 O [Izomery] |
| Masa cząsteczkowa | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
| Właściwości fizyczne | |
| * Temperatura wrzenia |
86 ° C 80 do 82 ° C ( 17 hPa ) |
| Rozpuszczalność | nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w olejach. Niedopuszczalny w etanolu |
| Masa objętościowa | 0,97 g · cm -3 ( 25 ° C ) |
| Temperatura zapłonu | 76 ° C (zamknięty tygiel) |
| Właściwości optyczne | |
| Współczynnik załamania światła | 1.485 |
| Moc obrotowa | |
| Ekotoksykologia | |
| LogP | 4.290 |
| Jednostki SI i STP, chyba że określono inaczej. | |
Mentofuran lub 4,5,6,7-tetrahydro-3,6-dimetylobenzofuran jest związek organiczny , A monoterpeno bicykliczny wzorze C 10 H 14 O.
Występowanie naturalne
Mentofuran jest fitochemicznych związek , który znajduje się w wielu olejków eterycznych , a w szczególności, że z różnych gatunków mięty, zwłaszcza że od Pennyroyal ( mięta polej ), mięta pieprzowa , ale także w oleju z liści noszące imiona Ewodia hortensis forma hortensis .
Nieruchomości
Menthofuran ma postać niebieskawej cieczy. nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w olejach o zapachu zbliżonym do mentolu . W 2000 roku został uznany przez FAO i WHO za bezpieczny jako przyprawa do żywności , ale niektóre źródła uważają go za wysoce toksyczny, główną toksynę zawartą w Pennyroyal , odpowiedzialną za potencjalnie śmiertelną toksyczność. Dokładniej, byłyby to pewne metabolity mentofuranu, które są hepatotoksyczne .
Biosynteza
Mentofuran jest wytwarzany biosyntetycznie z pulegonu przez enzym syntazę mentofuranu (en) .
-menthofuran_synthase_reaction.PNG)
Synteza
Mentofuran mogą być syntetyzowane z 5-metylocykloheksano-1,3-dionu i allenyldimethylsulfonium bormide poprzez dwuetapowe furanelation, dodatek z enolanem następnie przegrupowanie .
Uwagi i odniesienia
- ( fr ) Ten artykuł jest częściowo lub w całości zaczerpnięty z artykułu Wikipedii w języku angielskim zatytułowanego „ Menthofuran ” ( zobacz listę autorów ) .
- plik CAM
- obliczona masa cząsteczkowa od „ atomowych jednostek masy elementów 2007 ” na www.chem.qmul.ac.uk .
- Arkusz (en) „ Menthofurane ” , w ChemIDplus , dostęp 25 września 2020 r.
- Arkusz Sigma-Aldrich związku aldrich / w323500? Lang = fr & region = FR 4,5,6,7-Tetrahydro-3,6-dimetylobenzofuran , skonsultowano 25 września 2020 r.
- (w) Matthias Güntert Gerhard Krammer, Lambrecht Stefan Horst Sommer, Horst Surburg i Peter Werkhoff, Aroma Active Compounds in Foods , ACS Symposium Series,14 sierpnia 2001( ISBN 9780841236943 , DOI 10.1021 / bk-2001-0794.ch010 ) , „Flavour Chemistry of Peppermint Oil (Mentha piperita L.)” , str. 119-137
- Joseph J. Brophy, Mawardi Rahmani, Robert F. Toia, Kevin D. Croft, Erich V. Lassak, „ The volatile oil of Euodia hortensis forma hortensis ”, Flavour and Fragrance Journal , vol. 1, N O 1,1985, s. 17–20 ( DOI 10.1002 / ffj.2730010105 )
- (in) „ Oceny Wspólnego Komitetu Ekspertów FAO / WHO ds. Dodatków do Żywności (JECFA) dla Menthofuranu ” w sprawie Światowej Organizacji Zdrowia ,2000(dostęp 25 września 2020 ) .
- Anderson IB, Mullen WH, Meeker JE, Khojasteh-BakhtSC, Oishi S, Nelson SD, Blanc PD, „ Pennyroyal toksyczność: pomiar poziomu toksycznych metabolitów w dwóch przypadkach i przegląd literatury ”, Annals of Internal Medicine , vol. 124 N O 8,Kwiecień 1996, s. 726–34 ( PMID 8633832 , DOI 10.7326 / 0003-4819-124-8-199604150-00004 )
- Thomassen D, Knebel N, Slattery JT, McClanahan RH, Nelson SD, „ Reaktywne produkty pośrednie w utlenianiu mentofuranu przez cytochromy P-450 ”, Chemical Research in Toxicology , tom. 5, n O 1,1992, s. 123–30 ( PMID 1581528 , DOI 10.1021 / tx00025a021 )
- Mariko Aso, Mizue Sakamoto , Narumi Urakawa i Ken Kanematsu , „ Strategia furanulacji. Wydajna synteza połączonych 3-metylofuranów ”, Heterocycles , tom. 31 N O 6,1990, s. 1003–6 ( DOI 10.3987 / com-90-5392 )